Ջեք Շեփարդը 18-րդ դարի ամենահայտնի ավազակն ու գողն էր: Նրա տպավորիչ փախուստները տարբեր բանտերից, ներառյալ երկուսը Նյուգեյթից, նրան դարձրեցին Լոնդոնի ամենադյութիչ սրիկաը՝ իր դրամատիկ մահապատժից շաբաթներ առաջ: ընտանիքը Լոնդոնի Սպիտալֆիլդսում, մի տարածք, որը տխրահռչակ էր 18-րդ դարի սկզբի մայրուղայինների, չարագործների և մարմնավաճառների համար: Նա աշակերտեց որպես ատաղձագործ և մինչև 1722 թվականը, 5 տարվա աշակերտությունից հետո, նա արդեն կայացած արհեստավոր էր, երբ նրա ուսուցման մեկ տարուց էլ չէր մնացել:

Այժմ նա 20 տարեկան է, նա փոքր մարդ էր, 5'4 դյույմ բարձրությամբ և թեթևակի կառուցված: Նրա արագ ժպիտը, հմայքը և անհատականությունը, ըստ երևույթին, նրան դարձրեցին հանրաճանաչ Դրուրի Լեյնի պանդոկներում, որտեղ նա մտավ վատ ընկերակցությամբ և շփվեց մի մարմնավաճառի հետ, որը կոչվում էր Էլիզաբեթ Լիոն, որը նաև հայտնի է որպես «Էդգվորթ Բես»:

Նա: ամբողջ սրտով նետվեց խմելու և պոռնկության այս ստվերային աշխարհը։ Անխուսափելիորեն, ատաղձագործի նրա կարիերան տուժեց, և Շեփարդը սկսեց գողություն անել՝ իր օրինական եկամուտը բարձրացնելու համար: Նրա առաջին գրանցված հանցագործությունը 1723 թվականի գարնանը մանր խանութների գողությունն էր:

Շատ չանցավ, որ նա հանդիպեց և ընկավ տեղացի չարագործ Ջոզեֆ Բլեյքի հետ, որը հայտնի էր որպես «Կապույտ կաշեպատ»: Նրա հանցագործությունները սրվեցին։ 1723-1724 թվականներին նա հինգ անգամ ձերբակալվել և բանտարկվել է, բայց չորս անգամ փախել է, ինչը նրան դեռևս հայտնի է դարձնում։չափազանց տարածված հատկապես աղքատների շրջանում:

Նրա առաջին փախուստը, 1723թ.:

Ուղարկվել է Սուրբ Աննա Ռաունդհաուս` գրպանահատելու համար, նրան այցելել է Բես Լիոնը, ով եղել է ճանաչվել և նաև ձերբակալվել։ Նրանք միասին ուղարկվեցին Քլերքենվելի Նյու բանտ և փակվեցին մի խցում, որը հայտնի է որպես The Newgate Ward: Հաջորդ առավոտ Շեպարդը հանեց իր կապանքները, անցք բացեց պատի վրա և պատուհանից հանեց երկաթե ձողն ու փայտե ձողը: Սավաններն ու վերմակները իրար կապելով՝ զույգն իջավ գետնին, իսկ Բեսը գնաց առաջինը։ Այնուհետև նրանք մագլցեցին 22 ոտնաչափ բարձրությամբ պատի վրայով, որպեսզի փրկեն իրենց փախուստը, ինչը միանգամայն սխրանք էր, եթե հաշվի առնենք, որ Ջեկը բարձրահասակ տղամարդ չէր, իսկ Բեսը բավականին մեծ, խենթ կին էր:

Նրա Երկրորդ փախուստը, 1724թ. օգոստոսի 30-ին:

1724թ.-ին, դատապարտվելով գողության համար, Ջեք Շեփարդը հայտնվեց մահապատժի տակ: Այդ օրերին Նյուգեյթում կար մի լյուկ՝ մեծ երկաթե հասկերով, որը բացվում էր դեպի մութ անցուղի,

