Flora MacDonald, eine der romantischsten Figuren der schottischen Geschichte, ist berühmt dafür, dass sie Bonnie Prince Charlie nach der Niederlage der Jakobiten in der Schlacht von Culloden 1746 zur Flucht aus Schottland verhalf.

Der Enkel von Jakob II. von England, Prinz Charles Edward Stuart, oder Bonnie Prince Charlie, wie er liebevoll genannt wurde, hatte den zweiten Jakobitenaufstand von 1745 angeführt, um König Georg II. zu stürzen.

Die Rolle, die Flora bei der Flucht von Bonnie Prince Charlie "über das Meer nach Skye" spielte, ist im "Skye Boat Song" verewigt, der 1884 veröffentlicht wurde:

"Schnelles, hübsches Boot wie ein Vogel auf einem Flügel,

Vorwärts, schreien die Seeleute.

Tragt den Jungen, der zum König geboren ist,

Über das Meer nach Skye."

Nach seiner Niederlage in der Schlacht von Culloden Moor 1746 war Bonnie Prince Charlie gezwungen, um sein Leben zu fliehen. Nach zwei Monaten auf der Flucht kam er auf der Insel South Uist an, wo er die 24-jährige Flora kennenlernte. Da sowohl ihr Stiefvater als auch ihr Verlobter Allan MacDonald in der hanovarischen Armee von König Georg II. dienten, schien sie eine unwahrscheinliche Verbündete zu sein. Nach anfänglichem Zögern entschied sie sich jedocherklärte sich bereit, dem Prinzen zur Flucht zu verhelfen.

Es gelang ihr, von ihrem Stiefvater, dem Kommandanten der örtlichen Miliz, die Erlaubnis zu erhalten, in Begleitung von zwei Dienern und sechs Bootsmännern von Uist zum Festland zu reisen. Der Prinz verkleidete sich als Betty Burke, eine irische Spinnerei-Maid. Sie segelten am 27. Juni 1746 in einem kleinen Boot von Benbecula nicht zum Festland, sondern nach Skye und landeten in Kilmuir an der Stelle, die heute Rudha Phrionnsa heißt.(Prince's Point).

Nachdem sie sich über Nacht in einer Hütte versteckt hatten, machten sie sich auf dem Landweg auf den Weg nach Portree, wo der Prinz ein Boot zur Insel Raasay und von dort aus eine Überfahrt nach Frankreich bekam. Charles soll Flora ein Medaillon mit seinem Porträt geschenkt haben. Sie sahen sich nie wieder. Charles starb am 31. Januar 1788 in Rom.

Als die Nachricht von der Flucht die Runde machte, wurde Flora verhaftet und in Dunstaffnage Castle, Oban, und dann kurzzeitig im Tower of London inhaftiert. 1747 wurde sie freigelassen und kehrte nach Schottland zurück.

Doch dies war nicht das Ende von Floras Abenteuern. 1750 heiratete sie Allan MacDonald. Ihr Ruhm verbreitete sich bereits; 1773 besuchte sie der berühmte Dichter und Kritiker Samuel Johnson. Da sich ihr Mann jedoch verschuldet hatte, wanderte die Familie 1774 mit ihren älteren Kindern nach North Carolina aus und ließ die jüngeren in Schottland zurück.

Die MacDonalds kamen in der Neuen Welt an, als sich gerade die Amerikanische Revolution zusammenbraute. Flora und ihre Familie stellten sich wie viele Highlander auf die Seite der Briten. Floras Ehemann Allan schloss sich einem Regiment der Royal Highland Emigrants an, wurde aber in der Schlacht von Moore's Creek gefangen genommen. Flora musste sich verstecken, während die amerikanischen Rebellen die Familienplantage zerstörten und sie alles verlor.

1779 wurde Flora überredet, mit ihrer Tochter nach Dunvegan Castle auf der Isle of Skye zurückzukehren. Doch ihre Abenteuer gingen weiter: Das Schiff, auf dem sie reiste, wurde von französischen Freibeuterinnen angegriffen. Die bemerkenswerte Dame soll sich geweigert haben, während der Kämpfe unter Deck zu gehen und wurde am Arm verwundet.

Nach seiner Freilassung im Jahr 1783 folgte ihr Ehemann Allan ihr zurück nach Schottland. Flora MacDonald starb am 5. März 1790 und ist in Kilmuir auf Skye begraben, eingewickelt in ein Laken, in dem Bonnie Prince Charlie geschlafen hatte. Samuel Johnsons Hommage an sie ist auf ihrem Grabmal eingraviert:

Flora MacDonald, die Bewahrerin von Prinz Charles Edward Stuart, ihr Name wird in die Geschichte eingehen, und wenn Mut und Treue zu den Tugenden gehören, wird er mit Ehre erwähnt werden.