स्कॉटलैंड के साथ अंग्रेजी सीमा पर अपनी रणनीतिक स्थिति को देखते हुए, यह आश्चर्य की बात नहीं है कि कार्लिस्ले कैसल के पास ब्रिटिश द्वीपों में सबसे अधिक घिरे हुए स्थान का रिकॉर्ड है। एक प्रमुख प्रशासनिक और सैन्य केंद्र के रूप में कार्लिस्ले की भूमिका लगभग 2,000 साल पहले शुरू हुई, जब यह रोमन लुगुवेलियम बन गया। कार्लिस्ले का सबसे पुराना किला, लकड़ी और इमारती लकड़ी से बनाया गया था, जहां बाद का महल अब खड़ा है, और सैन्य परिसर के आसपास एक समृद्ध शहर विकसित हुआ। उत्तरी सीमा पर एक किले के रूप में कार्लिस्ले की भूमिका प्रारंभिक मध्ययुगीन काल के दौरान जारी रही जब यह रेगेद राज्य का हिस्सा था। विभिन्न कहानियाँ राजा आर्थर से जुड़ती हैंकार्लिस्ले; ऐसा कहा जाता है कि उन्होंने यहां दरबार लगाया था। जब नॉर्थम्ब्रिया राज्य उत्तर में एक शक्ति था, कार्लिस्ले भी एक महत्वपूर्ण धार्मिक केंद्र बन गया।

कार्लिस्ले कैसल का एक उत्कीर्णन, 1829

नॉर्मन महल का निर्माण विजेता के पुत्र, इंग्लैंड के विलियम द्वितीय के शासनकाल के दौरान किया गया था, उस समय कंबरलैंड को स्कॉटलैंड का हिस्सा माना जाता था। स्कॉट्स को बाहर निकालने के बाद, विलियम द्वितीय ने इंग्लैंड के लिए इस क्षेत्र पर दावा किया और 1093 में पहले रोमन किले की जगह पर एक लकड़ी का नॉर्मन मोट्टे और बेली महल बनाया गया था। 1122 में, हेनरी प्रथम ने एक पत्थर के भंडार के निर्माण का आदेश दिया; शहर की दीवारें भी इसी समय की हैं। कार्लिस्ले का बाद का इतिहास एंग्लो-स्कॉटिश संबंधों की अशांति को दर्शाता है, और कार्लिस्ले और उसके महल ने अगले 700 वर्षों में कई बार हाथ बदले। यह शहर दोनों देशों के राजाओं के लिए विजय और त्रासदी का स्थल भी था। स्कॉटलैंड के डेविड प्रथम ने हेनरी प्रथम की मृत्यु के बाद कार्लिस्ले को फिर से स्कॉट्स के लिए ले लिया। उन्हें वहां "एक बहुत मजबूत किले" का निर्माण करने का श्रेय दिया जाता है, जो हेनरी प्रथम द्वारा शुरू किए गए काम के पूरा होने का संकेत दे सकता है। महल वापस अंग्रेजी हाथों में था हेनरी द्वितीय (1154-1189) के तहत जिन्होंने कंबरलैंड के शेरिफ रॉबर्ट डी वॉक्स को गवर्नर के रूप में स्थापित किया। एंग्लो-स्कॉटिश सीमा पर व्यवस्था बनाए रखने में महल के गवर्नरों और बाद में वार्डन की महत्वपूर्ण भूमिका थी।

कार्लिस्ले के समय महल का और अधिक विकास हुआ1296 में अपने पहले स्कॉटिश अभियान के दौरान एडवर्ड प्रथम का मुख्यालय बन गया। निम्नलिखित तीन शताब्दियों में, कार्लिस्ले को सात बार घेरा गया, जिसमें बैनॉकबर्न के बाद रॉबर्ट द ब्रूस द्वारा की गई लंबी घेराबंदी भी शामिल थी। अंततः मजबूती से अंग्रेजी हाथों में, महल वेस्ट मार्च के वार्डन का मुख्यालय बन गया। हेनरी VIII के शासनकाल में और भी बड़े पैमाने पर शहर की सुरक्षा का निर्माण किया गया, जब उनके इंजीनियर स्टीफन वॉन हैशेंपेर्ग ने विशिष्ट रूप से हेनरिकियन गढ़ को भी डिजाइन किया था। स्कॉट्स की मैरी क्वीन को 1567 में वार्डन टॉवर में कैद कर दिया गया था। 16वीं शताब्दी के अंत में, कुख्यात बॉर्डर रीवर किन्मोंट विली आर्मस्ट्रांग को कार्लिस्ले कैसल, जो तब एक जेल भी थी, से साहसपूर्वक बचाया गया था। 1603 में क्राउन के संघ के बाद भी, कार्लिस्ले कैसल ने अभी भी अपनी मार्शल परंपरा को बरकरार रखा, गृह युद्ध के दौरान राजा के लिए तब तक आयोजित किया गया जब तक कि संसद की घेराबंदी के बाद कब्जा करने वालों को आत्मसमर्पण करने के लिए मजबूर नहीं किया गया। 1745 में महल पर भी जेकोबाइट बलों ने कब्जा कर लिया था। आज इस शक्तिशाली उत्तरी किले की सैन्य परंपरा कुम्ब्रिया के सैन्य जीवन संग्रहालय के माध्यम से जारी है।