Čeprav regija, ki jo danes poznamo pod imenom Wales, takrat še ni obstajala, naj bi rimske sile dosegle meje današnjega Walesa leta 48 n. št., torej pet let po začetku zasedbe Britanije. V Walesu je takrat živelo vsaj pet domorodnih plemen: Deceangli na severovzhodu, Ordovici na severozahodu, Demeti na jugozahodu, Siluri na juguna vzhodu in Cornovii na osrednjem obmejnem območju.

Glavni odpor proti rimskemu napredovanju v Wales je organiziral Caractacus, v valižanski folklori znan tudi pod imenom Caradoc. Kot sin kralja Catuvellaunov iz Essexa je kot vodja britanskega odpora proti rimskemu osvajanju že pridobil polherojski status. Po porazu v hudi bitki med Rimljani in domačini v bližini reke Medway je Caractacusje bil pregnan iz rodne dežele in je skupaj s številnimi svojimi bojevniki pobegnil v Wales.

Caractacus je vodil plemena Ordovices in Silures, ki so prebivala na velikem območju današnjega Monmouthshirea, in vodil uspešno gverilsko vojno proti Rimljanom. Nazadnje je bil poražen v bitki pri Caer Caradocu na meji z Walesom leta 50 n. št. Caractacusa so na koncu ujeli in odpeljali v Rim, kjer je tako navdušil Claudia, da ga je cesar pomilostil.

Nekaj let pozneje, leta 61 n. št., so Rimljani napadli otok Anglesey, trdnjavo Keltov in njihovih svečenikov, druidov, voditeljev britanskega odpora. Rimski zgodovinar Tacit je z druge strani Menajske ožine zapisal: "Na obali je bila postavljena vrsta bojevnikov nasprotnikov, večinoma oboroženih moških, med njimi so bile tudi ženske, ki so jim lasje plapolali v vetru, medtem koso nosili bakle. med njimi so bili druidi, ki so vzklikali strašne uroke, roke so imeli dvignjene proti nebu, kar je naše vojake tako prestrašilo, da so jim ohromeli udje. Zaradi tega so ostali nepremični in bili ranjeni. na koncu bitke so Rimljani zmagali, sveti hrasti druidov pa so bili uničeni."

Okoli leta 90 n. št. je bila večina valižanskih plemen poražena in skoraj vsa današnja Anglija in Wales sta padla pod rimsko oblast. Morda pa je obstajala ena izjema: mozaični zemljevid na Forumu v Rimu, ki prikazuje obseg rimskega cesarstva, ne vključuje razgibanih severozahodnih plemenskih ozemelj Ordovicev.

Rimljani so svojo novo provinco Britannia razdelili na civilno nižinsko in vojaško višinsko območje, za zaščito meje pa so zgradili tri večje trdnjave v Yorku, Chestru in eno ob reki Usk, imenovano Isca Silurum. Ta je postala trdnjava druge avgustejske legije in je najpomembnejše rimsko najdišče v Walesu. Isca Silurum je zdaj znana kot Caerleon-on-Usk in jepredmestje Newporta.

V Caerleonu je bilo približno 5 600 mož, zunaj obzidja pa je bil postavljen kamniti amfiteater za prirejanje gladiatorskih bojev. Njegovi kamniti temelji so ohranjeni še danes in jasno kažejo klasično postavitev rimske legionarske utrdbe.

Na tem območju je bilo tudi več drugih vojaških postaj: Abergavenny, Usk in Monmouth v Monmouthshiru, Cardhill, Neath in Loughor v Glamorganu. Glavna postaja Rimljanov v Radnorshiru je bila v gradu Collen blizu Llandridnod Wellsa.

Ker je bil Wales del njihovega vojaškega območja, so Rimljani zgradili vsaj 30 pomožnih utrdb, ki so jih povezovale ravne ceste, oddaljene en dan pohoda ena od druge. Ena največjih je bila zgrajena v Y Gaer, dve milji gorvodno od Brecona, druga pa v Llaniju.

Rimljani niso prodrli daleč v zahodni Wales, razen ceste do svojih utrdb v Carmarthenu in Llandoveryju.

Rimljani so v Walesu kopali zlato. v rimskem rudniku Dolau Cothi blizu vasi Pumsaint v Carmarthenshiru so še vedno vidni sledovi kvadratnih rovov. rudnik zlata Dolau Cothi zdaj vzdržuje organizacija National Trust.