Data la sua posizione strategica al confine inglese con la Scozia, non sorprende che il castello di Carlisle detenga il record di luogo più assediato delle isole britanniche. Il ruolo di Carlisle come importante centro amministrativo e militare iniziò quasi 2.000 anni fa, quando divenne la Luguvalium romana. Il primo forte di Carlisle, fatto di legno e legname, fu costruito dove oggi si trova il castello successivo.Il ruolo di Carlisle come fortezza sulla frontiera settentrionale continuò anche in epoca altomedievale, quando faceva parte del regno di Rheged. Diversi racconti collegano Re Artù a Carlisle; si dice che qui tenesse la corte. Quando il regno di Northumbria era una potenza del nord, Carlisle divenne anche un importante centro religioso.

Incisione del castello di Carlisle, 1829

Il castello normanno fu iniziato durante il regno di Guglielmo II d'Inghilterra, figlio del Conquistatore, quando il Cumberland era considerato parte della Scozia. Dopo aver scacciato gli scozzesi, Guglielmo II rivendicò la regione per l'Inghilterra e nel 1093 fu costruito un castello normanno in legno, motte and bailey, sul sito della precedente fortezza romana. Nel 1122, Enrico I ordinò la costruzione di un torrione in pietra; la cittàLa storia successiva di Carlisle riflette la turbolenza delle relazioni anglo-scozzesi e Carlisle e il suo castello passarono di mano molte volte nei 700 anni successivi. La città fu anche teatro di trionfi e tragedie per i monarchi di entrambi i paesi. Davide I di Scozia prese di nuovo Carlisle per gli scozzesi dopo la morte di Enrico I. Gli viene attribuito il merito di aver costruito "unamolto forte", il che potrebbe indicare il completamento dei lavori iniziati da Enrico I. Il castello tornò in mano inglese sotto Enrico II (1154-1189) che vi insediò come governatore Robert de Vaux, sceriffo di Cumberland. I governatori, e in seguito i guardiani, del castello ebbero un ruolo fondamentale nel mantenimento dell'ordine lungo il confine anglo-scozzese.

Il castello si sviluppò ulteriormente quando Carlisle divenne il quartier generale di Edoardo I durante la sua prima campagna scozzese nel 1296. Nei tre secoli successivi, Carlisle fu assediata sette volte, compreso un lungo assedio da parte di Robert the Bruce dopo Bannockburn. Alla fine, saldamente in mano inglese, il castello divenne il quartier generale dei Wardens of the West March. Altre massicce difese cittadine furonocostruito durante il regno di Enrico VIII, quando il suo ingegnere Stefan von Haschenperg progettò anche la Cittadella tipicamente Henriciana. Maria Regina di Scozia fu imprigionata nella Warden's Tower nel 1567. Alla fine del XVI secolo, il famigerato rever di frontiera Kinmont Willie Armstrong fu audacemente salvato dal Castello di Carlisle, allora prigione. Anche dopo l'Unione delle Corone nel 1603, il Castello di Carlisle continuava ad essereIl castello ha mantenuto la sua tradizione marziale, essendo stato tenuto per il re durante la Guerra Civile, fino a quando non è stato costretto ad arrendersi dopo che un assedio parlamentare ha costretto gli occupanti alla sottomissione per fame. Il castello è stato anche catturato e tenuto dalle forze giacobite nel 1745. Oggi la tradizione militare di questa potente fortezza del nord continua attraverso il Museo della Vita Militare della Cumbria.