որը տանում էր դեպի դատապարտված խուցը։ Շեփարդը հեռացրեց հասկերից մեկը, որպեսզի այն հեշտությամբ պոկվի: Երեկոյան երկու այցելուներ՝ Բես Լիոնը և մեկ այլ մարմնավաճառ՝ Մոլ Մագգոտը, եկան նրան տեսնելու։ Նրանք շեղել են պահակին, մինչդեռ նա հանել է հասկը, գլուխն ու ուսերը հրել տարածության միջով և երկու կանանց օգնությամբ փախել: Այս անգամ նրա աննշան շրջանակը ձեռնտու էր:

Սակայն նա ազատ չէրերկար:

Նրա վերջին և ամենահայտնի փախուստը, 1724 թվականի հոկտեմբերի 15-ին

Ջեք Շեփարդը կատարեց իր ամենահայտնի փախուստը, կրկին Նյուգեյթ բանտից, ժամերի միջև: Հոկտեմբերի 15-ին՝ ժամը 16:00 և 1:00: Նրան հաջողվեց սայթաքել ձեռնաշղթաները և ծուռ եղունգով վերցրեց կողպեքը, որն ամրացնում էր շղթան հատակին: Ստիպելով մի քանի կողպեք՝ նա բարձրացավ պատից և հասավ բանտի տանիքին։ Վերադառնալով իր խուց՝ վերմակ վերցնելու համար, նա այն օգտագործեց տանիքից ցած սահելու և հարևան տանիքի վրա: Բարձրանալով տուն՝ նա փախել է մուտքի դռնից՝ դեռևս կրելով ոտքերի արդուկները:

Նա համոզել է անցողիկ կոշկակարին հանել ոտքերի արդուկները, սակայն ավելի ուշ, երկու շաբաթից էլ չանցած, ձերբակալվել է՝ չափազանց հարբած վիճակում, որպեսզի դիմադրի ձերբակալությանը:

Դանիել Դեֆոն՝ Ռոբինզոն Կրուզո հեղինակը, այնքան հիացած էր Ջեկ Շեփարդի համարձակ փախուստներով, որ նա ուրվականով գրեց իր ինքնակենսագրականը, Բոլոր կողոպուտների, փախուստների պատմությունը և այլն։ Ջոն Շեպարդ , 1724 թվականին:

Շեպարդը դատապարտվեց և դատապարտվեց կախաղանի Թայբերնում՝ վերջ տալով իր կարճ հանցագործ կարիերային: Նա այնքան հանրաճանաչ ապստամբ հերոս էր, որ նրա մահապատժի ճանապարհը գծված էր սպիտակ հագած ու ծաղիկներ նետող կանանց լացով:

Սակայն Շեպարդը ծրագրել էր վերջին մեծ փախուստը` կախաղանից:

Դանիել Դեֆոյի և նրա հրատարակիչ Էփլբիի մասնակցությամբ սխեմայի համաձայն, նախատեսվում էր, որ նրանք դիակը կվերցնեն անհրաժեշտությունից հետո:15 րոպե կախաղանի վրա և փորձիր վերակենդանացնել նրան, քանի որ հազվագյուտ դեպքերում հնարավոր էր ողջ մնալ կախվելուց։ Ցավոք, ամբոխը տեղյակ չէր այս ծրագրի մասին: Նրանք ցատկեցին առաջ և քաշեցին նրա ոտքերը, որպեսզի ապահովեն իրենց հերոսի արագ և ավելի քիչ ցավոտ մահը: Այդ գիշեր նրան թաղեցին Սուրբ Մարտին-ին-դ Ֆիլդսի գերեզմանատանը:

Շեպարդը հայտնի էր բանտից իր համարձակ փախուստներով: Այսքանով, նրա մահից հետո գրվեցին և ներկայացվեցին հանրաճանաչ պիեսներ: Ջոն Գեյի Մուրացկանի օպերայում (1728) Մաչեթի կերպարը հիմնված էր Շեպարդի վրա։ Այնուհետև 1840 թվականին Ուիլյամ Հարիսոն Էյնսվորթը գրեց մի վեպ, որը կոչվում էր Ջեք Շեպարդ : Այս վեպն այնքան հայտնի էր, որ իշխանությունները, այն դեպքում, երբ մարդիկ պետք է հրահրվեին հանցագործության, հրաժարվեցին լիցենզավորել Լոնդոնում «Ջեք Շեփարդ» վերնագրով որևէ պիես ևս քառասուն տարի: