Compte tenu de sa situation stratégique à la frontière entre l'Angleterre et l'Écosse, il n'est pas surprenant que le château de Carlisle détienne le record du lieu le plus assiégé des îles britanniques. Le rôle de Carlisle en tant que centre administratif et militaire majeur a commencé il y a près de 2 000 ans, lorsqu'il est devenu le Luguvalium romain. Le premier fort de Carlisle, fait de bois et de charpente, a été construit à l'endroit où se trouve aujourd'hui le château actuel.Le rôle de Carlisle en tant que forteresse sur la frontière nord s'est poursuivi au début de l'époque médiévale, lorsqu'elle faisait partie du royaume de Rheged. Diverses histoires relient le roi Arthur à Carlisle ; on dit qu'il y tenait sa cour. Lorsque le royaume de Northumbrie était une puissance dans le nord, Carlisle est également devenu un centre religieux important.

Gravure du château de Carlisle, 1829

Le château normand a été construit sous le règne de Guillaume II d'Angleterre, fils du Conquérant, à une époque où le Cumberland était considéré comme faisant partie de l'Écosse. Après avoir chassé les Écossais, Guillaume II revendiqua la région pour l'Angleterre et, en 1093, un château normand en bois à motte et bailey fut construit sur le site de l'ancien fort romain. En 1122, Henri Ier ordonna la construction d'un donjon en pierre ; la ville fut alors construite.L'histoire ultérieure de Carlisle reflète les turbulences des relations anglo-écossaises, et Carlisle et son château ont changé de mains à de nombreuses reprises au cours des 700 années suivantes. La ville a également été le théâtre de triomphes et de tragédies pour les monarques des deux pays. David Ier d'Écosse a repris Carlisle pour les Écossais après la mort d'Henri Ier. On lui attribue la construction d'"un château".Le château est revenu aux mains des Anglais sous Henri II (1154-1189), qui a nommé Robert de Vaux, shérif de Cumberland, au poste de gouverneur. Les gouverneurs, et plus tard les gardiens, du château ont joué un rôle essentiel dans le maintien de l'ordre le long de la frontière entre l'Angleterre et l'Écosse.

Le château s'est encore développé lorsque Carlisle est devenu le quartier général d'Édouard Ier lors de sa première campagne écossaise en 1296. Au cours des trois siècles suivants, Carlisle a été assiégée à sept reprises, y compris un long siège par Robert le Bruce après Bannockburn. Finalement fermement aux mains des Anglais, le château est devenu le quartier général des gardiens de la West March. D'autres défenses massives de la ville ont été construites.Le château de Carlisle a été construit sous le règne d'Henri VIII, lorsque son ingénieur Stefan von Haschenperg a également conçu la citadelle typiquement henricienne. Mary Queen of Scots a été emprisonnée dans la tour du gardien en 1567. À la fin du XVIe siècle, le célèbre flibustier frontalier Kinmont Willie Armstrong a été audacieusement sauvé du château de Carlisle, qui était alors également une prison. Même après l'union des couronnes en 1603, le château de Carlisle a continué d'être utilisé comme prison.Le château a conservé sa tradition martiale, étant détenu par le roi pendant la guerre civile jusqu'à ce qu'il soit contraint de se rendre après qu'un siège parlementaire ait affamé les occupants. Le château a également été capturé et détenu par les forces jacobites en 1745. Aujourd'hui, la tradition militaire de cette puissante forteresse du nord se perpétue grâce au musée de la vie militaire de Cumbria.