İngiltere'nin İskoçya sınırındaki stratejik konumu göz önüne alındığında, Carlisle Kalesi'nin Britanya Adaları'nda en çok kuşatılan yer rekorunu elinde tutması şaşırtıcı değildir. Carlisle'ın önemli bir idari ve askeri merkez olarak rolü, yaklaşık 2.000 yıl önce Roma Luguvalium'u haline gelmesiyle başlamıştır. Carlisle'daki ahşap ve keresteden yapılan ilk kale, daha sonra inşa edilen kalenin bulunduğu yerde inşa edilmiştir.Carlisle'ın kuzey sınırındaki kale rolü, Rheged krallığının bir parçası olduğu erken ortaçağ döneminde de devam etmiştir. Çeşitli hikâyeler Kral Arthur'u Carlisle'a bağlar; burada saray kurduğu söylenir. Northumbria krallığı kuzeyde bir güç olduğunda, Carlisle da önemli bir dini merkez haline gelmiştir.

Carlisle Kalesi'nin bir gravürü, 1829

Norman kalesi, Cumberland'ın İskoçya'nın bir parçası olarak kabul edildiği Fatih'in oğlu İngiltere Kralı William II döneminde başlatılmıştır. İskoçları sürdükten sonra, William II bölgeyi İngiltere için talep etti ve 1093'te daha önceki Roma kalesinin yerine ahşap bir Norman motte ve bailey kalesi inşa edildi. 1122'de Henry I, taştan bir kale inşa edilmesini emretti; şehirCarlisle'ın sonraki tarihi, İngiliz-İskoç ilişkilerinin çalkantılı dönemini yansıtır ve Carlisle ve kalesi sonraki 700 yıl boyunca birçok kez el değiştirmiştir. Şehir aynı zamanda her iki ülkenin hükümdarları için zafer ve trajediye sahne olmuştur. İskoçyalı I. David, I. Henry'nin ölümünden sonra Carlisle'ı tekrar İskoçlar için almıştır.Henry tarafından başlatılan çalışmaların tamamlandığına işaret ediyor olabilir. Kale, Cumberland Şerifi Robert de Vaux'u vali olarak atayan Henry II (1154-1189) döneminde tekrar İngilizlerin eline geçti. Kalenin valileri ve daha sonra bekçileri, İngiliz-İskoç sınırı boyunca düzenin korunmasında hayati bir role sahipti.

Carlisle, 1296'daki ilk İskoç seferi sırasında I. Edward'ın karargahı olduğunda kale daha da gelişti. Sonraki üç yüzyılda Carlisle, Bannockburn'den sonra Robert the Bruce tarafından uzun bir kuşatma da dahil olmak üzere yedi kez kuşatıldı. Sonunda kesin olarak İngilizlerin eline geçen kale, Batı Yürüyüşü Muhafızlarının karargahı oldu. Daha büyük şehir savunmaları yapıldıHenry'nin hükümdarlığı sırasında, onun mühendisi Stefan von Haschenperg de tipik Henrici Kalesi'ni tasarladığında inşa edildi. İskoç Kraliçesi Mary, 1567'de Müdürün Kulesi'ne hapsedildi. 16. yüzyılın sonunda, kötü şöhretli sınır kaçakçısı Kinmont Willie Armstrong, o zamanlar bir hapishane olan Carlisle Kalesi'nden cesurca kurtarıldı. 1603'te Kraliyetlerin Birliği'nden sonra bile Carlisle Kalesi halaİç Savaş sırasında kral için tutulan kale, bir Parlamenter kuşatmasının işgalcileri açlıktan öldürmesinin ardından teslim olmaya zorlanana kadar savaş geleneğini korumuştur. Kale ayrıca 1745 yılında Jacobite güçleri tarafından ele geçirilmiş ve tutulmuştur. Bugün bu güçlü kuzey kalesinin askeri geleneği Cumbria'nın Askeri Yaşam Müzesi aracılığıyla devam etmektedir.