Tekintettel stratégiai fekvésére az angol-skóciai határon, nem meglepő, hogy Carlisle vára tartja a Brit-szigetek legtöbbet ostromolt helyének rekordját. Carlisle jelentős közigazgatási és katonai központként betöltött szerepe közel 2000 évvel ezelőtt kezdődött, amikor a római Luguvalium lett. Carlisle legkorábbi, fából és fűrészáruból épült erődje ott épült, ahol a későbbi vár ma áll.Carlisle az északi határon lévő erődítmény szerepét a korai középkorban is betöltötte, amikor a város Rheged királyságának része volt. Különböző történetek Artúr királyt is Carlisle-hoz kötik; állítólag itt tartott udvart. Amikor a Northumbriai királyság északi hatalom volt, Carlisle fontos vallási központtá is vált.

A carlisle-i kastély metszete, 1829

A normann várat a Hódító fia, II. angol Vilmos uralkodása alatt kezdték építeni, ekkoriban Cumberland Skócia részének számított. A skótok kiűzése után II. Vilmos Angliának követelte a területet, és 1093-ban a korábbi római erőd helyén egy fából készült normann motte and bailey várat építettek. 1122-ben I. Henrik elrendelte egy kővár építését; a városCarlisle későbbi története tükrözi az angol-skót kapcsolatok viharosságát, Carlisle és vára a következő 700 évben többször is gazdát cserélt. A város mindkét ország uralkodóinak diadal és tragédia színhelye is volt. I. Henrik halála után I. Dávid skót király ismét a skótoké lett Carlisle, és az ő nevéhez fűződik "egyA vár II. Henrik (1154-1189) alatt került ismét angol kézbe, aki Robert de Vaux-t, Cumberland seriffjét nevezte ki helytartónak. A vár helytartói, később pedig a vár őrei fontos szerepet játszottak a rend fenntartásában az angol-skót határ mentén.

A vár tovább fejlődött, amikor 1296-ban I. Edward első skótországi hadjárata során Carlisle lett a főhadiszállása. A következő három évszázadban Carlisle-t hétszer ostromolták, beleértve Robert the Bruce hosszas ostromát Bannockburn után. Végül szilárdan angol kézben maradt, a vár a West March Wardens főhadiszállása lett. További masszív városvédelmet építettek.VIII. Henrik uralkodása idején épült, amikor mérnöke, Stefan von Haschenperg a jellegzetesen Henrik-féle Citadellát is megtervezte. 1567-ben Mária, a skótok királynője a Warden's Towerben raboskodott. A 16. század végén a hírhedt határőr, Kinmont Willie Armstrongot merészen kimentették az akkor szintén börtönként működő Carlisle Castle-ből. Még a koronák 1603-as egyesülése után is Carlisle várátmegőrizte harci hagyományait, a polgárháború alatt a király számára tartották fenn, amíg meg nem kellett adnia magát, miután egy parlamenti ostrom kiéheztette a lakókat, és alávetette magát. 1745-ben a várat a jakobita erők is elfoglalták és birtokolták. Ma ennek a hatalmas északi erődítménynek a katonai hagyományait a Cumbriai Katonai Múzeum folytatja.