Dada su situación estratégica en la frontera inglesa con Escocia, no es de extrañar que el castillo de Carlisle ostente el récord de ser el lugar más asediado de las Islas Británicas. El papel de Carlisle como importante centro administrativo y militar comenzó hace casi 2.000 años, cuando se convirtió en Luguvalium romano. El primer fuerte de Carlisle, hecho de madera y leña, se construyó donde ahora se encuentra el castillo posterior.El papel de Carlisle como fortaleza en la frontera septentrional continuó a principios de la Edad Media, cuando formaba parte del reino de Rheged. Varios relatos vinculan al rey Arturo con Carlisle; se dice que aquí mantuvo la corte. Cuando el reino de Northumbria era una potencia en el norte, Carlisle también se convirtió en un importante centro religioso.

Un grabado del castillo de Carlisle, 1829

El castillo normando se construyó durante el reinado de Guillermo II de Inglaterra, hijo del Conquistador, cuando Cumberland se consideraba parte de Escocia. Tras expulsar a los escoceses, Guillermo II reclamó la región para Inglaterra y en 1093 se construyó un castillo normando de madera en el emplazamiento del anterior fuerte romano. En 1122, Enrique I ordenó la construcción de una torre del homenaje de piedra; la ciudad...La historia posterior de Carlisle refleja la turbulencia de las relaciones anglo-escocesas, y Carlisle y su castillo cambiaron de manos muchas veces a lo largo de los 700 años siguientes. La ciudad también fue escenario de triunfos y tragedias para los monarcas de ambos países. David I de Escocia volvió a tomar Carlisle para los escoceses tras la muerte de Enrique I. Se le atribuye haber construido "unaEl castillo volvió a manos inglesas con Enrique II (1154-1189), quien nombró gobernador a Robert de Vaux, sheriff de Cumberland. Los gobernadores, y más tarde los guardianes, del castillo desempeñaron un papel vital en el mantenimiento del orden a lo largo de la frontera anglo-escocesa.

El castillo se desarrolló aún más cuando Carlisle se convirtió en el cuartel general de Eduardo I durante su primera campaña escocesa en 1296. En los tres siglos siguientes, Carlisle fue asediada siete veces, incluyendo un largo asedio de Robert the Bruce después de Bannockburn. Finalmente firmemente en manos inglesas, el castillo se convirtió en el cuartel general de los Guardianes de la Marcha Occidental. Otras defensas masivas de la ciudad fueronconstruido en el reinado de Enrique VIII, cuando su ingeniero Stefan von Haschenperg también diseñó la ciudadela típicamente henriana. María, reina de Escocia, fue encarcelada en la Torre del Alcaide en 1567. A finales del siglo XVI, el notorio reo fronterizo Kinmont Willie Armstrong fue audazmente rescatado del castillo de Carlisle, entonces también una cárcel. Incluso después de la Unión de las Coronas en 1603, el castillo de Carlisle todavíaconservó su tradición marcial, siendo retenido por el rey durante la Guerra Civil hasta que se vio obligado a rendirse después de que un asedio parlamentario obligara a los ocupantes a someterse. El castillo también fue capturado y retenido por las fuerzas jacobitas en 1745. Hoy en día, la tradición militar de esta poderosa fortaleza del norte continúa a través del Museo de la Vida Militar de Cumbria.