Един от най-романтичните герои в шотландската история, Флора Макдоналд, е известна с това, че помага на Бони Принц Чарли да избяга от Шотландия след поражението на якобитите в битката при Кулоден през 1746 г.

Внукът на английския крал Джеймс II, принц Чарлз Едуард Стюарт, или Бони Принц Чарли, както е известен с любов, повежда второто якобитско въстание през 1745 г., за да свали крал Джордж II.

Ролята, която Флора изиграва в бягството на Бони Принц Чарли "през морето към Скай", е увековечена в "Песента за лодката Скай", публикувана през 1884 г:

"Бърза лодка като птица на крило,

Напред, викат моряците.

Носете момчето, което е родено да бъде крал,

През морето до Скай."

След поражението си в битката при Кулоденското блато през 1746 г. Бони Принц Чарли е принуден да бяга, за да спаси живота си. След два месеца бягство той пристига на остров Южен Юист, където среща 24-годишната Флора. Тъй като и доведеният ѝ баща, и годеникът ѝ Алън Макдоналд са в хановерската армия на крал Джордж II, тя изглежда малко вероятен съюзник.се съгласи да помогне на принца да избяга.

Успява да получи разрешение от доведения си баща, командир на местната милиция, да пътува от остров Юист до континента, придружена от двама слуги и екипаж от шестима лодкари. Принцът е маскиран като Бети Бърк, ирландска прислужница. Отплават с малка лодка от Бенбекула на 27 юни 1746 г., но не към континента, а към Скай, като кацат в Килмюр на мястото, което днес се нарича Руда Фрьонса.(Prince's Point).

След като се укриват през нощта в една вила, двамата стигат по суша до Портри, където принцът успява да се добере с лодка до остров Рейсей, а оттам - до Франция. Твърди се, че Шарл подарява на Флора медальон със своя портрет. Двамата никога повече не се срещат. Шарл умира в Рим на 31 януари 1788 г.

Когато новината за бягството се разчува, Флора е арестувана и затворена в замъка Дънстафнаж, Обан, а след това за кратко е в лондонския Тауър. Освободена е през 1747 г. и се завръща в Шотландия.

Но това не е краят на приключенията на Флора. През 1750 г. тя се омъжва за Алън Макдоналд. Славата ѝ вече се разпространява; през 1773 г. я посещава известният поет и критик Самюъл Джонсън. Въпреки това, тъй като съпругът ѝ е задлъжнял, през 1774 г. семейството емигрира в Северна Каролина заедно с по-големите си деца, оставяйки по-малките в Шотландия.

Семейство Макдоналдс пристига в Новия свят точно по време на Американската революция. Флора и семейството ѝ, подобно на много планинци, застават на страната на британците. Съпругът на Флора Алън се присъединява към полка на кралските емигранти от планината, но е пленен в битката при Мурс Крийк. Флора е принудена да се крие, докато американските бунтовници унищожават семейната плантация и тя губи всичко.

През 1779 г. Флора е убедена да се върне с дъщеря си в замъка Дънвеган на остров Скай. Но приключенията ѝ продължават; корабът, на който пътува, е нападнат от френски капери. Казват, че тази забележителна дама отказва да слезе под водата по време на боя и е ранена в ръката.

След освобождаването му през 1783 г. съпругът ѝ Алън я последва обратно в Шотландия. Флора Макдоналд умира на 5 март 1790 г. и е погребана в Килмуир на остров Скай, като тялото ѝ е увито в чаршафа, в който е спал Бони Принс Чарли. На паметника ѝ е гравиран възпоменателният текст на Самюъл Джонсън:

"Флора Макдоналд. пазителка на принц Чарлз Едуард Стюарт. името ѝ ще бъде споменато в историята и ако смелостта и верността са добродетели, ще бъде споменато с чест.