17世紀から18世紀にかけての100年間、ロンドン近郊のハウンズロー・ヒースは、イングランドで最も危険な場所だった。 ヒースの向こうには、ウェスト・カントリーのリゾート地を訪れる裕福な旅行者やウィンザーに戻る廷臣たちが利用したバースとエクセターの街道が走っていた。 こうした旅行者は、ハイウェイマンにとって格好の獲物だった。

ディック・ターピンは、北ロンドン、エセックス、ヨークシャーでもよく見かけたが、この地域で活動したハイウェイマンとして最もよく記憶されている一人である。 ターピンは1706年にエセックスのヘンプステッドで生まれ、肉屋として訓練を受けた。 ターピンはバッキンガムシャーのウォートン・オン・ザ・グリーンにあるオールド・スワン・インを頻繁に拠点としていた。 彼は最終的にヨークに投獄され、後に絞首刑に処され、同地に埋葬された。1739年、ヨークの聖デニス・アンド・セント・ジョージ教会に墓がある。

ターピンのロンドンからヨークへの有名な乗り物は、ほぼ間違いなく彼ではなく、チャールズ2世の時代に別のハイウェイマン、「スウィフト・ニックス」ネヴィソンによって作られたものだった。 ネヴィソンもヨークの絞首台で処刑されることになり、処刑前に獄中で彼を拘束していた脚鉄は、ヨーク城博物館で見ることができる。

ヒースのハイウェイマンの中で最も勇敢だったのは、フランス生まれのクロード・デュヴァルだった。 彼は「ガテン・チャーム」を多用したため、強盗に入った女性たちから慕われていた。 彼のマナーは、被害者の女性たちから見れば非の打ちどころのないものだったようだ。 彼は、被害者の夫から100ポンドを奪った後、被害者のひとりとダンスをするようせがんだこともあった。 クロード・デュヴァルは、1670年1月21日にタイバーンで絞首刑に処され、修道院に埋葬された。彼の墓には、次のような墓碑銘が刻まれた石があった（現在は破壊されている）。

ウィリアム・パウエル・フリスによるクロード・デュヴァルの絵 1860年

ハイウェイマンのほとんどはデュヴァルのようなものではなく、単なる "凶悪犯 "に過ぎなかったが、例外としてヒースで強盗を働いて殺されたラフォーの司教トイスデンがいた。

ハリー、トム、ディックのダンズドン3兄弟は、18世紀オックスフォードシャーで有名なハイウェイマンで、「バーフォード・ハイウェイマン」として知られていました。 伝説によると、サンプソン・プラトリーは、フィールド・アサーツのロイヤル・オーク・インで、この兄弟の一人と戦ったと言われています。 この戦いは、誰が一番強いかを競う賭けで、勝者にはポテト1袋が贈られることになっていました。 サンプソン・プラトリーは勝ちましたが、ポテトを手に入れることはできませんでした。ディック・ダンスドンは、トムとハリーの兄弟が強盗に入ろうとした際、ドア・シャッターに挟まった手を解放するために片腕を切り落とした際に出血死した。

死刑囚となったハイウェイマンが最後にタイバーンに向かう様子は、ジョナサン・スウィフト（の作者）によって生々しく描かれている。 ガリバー旅行記 1727年）：

"クレバー・トム・クリンチのように、ラブルが騒いでいる間に、

コーリングで死ぬために、ホルボーンを堂々と駆け抜けた；

ボトル・オブ・サックを買いにジョージに立ち寄った、

そして、戻ってきたら代金を支払うと約束した。

ドアとバルコニーのメイドたちは走った、

そして言った。

しかし、窓から婦人たちを盗み見た、

箱の中のボーのように、彼は両側から低くお辞儀をした......"

トム・クリンチ」とは、1691年にタイバーンで絞首刑になった紳士の息子トム・コックスという名のハイウェイマンである。