Yn wahanol i'w goresgyniad o Loegr, digwyddodd treiddiad y Normaniaid i Gymru yn raddol iawn ar ôl 1066.

Sicrhaodd brenin newydd Lloegr, William I ('Y Gorchfygwr') ei deyrnas Seisnig trwy sefydlu iarllaeth ar hyd y gororau Eingl-Gymreig yn Henffordd, Amwythig a Chaer. Ond nid hir y bu cyn i'r arglwyddi Normanaidd newydd ddechrau edrych ar ehangu eu tiroedd tua'r gorllewin i Gymru.

Arweiniodd William ei hun daith filwrol ar draws de Cymru i Dyddewi yn 1081, a dywedir iddo sefydlu Caerdydd ar y ffordd. Trwy gydol y 1080au a’r 1090au treiddiodd y Normaniaid i ardaloedd o Gymru, gan orchfygu ac ymsefydlu Penfro a Bro Morgannwg yn ne Cymru. Anogodd Brenin Lloegr Harri I, mab ieuengaf William, anheddiad Normanaidd ar raddfa fawr yn ne Cymru, gan adeiladu'r castell brenhinol cyntaf yng Nghaerfyrddin ym 1109. Gwrthododd y tywysogion Cymreig ymostwng fodd bynnag, a manteisiodd ar y cyfle i adennill tir oddi wrth y Normaniaid pan oedd rhai' yn y teulu brenhinol Seisnig bu ffrae, yn dilyn marwolaeth y brenin Harri I yn 1135.

Roedd y Cymry yn wirioneddol unedig pan ddaeth Llewelyn Fawr yn Dywysog. Cymru yn 1194. Llewelyn a'i fyddinoedd a yrrodd y Saeson o ogledd Cymru yn 1212. Heb fod yn fodlon ar hyn, gwrthdroi'r duedd o orchfygu a wnaeth, gan gymryd tref Amwythig yn Lloegr yn 1215. Yn ystod ei deyrnasiad hir ond di-hedd trwyddo. i 1240,Gwrthwynebodd Llewelyn sawl ymgais i ail-ymledu gan fyddinoedd Lloegr a anfonwyd gan Frenin Lloegr ar y pryd, Harri III. Yn dilyn ei farwolaeth olynwyd Llewelyn gan ei fab Dafydd, Tywysog Cymru o 1240-46, ac yna ei ŵyr, Llewelyn II ap Gruffydd o 1246.

Y mewn gwirionedd digwyddodd newyddion drwg i Gymru yn 1272, pan ddaeth ei fab Edward I yn frenin newydd Lloegr yn dilyn marwolaeth y brenin Harri III. Yn awr ymddengys nad oedd gan Edward at yr holl Geltiaid yn gyffredinol, a Llewelyn ap Gruffydd yn arbennig. Cyflawnodd Edward goncwest Cymru trwy dair ymgyrch fawr ac ar raddfa y gwyddai na allai'r Cymry obeithio cyd-fynd â hi.

Golygodd y goresgyniad cyntaf yn 1277 byddin enfawr o Loegr ynghyd â marchfilwyr arfog iawn a wthiodd ymlaen arfordir gogledd Cymru. Cyfyngedig o gymharu oedd cefnogaeth Llewelyn, a gorfodwyd ef i dderbyn telerau heddwch gwaradwyddus Edwards. Yn 1282 cythruddwyd y Cymry, dan arweiniad brawd Llywelyn, Dafydd, i wrthryfel yn erbyn y Saeson yng ngogledd ddwyrain Cymru. Ymatebodd Edward gyda goresgyniad pellach, y tro hwn lladdwyd Llewelyn ym mrwydr Pont Irfon ar yr 11eg o Ragfyr 1282. Parhaodd brawd Llewelyn, Dafydd, â gwrthwynebiad y Cymry hyd y flwyddyn ganlynol. Mae'n amlwg nad oedd ganddo garisma ei frawd, gan i'w gydwladwyr ei drosglwyddo i Edward ym Mehefin 1283. Rhoddwyd ef ar ei brawf yn ddiweddarach adienyddio. Roedd y llinach lywodraethol Gymreig mewn bri, a daeth Cymru fwy neu lai yn wladfa Seisnig. wedi'i nodi gan adeiladu rhai o gestyll gorau a mawreddog Ewrop. Nid oedd maint yr adeiladau i adael dim amheuaeth ym meddyliau'r Cymry pwy oedd eu llywodraethwyr newydd. Adeiladwyd cestyll y Fflint, Rhuddlan, Llanfair ym Muallt ac Aberystwyth yn dilyn y goresgyniad cyntaf. Yn dilyn yr ail ymosodiad, roedd adeiladu cestyll Conwy, Caernarfon a Harlech yn gwarchod ardal Eryri yn agosach. Yn dilyn gwrthryfel Cymreig yn erbyn gorthrwm y Saeson ym 1294 adeiladwyd Castell Biwmares i ddiogelu Ynys Môn.

Seiri maen o Savoy, dan lygaid barcud y Meistr Mason James o San Siôr oedd yn gyfrifol am gynllun a manylion y y cestyll mawreddog hyn. Un o'r rhai mwyaf mawreddog yw Caernarfon, sy'n adlewyrchu cynllun muriau cedyrn Caergystennin, efallai rhywsut yn cysylltu grym brenin canoloesol modern â grym hen ymerawdwr Rhufeinig.