A diferenza da súa invasión de Inglaterra, a penetración normanda en Gales produciuse moi gradualmente despois de 1066.

O novo rei de Inglaterra, Guillerme I ("O Conquistador") conseguiu rapidamente o seu reino inglés establecendo condados ao longo as fronteiras anglo-galeses en Hereford, Shrewsbury e Chester. Pero non pasou moito tempo antes de que os novos señores normandos comezaron a mirar de expandir as súas terras cara ao oeste ata Gales.

O propio Guillermo dirixiu unha expedición militar polo sur de Gales ata St. David's en 1081, e dise que fundou Cardiff no camiño. Ao longo das décadas de 1080 e 1090 os normandos penetraron áreas de Gales, conquistando e asentando Pembroke e o Vale de Glamorgan no sur de Gales. O rei de Inglaterra Henrique I, o fillo máis novo de Guillerme, animou a colonización normanda a gran escala no sur de Gales, construíndo o primeiro castelo real en Carmarthen en 1109. Os príncipes galeses negáronse a someterse, e aproveitaron a oportunidade para reclamarlles terras aos normandos cando algúns. tivo lugar a disputa da familia (real inglesa), tras a morte do rei Henrique I en 1135.

Os galeses estaban verdadeiramente unidos cando Llewelyn Fawr (Llewelyn o Grande), converteuse en príncipe de Gales en 1194. Llewelyn e os seus exércitos expulsaron aos ingleses do norte de Gales en 1212. Non contento con isto, inverteu a tendencia da conquista, tomando a cidade inglesa de Shrewsbury en 1215. Durante o seu longo pero sen paz reinado. ata 1240,Llewelyn resistiu varios intentos de reinvasión dos exércitos ingleses enviados polo entón rei inglés, Henrique III. Despois da súa morte, Llewelyn foi sucedido polo seu fillo Dafydd, príncipe de Gales de 1240 a 1246, e despois polo seu neto, Llewelyn II ap Gruffydd desde 1246.

O realmente malas noticias para Gales sucederon en 1272, cando tras a morte do rei Henrique III, o seu fillo Eduardo I converteuse no novo rei de Inglaterra. Agora parece que Edward non lle gustaba a todos os celtas en xeral, e a Llewelyn ap Gruffydd en particular. Eduardo conseguiu a conquista de Gales a través de tres grandes campañas e a unha escala que sabía que os galeses non podían esperar igualar.

A primeira invasión en 1277 implicou un enorme exército inglés xunto cunha cabalería fortemente armada que empurraba. a costa norte de Gales. O apoio de Llewelyn foi limitado en comparación, e viuse obrigado a aceptar os humillantes termos de paz de Edwards. En 1282, os galeses, dirixidos polo irmán de Llewelyn, Dafydd, foron provocados á revolta contra os ingleses no nordeste de Gales. Edward respondeu cunha nova invasión, esta vez Llewelyn foi asasinado na batalla de Irfon Bridge o 11 de decembro de 1282. O irmán de Llewelyn, Dafydd, continuou a resistencia galesa ata o ano seguinte. Evidentemente carecía do carisma do seu irmán, xa que os seus propios compatriotas entregárono a Eduardo en xuño de 1283. Máis tarde foi xulgado eexecutado. As dinastías gobernantes galesas estaban destrozadas e Gales converteuse practicamente nunha colonia inglesa.

Castelo de Harlech

Cada unha das campañas de Eduardo foi marcado coa construción dalgúns dos castelos máis fermosos e grandiosos de Europa. A escala dos edificios non deixaría ningunha dúbida na mente dos galeses de quen eran os seus novos gobernantes. Os castelos de Flint, Rhuddlan, Builth e Aberystwyth foron construídos despois da primeira invasión. Despois da segunda invasión, a construción dos castelos de Conwy, Caernarfon e Harlech gardou máis de preto a zona de Snowdonia. Tras unha rebelión galesa contra a opresión inglesa en 1294, construíuse o castelo de Beaumaris para protexer a illa de Anglesey.

Os masóns de Saboya, baixo a atenta mirada do mestre Mason James de St. George, foron os responsables do deseño e dos detalles de estes grandes castelos. Un dos máis grandiosos é Caernarfon, que reflicte o deseño das poderosas murallas de Constantinopla, quizais vinculando dalgunha maneira na pedra o poder dun moderno rei medieval co dun antigo emperador romano.