Originaria de Inglaterra en el siglo XIII, la diligencia, tal y como la conocemos, apareció en las carreteras inglesas a principios del siglo XVI. La diligencia se llama así porque viaja en segmentos o "etapas" de 16 a 24 kilómetros. En una parada de la diligencia, normalmente una posada, se cambiaba a los caballos y los viajeros comían o bebían, o pasaban la noche.

Los primeros carruajes eran bastante rudimentarios y poco mejores que carros cubiertos, generalmente tirados por cuatro caballos. Sin suspensión, estos carruajes sólo podían viajar a unos 8 kilómetros por hora en las pistas llenas de baches y los caminos sin hacer de la época. Cuando hacía frío o llovía, a menudo era imposible viajar. Un escritor de 1617 describe los "carros cubiertos en los que se lleva a los pasajeros de un lado a otro; pero este tipode viajar es muy tedioso, por lo que sólo las mujeres y las personas de condición inferior viajan de este modo".

La primera ruta de diligencias se inició en 1610 y cubría el trayecto de Edimburgo a Leith. Los primeros viajes en diligencia eran lentos; en 1673, se tardaba ocho días en viajar en diligencia de Londres a Exeter. Sin embargo, la creación de una compañía de diligencias en 1706 estableció una ruta regular en diligencia entre York y Londres, y pronto hubo servicios regulares de diligencia en muchas otras rutas.

A lo largo de estas rutas surgieron posadas para dar servicio a los carruajes y sus pasajeros, muchas de las cuales siguen funcionando hoy en día: se reconocen por los arcos que permitían el paso de los carruajes al patio de establos situado detrás de la posada.

En los siglos XVII y XVIII, las diligencias eran a menudo objetivo de salteadores de caminos como Dick Turpin y Claude Duval. Hoy en día tenemos una noción bastante romántica de los salteadores de caminos con sus gritos de "¡Levántate y libérate!", pero en realidad estos hombres enmascarados aterrorizaban las carreteras de Inglaterra. El castigo por el robo de caminos era la horca y muchos salteadores de caminos encontraron a su creador en la horca de Tyburn.

En 1754, una compañía de Manchester puso en marcha un nuevo servicio llamado "Flying Coach" (autocar volador), que, según afirmaba, (¡salvo accidentes!) viajaría de Manchester a Londres en sólo cuatro días y medio. Tres años más tarde se puso en marcha un servicio similar desde Liverpool, en el que se utilizaban autocares con la nueva suspensión de muelles de acero. Estos autocares alcanzaban la gran velocidad de 8 millas por hora y completaban el trayecto a Londres en tan sólotres días.

El desarrollo de la diligencia también tuvo un gran impacto en el servicio postal. Introducido en 1635, los jinetes que llevaban el correo cabalgaban entre "postas" donde el jefe de correos recogía las cartas locales y luego entregaba las restantes y las nuevas al siguiente jinete. Este sistema no era perfecto: los jinetes del correo eran a menudo objetivo de ladrones y la entrega del correo era lenta.

En 1797 ya había cuarenta y dos rutas de carruajes por todo el país, que unían la mayoría de las grandes ciudades y transportaban tanto diligencias como carruajes postales.

En el periodo de la Regencia se produjeron grandes mejoras en el diseño de los carruajes y en la construcción de las carreteras, lo que se tradujo en una mayor rapidez y comodidad para los pasajeros. Por ejemplo, en 1750 se tardaba unos dos días en viajar de Cambridge a Londres, pero en 1820 el trayecto se había reducido a menos de siete horas.

Fue la época dorada de la diligencia, que circulaba a unos 20 kilómetros por hora, con cuatro vagones por ruta, dos en cada dirección y dos de repuesto en caso de avería.

Sin embargo, el desarrollo del ferrocarril en la década de 1830 tuvo un enorme impacto en la diligencia. Los carruajes de diligencia y correo no podían competir con la velocidad de los nuevos ferrocarriles. Pronto el correo se desplazó por ferrocarril y, a mediados del siglo XIX, la mayoría de los carruajes que viajaban hacia y desde Londres habían sido retirados del servicio.