Σε αντίθεση με την εισβολή τους στην Αγγλία, η διείσδυση των Νορμανδών στην Ουαλία πραγματοποιήθηκε πολύ σταδιακά μετά το 1066.

Ο νέος βασιλιάς της Αγγλίας, Γουλιέλμος Α' ("Ο Κατακτητής") εξασφάλισε γρήγορα το αγγλικό βασίλειό του ιδρύοντας κόμητες κατά μήκος των αγγλο-ουαλικών συνόρων στο Χέρεφορντ, το Σριούσμπερι και το Τσέστερ. Αλλά δεν άργησαν οι νέοι Νορμανδοί άρχοντες να αρχίσουν να εξετάζουν την επέκταση των εδαφών τους προς τα δυτικά, στην Ουαλία.

Ο ίδιος ο Γουλιέλμος οδήγησε μια στρατιωτική αποστολή στη νότια Ουαλία με προορισμό τον Άγιο Δαυίδ το 1081, και λέγεται ότι καθ' οδόν ίδρυσε το Κάρντιφ. Καθ' όλη τη διάρκεια των δεκαετιών 1080 και 1090 οι Νορμανδοί διείσδυσαν σε περιοχές της Ουαλίας, κατακτώντας και εγκαθιστώντας το Πέμπροκ και την κοιλάδα του Γκλάμοργκαν στη νότια Ουαλία. Ο βασιλιάς της Αγγλίας Ερρίκος Α', ο νεότερος γιος του Γουλιέλμου, ενθάρρυνε τη μεγάλης κλίμακας νορμανδική εγκατάσταση στη νότια Ουαλία, χτίζοντας τοτο πρώτο βασιλικό κάστρο στο Καρμάρθεν το 1109. Οι Ουαλοί πρίγκιπες αρνήθηκαν ωστόσο να υποταχθούν και βρήκαν την ευκαιρία να διεκδικήσουν γη από τους Νορμανδούς, όταν έλαβαν χώρα κάποιες "ενδοοικογενειακές (αγγλικές βασιλικές) διαμάχες", μετά το θάνατο του βασιλιά Ερρίκου Α' το 1135.

Οι Ουαλοί ήταν πραγματικά ενωμένοι όταν ο Llewelyn Fawr (Llewelyn ο Μέγας), έγινε Πρίγκιπας της Ουαλίας το 1194. Ο Llewelyn και οι στρατοί του εκδίωξαν τους Άγγλους από τη βόρεια Ουαλία το 1212. Δεν αρκέστηκε σε αυτό, αλλά ανέστρεψε την τάση των κατακτήσεων, καταλαμβάνοντας την αγγλική πόλη Shrewsbury το 1215. Κατά τη διάρκεια της μακράς αλλά χωρίς ειρήνη βασιλείας του μέχρι το 1240, ο Llewelyn αντιστάθηκε σε αρκετές απόπειρες επανεισβολής από αγγλικούς στρατούς που είχαν σταλεί από τον τότε Άγγλο βασιλιά Ερρίκο Γ. Μετά το θάνατό του, τον Llewelyn διαδέχθηκε οο γιος του Dafydd, Πρίγκιπας της Ουαλίας από το 1240-46, και στη συνέχεια ο εγγονός του, Llewelyn II ap Gruffydd από το 1246.

Το πραγματικά τα άσχημα νέα για την Ουαλία συνέβησαν το 1272, όταν μετά το θάνατο του βασιλιά Ερρίκου Γ', ο γιος του Εδουάρδος Α' έγινε ο νέος βασιλιάς της Αγγλίας. Ο Εδουάρδος φαίνεται ότι δεν συμπαθούσε όλους τους Κέλτες γενικά και τον Llewelyn ap Gruffydd ειδικότερα. Ο Εδουάρδος πέτυχε την κατάκτηση της Ουαλίας μέσω τριών μεγάλων εκστρατειών και σε κλίμακα που ήξερε ότι οι Ουαλοί δεν μπορούσαν να ελπίζουν ότι θα μπορούσαν να φτάσουν.

Η πρώτη εισβολή το 1277 περιελάμβανε έναν τεράστιο αγγλικό στρατό μαζί με βαριά οπλισμένο ιππικό που προωθήθηκε κατά μήκος της ακτής της βόρειας Ουαλίας. Η υποστήριξη του Llewelyn ήταν συγκριτικά περιορισμένη και αναγκάστηκε να δεχτεί τους ταπεινωτικούς όρους ειρήνης του Edwards. Το 1282 οι Ουαλοί, με επικεφαλής τον αδελφό του Llewelyn, Dafydd, προκλήθηκαν σε εξέγερση εναντίον των Άγγλων στη βορειοανατολική Ουαλία. Ο Edward απάντησε με μια περαιτέρωεισβολή, αυτή τη φορά ο Llewelyn σκοτώθηκε στη μάχη της γέφυρας Irfon Bridge στις 11 Δεκεμβρίου 1282. Ο αδελφός του Llewelyn, Dafydd, συνέχισε την ουαλική αντίσταση μέχρι και το επόμενο έτος. Προφανώς δεν είχε το χάρισμα του αδελφού του, καθώς οι ίδιοι οι συμπατριώτες του τον παρέδωσαν στον Edward τον Ιούνιο του 1283. Αργότερα δικάστηκε και εκτελέστηκε. Οι ουαλικές ηγετικές δυναστείες είχαν διαλυθεί και η Ουαλία ουσιαστικά έγινεμια αγγλική αποικία.

Κάστρο Harlech

Κάθε μια από τις εκστρατείες του Εδουάρδου σημαδεύτηκε με την οικοδόμηση μερικών από τα ωραιότερα και μεγαλοπρεπέστερα κάστρα της Ευρώπης. Η κλίμακα των κτιρίων δεν θα άφηνε καμία αμφιβολία στο μυαλό των Ουαλών για το ποιοι ήταν οι νέοι τους κυβερνήτες. Τα κάστρα Flint, Rhuddlan, Builth και Aberystwyth χτίστηκαν όλα μετά την πρώτη εισβολή. Μετά τη δεύτερη εισβολή, η οικοδόμηση των κάστρων Conwy, Caernarfon και Harlech πιο κοντάΜετά την εξέγερση των Ουαλών κατά της αγγλικής καταπίεσης το 1294, το κάστρο Beaumaris χτίστηκε για να εξασφαλίσει τη νήσο Anglesey.

Οι μασόνοι από τη Σαβοΐα, υπό το άγρυπνο μάτι του αρχιμαστόρου Τζέιμς του Αγίου Γεωργίου, ήταν υπεύθυνοι για το σχεδιασμό και τη λεπτομέρεια αυτών των μεγαλοπρεπών κάστρων. Ένα από τα μεγαλοπρεπέστερα είναι το Caernarfon, το οποίο αντανακλά το σχέδιο των ισχυρών τειχών της Κωνσταντινούπολης, συνδέοντας ίσως με κάποιο τρόπο στην πέτρα τη δύναμη ενός σύγχρονου μεσαιωνικού βασιλιά με εκείνη ενός αρχαίου Ρωμαίου αυτοκράτορα.