Angesichts seiner strategischen Lage an der englischen Grenze zu Schottland ist es nicht verwunderlich, dass Carlisle Castle den Rekord für den am häufigsten belagerten Ort auf den Britischen Inseln hält. Carlisles Rolle als wichtiges Verwaltungs- und Militärzentrum begann vor fast 2.000 Jahren, als es zum römischen Luguvalium wurde. Das früheste Fort in Carlisle, das aus Holz und Balken bestand, wurde an der Stelle errichtet, an der sich heute die BurgDie Rolle von Carlisle als Festung an der nördlichen Grenze setzte sich auch im frühen Mittelalter fort, als die Stadt zum Königreich Rheged gehörte. Verschiedene Erzählungen verbinden König Artus mit Carlisle; er soll hier Hof gehalten haben. Als das Königreich Northumbria eine Macht im Norden war, wurde Carlisle auch zu einem wichtigen religiösen Zentrum.

Ein Stich von Carlisle Castle, 1829

Die normannische Burg wurde während der Herrschaft von Wilhelm II. von England, dem Sohn des Eroberers, errichtet, als Cumberland noch zu Schottland gehörte. Nach der Vertreibung der Schotten beanspruchte Wilhelm II. die Region für England, und 1093 wurde an der Stelle des früheren römischen Kastells eine normannische Motte-and-Bailey-Burg aus Holz errichtet. 1122 ließ Heinrich I. einen steinernen Bergfried errichten; die StadtDie weitere Geschichte von Carlisle spiegelt die turbulenten anglo-schottischen Beziehungen wider, und Carlisle und seine Burg wechselten in den nächsten 700 Jahren mehrfach den Besitzer. Die Stadt war auch Schauplatz von Triumphen und Tragödien für die Monarchen beider Länder. David I. von Schottland nahm Carlisle nach dem Tod von Heinrich I. wieder für die Schotten ein. Er soll "eineDie Burg war unter Heinrich II. (1154-1189) wieder in englischer Hand, der Robert de Vaux, Sheriff von Cumberland, als Gouverneur einsetzte. Die Gouverneure und später die Wächter der Burg spielten eine wichtige Rolle bei der Aufrechterhaltung der Ordnung entlang der anglo-schottischen Grenze.

Die Burg entwickelte sich weiter, als Carlisle 1296 zum Hauptquartier von Edward I. während seines ersten Schottlandfeldzuges wurde. In den folgenden drei Jahrhunderten wurde Carlisle sieben Mal belagert, darunter eine lange Belagerung durch Robert the Bruce nach Bannockburn. Schließlich war die Burg fest in englischer Hand und wurde zum Hauptquartier der Wardens of the West March. Weitere massive Stadtbefestigungen wurdenin der Regierungszeit Heinrichs VIII. erbaut, als sein Ingenieur Stefan von Haschenperg auch die typisch henricianische Zitadelle entwarf. 1567 wurde Maria, die Königin der Schotten, im Warden's Tower inhaftiert. Ende des 16. Jahrhunderts wurde der berüchtigte Grenzräuber Kinmont Willie Armstrong wagemutig aus Carlisle Castle, das damals ebenfalls als Gefängnis diente, gerettet. Auch nach der Union der Kronen im Jahr 1603 blieb Carlisle Castlebehielt ihre kriegerische Tradition bei und wurde während des Bürgerkriegs für den König gehalten, bis sie nach einer parlamentarischen Belagerung, bei der die Bewohner ausgehungert wurden, zur Kapitulation gezwungen wurde. 1745 wurde die Burg auch von jakobitischen Truppen erobert und gehalten. Heute wird die militärische Tradition dieser mächtigen Festung im Norden durch das Museum of Military Life in Cumbria fortgesetzt.