イングランドとスコットランドの国境という戦略的な立地を考えれば、カーライル城がイギリス諸島で最も包囲された場所という記録を持っていることは驚くにはあたらない。 カーライルの主要な行政・軍事拠点としての役割は、ローマ時代のルグヴァリウムとなった約2000年前に始まった。 木と木材で作られたカーライル最古の砦は、後に現在の城となった場所に建てられた。カーライルが北方辺境の要塞としての役割を果たしたのは、中世初期、レゲド王国の一部であった頃である。 アーサー王がカーライルを訪れ、宮廷を開いたと言われる。 ノーザンブリア王国が北方の勢力を持っていた頃、カーライルは重要な宗教的中心地にもなった。

カーライル城のエングレーヴィング、1829年

ノルマン様式の城は、征服王の息子であるイングランド王ウィリアム2世の治世に建設が開始され、当時カンバーランドはスコットランドの一部とみなされていた。 スコットランド人を追い出したウィリアム2世は、この地をイングランド領とし、1093年に木造のノルマン様式のモット・アンド・ベイリー城が、それ以前のローマ時代の砦の跡地に建設された。 1122年、ヘンリー1世は石造りの天守閣の建設を命じた。カーライルのその後の歴史は、イギリスとスコットランドの関係の激しさを反映しており、カーライルとその城はその後700年の間に何度も支配者が変わりました。 この都市はまた、両国の君主の勝利と悲劇の舞台でもありました。 スコットランドのデイヴィッド1世は、ヘンリー1世の死後、再びカーライルをスコットランドのものとしました。ヘンリー1世が着手した工事が完了したことを示すのかもしれない。 ヘンリー2世（1154-1189）の時代、城は再びイングランド人の手に戻り、カンバーランドの保安官ロバート・ド・ヴォーを城総督に任命した。 城総督、そして後の城の監視官は、アングロ・スコティッシュ国境沿いの秩序維持に重要な役割を果たした。

1296年、カーライルがエドワード1世の最初のスコットランド遠征の本拠地となり、城はさらに発展した。 その後3世紀、カーライルはバノックバーン後のロバート・ザ・ブルースによる長期包囲を含め、7回包囲された。 最終的に城はイングランドの手に渡り、西マーチの監視官の本拠地となった。 さらに大規模な都市防衛が行われた。1567年、スコットランド女王メアリーは監視塔に幽閉された。 16世紀末には、悪名高い国境の反逆者、キンモント・ウィリー・アームストロングが、当時監獄でもあったカーライル城から果敢にも救出された。 1603年の王権統合後も、カーライル城はまだ残っていた。1745年には、ジャコバイトの軍勢がこの城を占領し、保持した。 この強力な北部の要塞の軍事的伝統は、現在もカンブリア軍事生活博物館を通じて受け継がれている。