Μια από τις πιο ρομαντικές φιγούρες της σκωτσέζικης ιστορίας, η Flora MacDonald είναι διάσημη για τη βοήθεια που προσέφερε στον Μπόνι Πρίγκιπα Τσάρλι να διαφύγει από τη Σκωτία μετά την ήττα των Ιακωβιτών στη μάχη του Culloden το 1746.

Ο εγγονός του Ιακώβου Β' της Αγγλίας, ο πρίγκιπας Κάρολος Έντουαρντ Στιούαρτ, ή Μπόνι Πρίγκιπας Τσάρλι, όπως ήταν χαϊδευτικά γνωστός, είχε ηγηθεί της δεύτερης εξέγερσης των Ιακωβιτών το 1745 για την ανατροπή του βασιλιά Γεωργίου Β'.

Ο ρόλος που διαδραμάτισε η Flora στη διαφυγή του Bonnie Prince Charlie "πάνω από τη θάλασσα στο Skye" απαθανατίστηκε στο "Skye Boat Song", που δημοσιεύτηκε το 1884:

"Ταχύτητα όμορφη βάρκα σαν ένα πουλί σε μια φτερούγα,

Εμπρός οι ναύτες φωνάζουν.

Μεταφέρετε το παλικάρι που γεννήθηκε για να γίνει βασιλιάς,

Πέρα από τη θάλασσα στο Σκάι".

Μετά την ήττα του στη μάχη του Culloden Moor το 1746, ο Μπόνι Πρίγκιπας Τσάρλι αναγκάστηκε να διαφύγει για τη ζωή του. Μετά από δύο μήνες φυγής έφτασε στο νησί South Uist, όπου συνάντησε την 24χρονη Φλώρα. Καθώς τόσο ο πατριός της όσο και ο αρραβωνιαστικός της Allan MacDonald ήταν στο χανοβαρικό στρατό του βασιλιά Γεωργίου Β', θα έμοιαζε απίθανη σύμμαχος. Ωστόσο, μετά από κάποιους αρχικούς δισταγμούς, εκείνησυμφώνησε να βοηθήσει τον πρίγκιπα να δραπετεύσει.

Κατάφερε να πάρει άδεια από τον πατριό της, τον διοικητή της τοπικής πολιτοφυλακής, να ταξιδέψει από το Uist στην ηπειρωτική χώρα, συνοδευόμενη από δύο υπηρέτες και ένα πλήρωμα έξι βαρκάρηδων. Ο πρίγκιπας ήταν μεταμφιεσμένος σε Betty Burke, μια Ιρλανδή υπηρέτρια νηματουργίας. Απέπλευσαν με μια μικρή βάρκα από την Benbecula στις 27 Ιουνίου 1746, όχι για την ηπειρωτική χώρα αλλά για το Skye, αποβιβάζοντας στο Kilmuir σε αυτό που σήμερα ονομάζεται Rudha Phrionnsa.(Prince's Point).

Αφού διανυκτέρευσαν σε ένα εξοχικό σπίτι, πήραν το δρόμο για το Portree, όπου ο πρίγκιπας κατάφερε να πάρει ένα πλοίο για το νησί Raasay και από εκεί να επιστρέψει στη Γαλλία. Ο Κάρολος λέγεται ότι χάρισε στη Φλώρα ένα μενταγιόν που περιείχε το πορτρέτο του. Δεν ξανασυναντήθηκαν ποτέ. Ο Κάρολος πέθανε στη Ρώμη στις 31 Ιανουαρίου 1788.

Όταν μαθεύτηκε η είδηση της απόδρασης, η Φλόρα συνελήφθη και φυλακίστηκε στο κάστρο Ντάνσταφνατζ, στο Όμπαν και στη συνέχεια για λίγο στον Πύργο του Λονδίνου. Απελευθερώθηκε το 1747 και επέστρεψε στη Σκωτία.

Αλλά αυτό δεν ήταν το τέλος των περιπετειών της Φλόρα. Το 1750 παντρεύτηκε τον Άλαν ΜακΝτόναλντ. Η φήμη της είχε ήδη εξαπλωθεί- το 1773 την επισκέφθηκε ο διάσημος ποιητής και κριτικός Σάμιουελ Τζόνσον. Ωστόσο, με τον σύζυγό της χρεωμένο, το 1774 η οικογένεια μετανάστευσε στη Βόρεια Καρολίνα με τα μεγαλύτερα παιδιά τους, αφήνοντας τα μικρότερα πίσω στη Σκωτία.

Οι MacDonalds έφτασαν στον Νέο Κόσμο την ώρα που ετοιμαζόταν η Αμερικανική Επανάσταση. Η Flora και η οικογένειά της, όπως πολλοί Χάιλαντερς, πήραν το μέρος των Βρετανών. Ο σύζυγος της Flora, ο Allan, εντάχθηκε σε ένα σύνταγμα των Βασιλικών Μεταναστών των Χάιλαντ, αλλά συνελήφθη στη μάχη του Moore's Creek. Η Flora αναγκάστηκε να κρυφτεί, ενώ οι Αμερικανοί επαναστάτες κατέστρεψαν την οικογενειακή φυτεία και έχασε τα πάντα.

Το 1779 η Flora πείστηκε να επιστρέψει με την κόρη της στο κάστρο Dunvegan στο Isle of Skye. Οι περιπέτειές της όμως συνεχίστηκαν- το πλοίο στο οποίο ταξίδευε δέχθηκε επίθεση από Γάλλους πειρατές. Η αξιόλογη αυτή κυρία λέγεται ότι αρνήθηκε να κατέβει κάτω κατά τη διάρκεια της μάχης και τραυματίστηκε στο χέρι.

Με την απελευθέρωσή του το 1783, ο σύζυγός της Allan την ακολούθησε πίσω στη Σκωτία. Η Flora MacDonald πέθανε στις 5 Μαρτίου 1790 και είναι θαμμένη στο Kilmuir στο Skye, με το σώμα της τυλιγμένο σε ένα σεντόνι στο οποίο είχε κοιμηθεί ο Bonnie Prince Charlie. Το αφιέρωμα του Samuel Johnson προς το πρόσωπό της είναι χαραγμένο στο μνημείο της:

"Flora MacDonald. Συντηρήτρια του πρίγκιπα Καρόλου Εδουάρδου Στιούαρτ. Το όνομά της θα αναφερθεί στην ιστορία και αν το θάρρος και η πίστη είναι αρετές, θα αναφερθεί με τιμή.