با توجه به موقعیت استراتژیک آن در مرز انگلیس با اسکاتلند، جای تعجب نیست که قلعه کارلایل رکورد بیشترین محاصره شده در جزایر بریتانیا را دارد. نقش کارلایل به عنوان یک مرکز اصلی اداری و نظامی تقریباً 2000 سال پیش آغاز شد، زمانی که به رومی لوگووالیوم تبدیل شد. قدیمی ترین قلعه در کارلایل، ساخته شده از چوب و الوار، در جایی ساخته شد که قلعه بعدی در حال حاضر قرار دارد، و یک شهر ثروتمند در اطراف مجموعه نظامی رشد کرد. نقش کارلایل به عنوان یک قلعه در مرز شمالی در دوران اوایل قرون وسطی که بخشی از پادشاهی رگد بود ادامه یافت. داستان های مختلف شاه آرتور را به آن پیوند می دهندکارلایل؛ گفته می شود او دادگاه را اینجا نگه داشته است. زمانی که پادشاهی نورثومبریا در شمال قدرتی بود، کارلایل نیز به یک مرکز مذهبی مهم تبدیل شد. این قلعه در زمان سلطنت ویلیام دوم انگلستان، پسر فاتح، ساخته شد که در آن زمان کامبرلند بخشی از اسکاتلند محسوب می شد. پس از بیرون راندن اسکاتلندی ها، ویلیام دوم ادعای منطقه را برای انگلستان کرد و در سال 1093 یک قلعه چوبی نورمن موت و بیلی در محل قلعه رومی قبلی ساخته شد. در سال 1122، هنری اول دستور داد تا یک انبار سنگی بسازند. دیوارهای شهر نیز مربوط به این زمان است. تاریخ بعدی کارلایل منعکس کننده آشفتگی روابط انگلیس و اسکاتلند است و کارلایل و قلعه او در طول 700 سال آینده بارها دست به دست شدند. این شهر همچنین صحنه پیروزی و تراژدی برای پادشاهان هر دو کشور بود. دیوید یکم اسکاتلند پس از مرگ هنری اول، کارلایل را دوباره به اسکاتلندی ها برد. او به عنوان یک نگهبان بسیار قوی در آنجا ساخته است، که ممکن است نشان دهنده تکمیل کار آغاز شده توسط هنری اول باشد. قلعه دوباره در دست انگلیسی ها بود. در زمان هنری دوم (1154-1189) که رابرت دوو، کلانتر کامبرلند را به عنوان فرماندار منصوب کرد. فرمانداران، و بعداً نگهبانان قلعه، نقشی حیاتی در حفظ نظم در امتداد مرز انگلیس و اسکاتلند داشتند.

این قلعه زمانی توسعه یافتدر طول اولین لشکرکشی اسکاتلندی او در سال 1296، مقر ادوارد اول شد. در سه قرن بعد، کارلایل هفت بار محاصره شد، از جمله محاصره طولانی مدت توسط رابرت بروس پس از بانوکبرن. سرانجام قلعه به طور محکم در دست انگلیسی ها قرار گرفت و به مقر نگهبانان مارس غربی تبدیل شد. در زمان سلطنت هنری هشتم، زمانی که مهندس او استفان فون هاشن‌پرگ نیز ارگ هنریسیان را طراحی کرد، دفاع‌های عظیم دیگری از شهر ساخته شد. مری ملکه اسکاتلند در سال 1567 در برج Warden's Tower زندانی شد. در پایان قرن شانزدهم، رودخانه بدنام مرزی Kinmont ویلی آرمسترانگ شجاعانه از قلعه کارلایل که در آن زمان نیز زندانی بود، نجات یافت. حتی پس از اتحاد تاج‌ها در سال 1603، قلعه کارلایل همچنان سنت رزمی خود را حفظ کرده بود و در طول جنگ داخلی برای پادشاه نگهداری می‌شد تا اینکه پس از محاصره پارلمانی که باعث گرسنگی تسلیم شدن ساکنان شد، مجبور به تسلیم شد. این قلعه نیز در سال 1745 توسط نیروهای یعقوبی تسخیر و نگهداری شد. امروزه سنت نظامی این قلعه قدرتمند شمالی از طریق موزه زندگی نظامی کامبریا ادامه دارد.