Deși regiunea pe care o cunoaștem acum sub numele de Țara Galilor nu exista cu adevărat la acea vreme, forțele romane ar fi ajuns la granițele Țării Galilor de astăzi în anul 48 d.Hr. la cinci ani după ce au început să ocupe Britania. Țara Galilor găzduia atunci cel puțin cinci triburi indigene, printre care: Deceangli în nord-est; Ordovices în nord-vest; Demetae în sud-vest; Silures în sudulest; și Cornovii în zona centrală a granițelor.

Principala rezistență la înaintarea romană în Țara Galilor a fost organizată de Caractacus, cunoscut în folclorul galez și sub numele de Caradoc. Fiu al regelui Catuvellauni din Essex, el dobândise deja un statut semieroic ca lider al rezistenței britanice la cucerirea romană. În urma înfrângerii într-o bătălie crâncenă între romani și britanicii băștinași, în apropiere de râul Medway, Caractacus a avuta fost alungat de pe pământurile sale natale și a fugit în Țara Galilor împreună cu mulți dintre războinicii săi.

Acum conducând triburile Ordovices și Silures, care locuiau o mare parte din actualul Monmouthshire, Caractacus a dus un război de gherilă de succes împotriva romanilor. A fost în cele din urmă învins în bătălia de la Caer Caradoc, la granița galeză, în anul 50 d.Hr. Caractacus a fost în cele din urmă capturat și dus la Roma, unde l-a impresionat atât de mult pe Claudius încât a fost iertat de împărat.

Câțiva ani mai târziu, în anul 61 d.Hr., romanii au atacat insula Anglesey, bastion al celților și al preoților lor, druizii, liderii rezistenței britanice. Istoricul roman Tacitus a consemnat cum, de dincolo de strâmtoarea Menai: "Pe coastă, un șir de războinici ai opoziției era staționat, format în principal din bărbați înarmați, printre care și femei, cu părul în vânt, în timp cepurtau torțe. Printre ei se aflau druizii, care strigau vrăji terifiante, cu mâinile ridicate spre cer, ceea ce i-a speriat atât de tare pe soldații noștri, încât membrele lor au paralizat. Drept urmare, au rămas nemișcați și au fost răniți. La sfârșitul bătăliei, romanii au fost victorioși, iar stejarii sfinți ai druizilor au fost distruși."

Până în jurul anului 90 d.Hr., majoritatea triburilor galeze autohtone au fost înfrânte și aproape tot ceea ce ar fi fost Anglia și Țara Galilor a căzut sub dominația romană. Este posibil să fi existat o singură excepție: o hartă mozaicată din Forumul din Roma, care arată întinderea Imperiului Roman, nu include pământurile tribale accidentate din nord-vest ale Ordovices.

Romanii au împărțit noua lor provincie Britannia într-o zonă civilă de câmpie și o zonă militară de câmpie, fiind construite trei cetăți majore pentru a proteja granița la York, Chester și una lângă râul Usk, numită Isca Silurum, care a devenit fortăreața Legiunii a II-a Augustane și este cel mai important sit roman din Țara Galilor. Isca Silurum este cunoscută acum sub numele de Caerleon-on-Usk și este unsuburbie a orașului Newport.

Caerleon avea o forță de aproximativ 5.600 de oameni, iar în afara zidurilor sale a fost ridicat un amfiteatru de piatră pentru a organiza lupte de gladiatori. Fundațiile sale de piatră se păstrează și astăzi, arătând în mod clar configurația clasică a unui fort legionar roman.

De asemenea, în această zonă existau mai multe alte stațiuni militare, Abergavenny, Usk și Monmouth în Monmouthshire, Cardhill, Neath și Loughor în Glamorgan. Principala stațiune a romanilor din Radnorshire era la Castelul Collen, lângă Llandridnod Wells.

Deoarece Țara Galilor făcea parte din zona lor militară, romanii au construit cel puțin 30 de forturi auxiliare, unite prin drumuri drepte, la o zi de marș unul de celălalt. Unul dintre cele mai mari a fost construit la Y Gaer, la două mile în amonte de Brecon, iar altul la Llanio.

Romanii nu au pătruns prea mult în vestul Țării Galilor, cu excepția unui drum către fortărețele lor de la Carmarthen și Llandovery.

Romanii au exploatat aurul în Țara Galilor. Încă mai există urme ale tunelurilor pătrate din mina romană de la Dolau Cothi, în apropiere de satul Pumsaint din Carmarthenshire. Mina de aur DolauCothi este întreținută în prezent de National Trust.