Pro ĝia strategia loko ĉe la angla landlimo kun Skotlando, ne estas surprize, ke Carlisle Castle tenas la rekordon pri la plej sieĝata loko en la Britaj Insuloj. La rolo de Carlisle kiel grava administra kaj armea centro komenciĝis antaŭ preskaŭ 2,000 jaroj, kiam ĝi iĝis Roman Luguvalium. La plej frua fortikaĵo ĉe Carlisle, farita de ligno kaj konstruligno, estis konstruita kie la pli posta kastelo nun staras, kaj riĉa urbo kreskis ĉirkaŭ la armea komplekso. La rolo de Carlisle kiel fortikaĵo sur la norda limo daŭris dum fruaj mezepokaj tempoj kiam ĝi estis parto de la regno de Rheged. Diversaj rakontoj ligas Reĝo Arturo alCarlisle; estas dirite li tenis tribunalon ĉi tie. Kiam la regno de Northumbria estis potenco en la nordo, Carlisle ankaŭ iĝis grava religia centro.

Kuprogravuro de Carlisle Castle, 1829

La normando. kastelo estis komencita dum la regado de Vilhelmo la 2-a, la filo de la Konkerinto, en kiu tempo Kumbrio estis konsiderita parto de Skotlando. Post elpelado de la skotoj, Vilhelmo la 2-a postulis la regionon por Anglio kaj en 1093 ligna normanda polvero kaj kastelkastelo estis konstruitaj en la loko de la pli frua romia fortikaĵo. En 1122, Henriko la 1-a ordonis konstrui ŝtonfortikaĵon; la urbomuroj ankaŭ originas de ĉi tiu tempo. La posta historio de Carlisle reflektas la turbulecon de anglo-skotaj rilatoj, kaj Carlisle kaj ŝia kastelo ŝanĝis manojn multajn fojojn dum la venontaj 700 jaroj. La grandurbo ankaŭ estis la sceno de triumfo kaj tragedio por monarkoj de ambaŭ landoj. David I de Skotlando prenis Carlisle por la skotoj denove post la morto de Henry I. Li estas kreditita kiel konstruis "tre fortan fortikaĵon" tie, kiu povas indiki la kompletigon de laboro komencita fare de Henry I. La kastelo estis reen en anglaj manoj. sub Henriko la 2-a (1154-1189) kiu instalis Robert de Vaux, Ŝerifon de Kumbrio kiel guberniestro. La guberniestroj, kaj poste la gardistoj, de la kastelo havis esencan rolon en la bontenado de ordo laŭ la anglo-skota limo.

La kastelo disvolviĝis plu kiam Carlisle.iĝis la ĉefsidejo de Edward I dum lia unua skota kampanjo en 1296. En la sekvaj tri jarcentoj, Carlisle estis sieĝita sep fojojn, inkluzive de longeca sieĝo de Roberto la Bruce post Bannockburn. Poste firme en anglaj manoj, la kastelo iĝis la ĉefsidejo de la Prizonestroj de la Okcidenta Marto. Pliaj masivaj urbodefendoj estis konstruitaj en la regado de Henriko la 8-a, kiam lia inĝeniero Stefan von Haschenperg ankaŭ dizajnis la tipe Henrician Citadelon. Maria Reĝino de Skotoj estis malliberigita en la Turo de la Prizorganto en 1567. Fine de la 16-a jarcento, la fifama landlima reiver Kinmont Willie Armstrong estis aŭdace savita de Carlisle Castle, tiam ankaŭ malliberejo. Eĉ post la Unio de la Kronoj en 1603, Carlisle Castle daŭre retenis ĝian militeman tradicion, estante tenita por la reĝo dum la Civita milito ĝis devigita kapitulaci post kiam parlamenta sieĝo malsatis la loĝantojn en submetiĝon. La kastelo ankaŭ estis kaptita kaj tenita fare de jakobitaj trupoj en 1745. Hodiaŭ la armea tradicio de ĉi tiu potenca norda fortikaĵo daŭras tra la Muzeo de Milita Vivo de Kumbrio.