Еден од најромантичните ликови во историјата на Шкотска, Флора Мекдоналд е познат по тоа што ѝ помага на Бони принцот Чарли да избега од Шкотска по поразот на Јакобитите во битката кај Калоден во 1746 година.

Внукот на Џејмс II од Англија, принцот Чарлс Едвард Стјуарт, или Бони принцот Чарли, како што беше љубезно познат, го предводеше второто Јакобитско востание од 1745 година за соборување на кралот Џорџ II.

Улогата што Флора ја одигра во бегството на Бони принцот Чарли „Преку морето до Скај“ е овековечен во „Песна за чамци на Скај“, објавена во 1884 година:

„Брзи пријатен брод како птица на крило,

Напред морнарите плачат. 1>

Однеси го момчето што е родено да биде крал,

преку морето до Скај.”

По неговиот пораз во битката кај Калоден Мур во 1746 година, Бони принцот Чарли бил принуден да побегне да си го спаси животот. По два месеци во бегство, тој пристигна на островот Саут Уист каде ја запозна 24-годишната Флора. Бидејќи и нејзиниот очув и нејзината вереница Алан Мекдоналд биле во хановарската војска на кралот Џорџ Втори, таа би изгледала неверојатен сојузник. Меѓутоа, по некое првично двоумење, таа се согласи да му помогне на принцот да избега.

Таа успеа да добие дозвола од нејзиниот очув, командантот на локалната милиција, да отпатува од Уист до копното, придружуван од двајца слуги и екипаж од шест бродари. Принцот беше маскиран во Бети Бурк, Ирецпредење слугинка. Тие испловиле со мал брод од Бенбекула на 27 јуни 1746 година, не кон копното, туку до Скај, слетувајќи во Килмуир кај она што денес се нарекува Руда Фрионса (Принцовата точка).

Откако се сокриле преку ноќ во куќа, тие тргнаа по копно до Портри, каде што принцот можеше да стигне со брод до островот Раасај и оттаму, да премине назад во Франција. Се вели дека Чарлс ѝ подарил на Флора медалјонот во кој се наоѓа неговиот портрет. Никогаш повеќе не се сретнаа. Чарлс умре во Рим на 31 јануари 1788 година.

Кога се објави веста за бегството, Флора беше уапсена и затворена во замокот Данстафнаџ, Обан, а потоа накратко во Лондонската кула. Таа беше ослободена во 1747 година и се врати во Шкотска.

Но, ова не беше крајот на авантурите на Флора. Во 1750 година се омажила за Алан Мекдоналд. Нејзината слава веќе се ширеше; во 1773 година ја посетил прославениот поет и критичар Семјуел Џонсон. Меѓутоа, со нејзиниот сопруг во долгови, во 1774 година семејството емигрирало во Северна Каролина со своите постари деца, оставајќи ги помладите во Шкотска.

Мекдоналдс пристигнале во Новиот свет токму кога се подготвувала Американската револуција. Флора и нејзиното семејство, како и многу жители на Хајленд, застанаа на страната на Британците. Сопругот на Флора, Алан, се приклучил на полкот на емигрантите од Кралскиот Хајленд, но бил заробен во битката кај Мурс Крик. Флора била принудена да се крие додека Американкатабунтовниците ја уништиле семејната плантажа и таа изгубила сè.

Во 1779 година Флора била убедена да се врати со нејзината ќерка во замокот Данвеган на островот Скај. Но, нејзините авантури продолжија; бродот со кој патувала бил нападнат од француски приватници. Се вели дека оваа извонредна дама одбила да оди подолу за време на борбите и била ранета во раката.

По неговото ослободување во 1783 година, нејзиниот сопруг Алан ја следел назад во Шкотска. Флора Мекдоналд почина на 5 март 1790 година и е погребана во Килмуир на Скај, нејзиното тело завиткано во чаршаф во кој спиеше Бони принцот Чарли. Почитта на Семјуел Џонсон кон неа е врежана на нејзиниот споменик:

„Флора Мекдоналд“. Чувар на принцот Чарлс Едвард Стјуарт. Нејзиното име ќе биде спомнато во историјата и ако храброста и верноста се доблести, спомнати со чест.“