Memandangkan lokasinya yang strategik di sempadan Inggeris dengan Scotland, tidak hairanlah Carlisle Castle memegang rekod tempat paling terkepung di Kepulauan British. Peranan Carlisle sebagai pusat pentadbiran dan ketenteraan utama bermula hampir 2,000 tahun lalu, apabila ia menjadi Luguvalium Rom. Kubu terawal di Carlisle, diperbuat daripada kayu dan kayu, dibina di mana istana kemudiannya kini berdiri, dan sebuah bandar kaya dibesarkan di sekitar kompleks tentera. Peranan Carlisle sebagai kubu di sempadan utara berterusan semasa zaman pertengahan awal ketika ia adalah sebahagian daripada kerajaan Rheged. Pelbagai cerita menghubungkan Raja Arthur denganCarlisle; dikatakan dia menjaga mahkamah di sini. Apabila kerajaan Northumbria menjadi kuasa di utara, Carlisle juga menjadi pusat keagamaan yang penting.

Ukiran Istana Carlisle, 1829

The Norman istana telah dimulakan semasa pemerintahan William II dari England, anak kepada Penakluk, pada masa itu Cumberland dianggap sebagai sebahagian daripada Scotland. Selepas menghalau orang Scots keluar, William II menuntut wilayah itu untuk England dan pada tahun 1093 sebuah motte kayu Norman dan istana bailey telah dibina di atas tapak kubu Rom terdahulu. Pada tahun 1122, Henry I mengarahkan sebuah simpan batu dibina; tembok kota juga bermula dari masa ini. Sejarah Carlisle seterusnya mencerminkan pergolakan hubungan Inggeris-Scotland, dan Carlisle dan istananya bertukar tangan berkali-kali sepanjang 700 tahun akan datang. Bandar ini juga merupakan tempat kejayaan dan tragedi bagi raja kedua-dua negara. David I dari Scotland mengambil Carlisle untuk orang Scots sekali lagi selepas kematian Henry I. Dia dikreditkan sebagai telah membina "penyimpanan yang sangat kuat" di sana, yang mungkin menunjukkan siapnya kerja yang dimulakan oleh Henry I. Istana itu kembali ke tangan Inggeris di bawah Henry II (1154–1189) yang melantik Robert de Vaux, Syerif Cumberland sebagai gabenor. Gabenor, dan kemudiannya warden, istana mempunyai peranan penting dalam mengekalkan ketenteraman di sepanjang sempadan Inggeris-Scotland.

Istana itu berkembang lebih jauh apabila Carlislemenjadi ibu pejabat Edward I semasa kempen Scotland pertamanya pada 1296. Dalam tiga abad berikutnya, Carlisle telah dikepung tujuh kali, termasuk pengepungan yang panjang oleh Robert the Bruce selepas Bannockburn. Akhirnya dengan kukuh di tangan Inggeris, istana itu menjadi ibu pejabat Wardens of the West March. Pertahanan kota besar-besaran selanjutnya telah dibina dalam pemerintahan Henry VIII, apabila juruteranya Stefan von Hascheperg juga mereka bentuk Kubu Henrician yang lazimnya. Mary Queen of Scots telah dipenjarakan di Menara Warden pada tahun 1567. Pada penghujung abad ke-16, reiver sempadan terkenal Kinmont Willie Armstrong dengan berani diselamatkan dari Istana Carlisle, kemudian juga penjara. Walaupun selepas Kesatuan Mahkota pada tahun 1603, Istana Carlisle masih mengekalkan tradisi mempertahankan diri, dipegang untuk raja semasa Perang Saudara sehingga terpaksa menyerah diri selepas pengepungan Parlimen menyebabkan para penghuninya kebuluran. Istana ini juga telah ditawan dan dipegang oleh pasukan Jacobite pada tahun 1745. Hari ini tradisi ketenteraan kubu utara yang kuat ini diteruskan melalui Muzium Kehidupan Tentera Cumbria.