Mengingat lokasinya yang strategis di perbatasan Inggris dengan Skotlandia, tidak mengherankan jika Kastil Carlisle memegang rekor sebagai tempat yang paling terkepung di Kepulauan Inggris. Peran Carlisle sebagai pusat administratif dan militer utama dimulai hampir 2.000 tahun yang lalu, saat kota ini menjadi Luguvalium Romawi. Benteng tertua di Carlisle, terbuat dari kayu, dibangun di lokasi yang sekarang menjadi kastil.Peran Carlisle sebagai benteng pertahanan di perbatasan utara berlanjut pada awal abad pertengahan ketika kota ini menjadi bagian dari Kerajaan Rheged. Berbagai kisah mengaitkan Raja Arthur dengan Carlisle; konon ia mengadakan pengadilan di sini. Ketika Kerajaan Northumbria menjadi kekuatan di utara, Carlisle juga menjadi pusat keagamaan yang penting.

Ukiran Kastil Carlisle, 1829

Kastil Norman dimulai pada masa pemerintahan William II dari Inggris, putra Sang Penakluk, di mana pada saat itu Cumberland dianggap sebagai bagian dari Skotlandia. Setelah mengusir orang-orang Skotlandia, William II mengklaim wilayah tersebut untuk Inggris dan pada tahun 1093 sebuah kastil kayu dan bailey Norman dibangun di lokasi benteng Romawi sebelumnya. Pada tahun 1122, Henry I memerintahkan untuk membangun sebuah benteng batu; kotaSejarah Carlisle selanjutnya mencerminkan gejolak hubungan Inggris-Skotlandia, dan Carlisle serta kastilnya berpindah tangan berkali-kali selama 700 tahun berikutnya. Kota ini juga menjadi tempat kejayaan dan tragedi bagi para raja kedua negara. David I dari Skotlandia mengambil Carlisle untuk Skotlandia lagi setelah kematian Henry I. Dia dikreditkan sebagai orang yang telah membangun "sebuahKastil ini kembali ke tangan Inggris di bawah Henry II (1154-1189) yang melantik Robert de Vaux, Sheriff Cumberland sebagai gubernur. Para gubernur, dan kemudian sipir, kastil ini memiliki peran penting dalam menjaga ketertiban di sepanjang perbatasan Inggris-Skotlandia.

Kastil ini berkembang lebih jauh ketika Carlisle menjadi markas Edward I selama kampanye Skotlandia pertamanya pada tahun 1296. Dalam tiga abad berikutnya, Carlisle dikepung tujuh kali, termasuk pengepungan yang panjang oleh Robert the Bruce setelah Bannockburn. Akhirnya dengan kuat di tangan Inggris, kastil ini menjadi markas Wardens of the West March. Pertahanan kota yang masif lebih lanjut adalahdibangun pada masa pemerintahan Henry VIII, ketika insinyurnya Stefan von Haschenperg juga merancang Benteng Henrician. Mary Queen of Scots dipenjara di Warden's Tower pada tahun 1567. Pada akhir abad ke-16, seorang perampok perbatasan yang terkenal, Kinmont Willie Amstrong, dengan berani diselamatkan dari Kastil Carlisle, yang saat itu juga merupakan sebuah penjara. Bahkan setelah Penyatuan Kerajaan pada tahun 1603, Kastil Carlisle masihKastil ini mempertahankan tradisi bela dirinya, ditahan untuk raja selama Perang Saudara hingga dipaksa menyerah setelah pengepungan Parlemen membuat para penghuninya kelaparan dan tunduk. Kastil ini juga pernah direbut dan dikuasai oleh pasukan Jacobite pada tahun 1745. Kini, tradisi militer benteng utara yang kuat ini terus berlanjut melalui Museum Kehidupan Militer di Cumbria.