Kusabab lokasina anu strategis di wates Inggris sareng Skotlandia, henteu heran yén Carlisle Castle nyepeng rekor tempat anu paling dikepung di Kapuloan Inggris. Peran Carlisle salaku puseur administrasi jeung militér utama dimimitian ampir 2.000 taun ka tukang, nalika eta janten Romawi Luguvalium. Benteng pangheubeulna di Carlisle, dijieunna tina kai jeung kayu, ieu diwangun dimana kastil engké ayeuna nangtung, sarta kota jegud tumuwuh nepi sabudeureun kompléks militér. Peran Carlisle salaku bénténg di wates kalér dituluykeun dina awal abad pertengahan nalika éta bagian tina karajaan Rheged. Rupa-rupa dongéng numbu Raja Arthur kaCarlisle; eta ceuk anjeunna diteundeun pangadilan di dieu. Nalika karajaan Northumbria jadi kakawasaan di kalér, Carlisle ogé jadi puseur kaagamaan anu penting.

Ukiran Carlisle Castle, 1829

The Normandia puri ieu dimimitian dina mangsa kakuasaan William II of England, putra Conqueror, nu waktos Cumberland dianggap bagian tina Skotlandia. Saatos nyetir kaluar Skotlandia, William II ngaku wewengkon pikeun Inggris sarta dina 1093 a kayu Norman motte na bailey puri diwangun dina situs tina benteng Romawi baheula. Dina 1122, Henry I maréntahkeun hiji tetep batu diwangun; tembok kota ogé tanggal ti jaman ayeuna. Sajarah saterusna Carlisle ngagambarkeun kaayaan nu teu tenang hubungan Anglo-Skotlandia, sarta Carlisle jeung puri nya robah leungeun sababaraha kali leuwih 700 taun ka hareup. Kota ieu ogé tempat kameunangan sareng tragedi pikeun raja-raja dua nagara. David I ti Skotlandia nyandak Carlisle pikeun Skotlandia deui sanggeus pupusna Henry I. Anjeunna credited sakumaha geus ngawangun "a tetep pisan kuat" aya, nu bisa nunjukkeun parantosan karya dimimitian ku Henry I. benteng ieu deui dina leungeun Inggris. handapeun Henry II (1154–1189) anu ngangkat Robert de Vaux, Sheriff of Cumberland salaku gubernur. Para gubernur, sarta saterusna para wardens, benteng miboga peran vital dina pangropéa order sapanjang wates Anglo-Skotlandia.

Kastil dimekarkeun salajengna nalika Carlislejadi markas Edward I salila kampanye Skotlandia kahijina dina 1296. Dina tilu abad di handap, Carlisle dikepung tujuh kali, kaasup ngepung lengthy ku Robert the Bruce sanggeus Bannockburn. Pamustunganana pageuh dina leungeun Inggris, puri jadi markas Wardens of West March. Pertahanan kota masif salajengna diwangun dina pamaréntahan Henry VIII, nalika insinyur na Stefan von Hascheperg ogé ngarancang Citadel Henrician. Mary Ratu Skotlandia ieu panjara di Menara Warden di 1567. Dina ahir abad ka-16, reiver wates notorious Kinmont Willie Armstrong ieu daringly rescued ti Carlisle Castle, lajeng ogé jail a. Malah sanggeus Union of Crowns di 1603, Carlisle Castle masih dipikagaduh tradisi bela diri na, dilaksanakeun pikeun raja salila Perang Sipil dugi kapaksa nyerah sanggeus ngepung Parleméntarian starved pangeusi kana kaluman. Benteng ieu ogé direbut jeung dicekel ku pasukan Jacobite dina 1745. Kiwari tradisi militér bénténg kalér kuat ieu terus ngaliwatan Museum Cumbria urang Militér Kahirupan.