Flora MacDonald on yksi Skotlannin historian romanttisimmista hahmoista, ja hän on kuuluisa siitä, että hän auttoi Bonnie Prince Charlieta pakenemaan Skotlannista sen jälkeen, kun jakobiitit kukistettiin Cullodenin taistelussa vuonna 1746.

Englannin Jaakko II:n pojanpoika, prinssi Charles Edward Stuart, tai Bonnie Prince Charlie, kuten häntä hellästi kutsuttiin, oli johtanut vuoden 1745 toista jakobiittikapinaa kuningas Yrjö II:n syrjäyttämiseksi.

Floran rooli Bonnie Prince Charlien pakomatkalla "meren yli Skyelle" on ikuistettu vuonna 1884 julkaistussa Skye Boat Song -laulussa:

"Nopea laiva kuin lintu siivellä",

Merimiehet huutavat eteenpäin.

Kanna poikaa, joka on syntynyt kuninkaaksi,

Meren yli Skyelle."

Bonnie Prince Charlie joutui pakenemaan henkensä edestä hävittyään Culloden Moorin taistelussa vuonna 1746. Kahden kuukauden pakomatkan jälkeen hän saapui South Uistin saarelle, jossa hän tapasi 24-vuotiaan Floran. Koska sekä hänen isäpuolensa että kihlattunsa Allan MacDonald kuuluivat kuningas Yrjö II:n Hanovaarialaisarmeijaan, hän olisi vaikuttanut epätodennäköiseltä liittolaiselta. Alun epäröinnin jälkeen hän kuitenkinsuostui auttamaan prinssiä pakenemaan.

Hän onnistui saamaan isäpuoleltaan, paikallisen miliisin komentajalta, luvan matkustaa Uistilta mantereelle kahden palvelijan ja kuuden venemiehen seurassa. Prinssi oli naamioitunut irlantilaiseksi kehrääjättäreksi, Betty Burkeksi. He lähtivät pienellä veneellä Benbeculasta 27. kesäkuuta 1746, eivät mantereelle vaan Skyelle, ja rantautuivat Kilmuiriin, jonka nimi on nykyään Rudha Phrionnsa.(Prince's Point).

Piilouduttuaan yön yli mökkiin he lähtivät maitse Portreen, josta prinssi pääsi laivalla Raasayn saarelle ja sieltä takaisin Ranskaan. Kaarlen kerrotaan lahjoittaneen Floralle medaljongin, jossa oli hänen muotokuvansa. He eivät enää koskaan tavanneet. Kaarle kuoli Roomassa 31. tammikuuta 1788.

Kun uutinen paosta levisi, Flora pidätettiin ja vangittiin Dunstaffnagen linnaan Obanissa ja sen jälkeen lyhyeksi aikaa Lontoon Toweriin. Hänet vapautettiin vuonna 1747 ja hän palasi Skotlantiin.

Floran seikkailut eivät kuitenkaan päättyneet tähän. Vuonna 1750 hän meni naimisiin Allan MacDonaldin kanssa. Hänen maineensa oli jo levinnyt; vuonna 1773 hänen luonaan vieraili kuuluisa runoilija ja kriitikko Samuel Johnson. Koska hänen miehensä oli kuitenkin veloissa, perhe muutti vuonna 1774 vanhempien lasten kanssa Pohjois-Carolinaan ja jätti nuoremmat lapset Skotlantiin.

MacDonaldit saapuivat Uuteen maailmaan juuri, kun Amerikan vallankumous oli puhkeamassa. Flora ja hänen perheensä, kuten moni muukin highlandilainen, asettui brittien puolelle. Floran aviomies Allan liittyi Royal Highland Emigrants -rykmenttiin, mutta jäi vangiksi Moore's Creekin taistelussa. Flora joutui piileskelemään, kun amerikkalaiset kapinalliset tuhosivat perheen plantaasin ja hän menetti kaiken.

Vuonna 1779 Flora suostuteltiin palaamaan tyttärensä kanssa Dunveganin linnaan Skyen saarella. Mutta hänen seikkailunsa jatkuivat; ranskalaiset yksityisalukset hyökkäsivät hänen matkalaivaansa. Tämän merkittävän naisen kerrotaan kieltäytyneen menemästä taistelujen aikana alukseen ja haavoittuneen käteen.

Vapauduttuaan vuonna 1783 hänen miehensä Allan seurasi häntä takaisin Skotlantiin. Flora MacDonald kuoli 5. maaliskuuta 1790, ja hänet on haudattu Kilmuiriin Skyelle, ja hänen ruumiinsa on kääritty lakanaan, jossa Bonnie Prince Charlie oli nukkunut. Samuel Johnsonin kunnianosoitus hänelle on kaiverrettu hänen muistomerkkiinsä:

"Flora MacDonald, prinssi Charles Edward Stuartin suojelija. Hänen nimensä mainitaan historiassa, ja jos rohkeus ja uskollisuus ovat hyveet, ne mainitaan kunnialla.