Flora MacDonald, uno de los personajes más románticos de la historia escocesa, es famosa por ayudar a Bonnie Prince Charlie a escapar de Escocia tras la derrota de los jacobitas en la batalla de Culloden en 1746.

Nieto de Jacobo II de Inglaterra, el príncipe Carlos Eduardo Estuardo, o Bonnie Prince Charlie, como se le conocía cariñosamente, había liderado el segundo levantamiento jacobita de 1745 para derrocar al rey Jorge II.

El papel que Flora desempeñó en la huida de Bonnie Prince Charlie "por el mar hasta Skye" está inmortalizado en la "Skye Boat Song", publicada en 1884:

"Speed bonny boat" como un pájaro en un ala,

Adelante gritan los marineros.

Lleva al muchacho que ha nacido para ser Rey,

Sobre el mar hasta Skye".

Tras su derrota en la batalla de Culloden Moor en 1746, Bonnie Prince Charlie se vio obligado a huir para salvar su vida. Después de dos meses de huida, llegó a la isla de South Uist, donde conoció a Flora, de 24 años. Como tanto su padrastro como su prometido Allan MacDonald estaban en el ejército hanovariano del rey Jorge II, parecía una aliada improbable. Sin embargo, después de algunas dudas iniciales, Flora se unió a él.accedió a ayudar al Príncipe a escapar.

Consiguió el permiso de su padrastro, el comandante de la milicia local, para viajar de Uist al continente, acompañada de dos sirvientes y una tripulación de seis barqueros. El Príncipe se disfrazó de Betty Burke, una hilandera irlandesa. Zarparon en un pequeño barco de Benbecula el 27 de junio de 1746, no hacia el continente sino hacia Skye, desembarcando en Kilmuir en lo que hoy se llama Rudha Phrionnsa.(Punta del Príncipe).

Tras pasar la noche escondidos en una cabaña, se dirigieron por tierra a Portree, donde el Príncipe pudo tomar un barco hasta la isla de Raasay y, desde allí, regresar a Francia. Se dice que Carlos regaló a Flora un relicario con su retrato. Nunca volvieron a verse. Carlos murió en Roma el 31 de enero de 1788.

Cuando se supo de la fuga, Flora fue detenida y encarcelada en el castillo de Dunstaffnage, en Oban, y luego brevemente en la Torre de Londres. Fue liberada en 1747 y regresó a Escocia.

Pero éste no fue el final de las aventuras de Flora. En 1750 se casó con Allan MacDonald. Su fama ya se extendía; en 1773 recibió la visita del célebre poeta y crítico Samuel Johnson. Sin embargo, con su marido endeudado, en 1774 la familia emigró a Carolina del Norte con sus hijos mayores, dejando a los pequeños en Escocia.

Los MacDonald llegaron al Nuevo Mundo justo cuando se gestaba la Revolución Americana. Flora y su familia, como muchos habitantes de las Highlands, se pusieron del lado de los británicos. Allan, el marido de Flora, se alistó en un regimiento de emigrantes reales de las Highlands, pero fue capturado en la batalla de Moore's Creek. Flora se vio obligada a esconderse mientras los rebeldes americanos destruían la plantación familiar y lo perdía todo.

En 1779 se convenció a Flora para que regresara con su hija al castillo de Dunvegan, en la isla de Skye. Pero sus aventuras continuaron; el barco en el que viajaba fue atacado por corsarios franceses. Se dice que esta notable dama se negó a bajar durante los combates y resultó herida en un brazo.

Al ser liberado en 1783, su marido Allan la siguió de vuelta a Escocia. Flora MacDonald murió el 5 de marzo de 1790 y está enterrada en Kilmuir, en Skye, con el cuerpo envuelto en una sábana en la que había dormido Bonnie Prince Charlie. El homenaje que le rindió Samuel Johnson está grabado en su monumento:

'Flora MacDonald. Conservadora del Príncipe Carlos Eduardo Estuardo. Su nombre será mencionado en la historia y si el valor y la fidelidad son virtudes, mencionado con honor'.