Aínda que a rexión que agora coñecemos como Gales non existía realmente nese momento, as forzas romanas chegarían ás fronteiras do actual País de Gales no ano 48 d. C., cinco anos despois de que comezaran a ocupar Gran Bretaña. Gales era entón o fogar de polo menos cinco tribos nativas, incluíndo: os Deceangli no nordeste; os Ordovices no noroeste; os Demetae no suroeste; os Silures no sueste; e os Cornovii na zona fronteiriza central.

A principal resistencia ao avance romano en Gales foi organizada por Caractacus, tamén coñecido no folclore galés como Caradoc. Fillo do rei dos Catuvellauni de Essex, xa adquirira un status semiheroico como líder da resistencia británica á conquista romana. Tras a derrota nunha feroz batalla entre os romanos e os nativos británicos, preto do río Medway, Caractacus fora expulsado das súas terras natales e fuxiu a Gales xunto con moitos dos seus guerreiros.

Agora liderando os Ordovices e Tribos Silures, que habitaban unha gran área do actual Monmouthshire; Caractacus levou a cabo unha exitosa guerra de guerrillas contra os romanos. Finalmente foi derrotado na batalla de Caer Caradoc na fronteira galesa no ano 50. Caractacus foi finalmente capturado e levado a Roma, onde impresionou tanto a Claudio que foi perdoado polo emperador.

Varios anos despois, no ano 61 d.C., os romanos atacaron a illade Anglesey, bastión dos celtas e dos seus sacerdotes, os druidas, os líderes da resistencia británica. O historiador romano Tácito contou como dende o outro lado do estreito de Menai: “Na costa estaba estacionada unha liña de guerreiros da oposición, formada principalmente por homes armados, entre eles mulleres, cos pelos soprando polo vento, mentres levaban fachos. Entre eles estaban os druidas, gritando feitizos terroríficos, coas mans levantadas cara ao ceo, o que asustou tanto aos nosos soldados que lles paralizaron os membros. Como resultado, permaneceron parados e resultaron feridos. Ao final da batalla, os romanos resultaron vitoriosos, e os carballos sagrados dos druídas foron destruídos”.

Ao redor do ano 90 d. Inglaterra e Gales caeran baixo o dominio romano. Non obstante, ben puido haber unha excepción, un mapa en mosaico no Foro de Roma que mostra a extensión do Imperio Romano, non inclúe as escarpadas terras tribais do noroeste dos Ordovices.

Os romanos dividíronse. a súa nova provincia Britannia nunha zona civil de terras baixas e unha zona militar de terras altas, con tres grandes fortalezas construídas para protexer a fronteira en York, Chester e unha ao lado do río Usk chamada Isca Silurum. Esta converteuse na fortaleza da Segunda Lexión Augusta e é o xacemento romano máis importante de Gales. Isca Silurum éagora coñecido como Caerleon-on-Usk e é un suburbio de Newport.

Caerleon tiña unha forza de aproximadamente 5.600 homes e fóra dos seus muros erixiuse un anfiteatro de pedra para celebrar combates de gladiadores. Os seus alicerces de pedra permanecen na actualidade, mostrando claramente o trazado clásico dun forte lexionario romano.

Había tamén varias outras estacións militares nesta zona, Abergavenny, Usk e Monmouth en Monmouthshire, Cardhill, Neath e Loughor en Glamorgan. A estación principal dos romanos en Radnorshire estaba no Castelo Collen preto de Llandridnod Wells.

Como Gales formaba parte da súa zona militar, os romanos construíron polo menos 30 fortes auxiliares, unidos por estradas rectas separadas a un día de marcha de cada unha. outra. Un dos máis grandes construíuse en Y Gaer, dúas millas río arriba de Brecon, e outro en Llanio.

Os romanos non penetraron moi lonxe no oeste de Gales, ademais dunha estrada para os seus fortes en Carmarthen e Llandovery.

Os romanos extraían ouro en Gales. Aínda quedan vestixios dos túneles cadrados na mina romana de Dolau Cothi preto da aldea de Pumsaint en Carmarthenshire. A mina de ouro DolauCothi está agora mantida polo National Trust.