Jack Sheppard był najbardziej znanym rabusiem i złodziejem w XVIII w. Jego spektakularne ucieczki z różnych więzień, w tym dwie z Newgate, sprawiły, że w tygodniach poprzedzających jego dramatyczną egzekucję stał się najbardziej znanym łotrem w Londynie.

Jack Sheppard (4 marca 1702 - 16 listopada 1724) urodził się w ubogiej rodzinie w Spitalfields w Londynie, dzielnicy słynącej z rozbójników, złoczyńców i prostytutek na początku XVIII wieku. Został przyuczony do zawodu stolarza i w 1722 roku, po 5 latach praktyki, był już doświadczonym rzemieślnikiem, któremu pozostał mniej niż rok nauki.

Jego szybki uśmiech, urok i osobowość najwyraźniej sprawiły, że stał się popularny w tawernach Drury Lane, gdzie wpadł w złe towarzystwo i związał się z prostytutką Elizabeth Lyon, znaną również jako "Edgworth Bess".

Nieuchronnie jego kariera stolarza ucierpiała, a Sheppard zaczął kraść, aby zwiększyć swoje legalne dochody. Jego pierwszym odnotowanym przestępstwem była drobna kradzież sklepowa wiosną 1723 roku.

Nie minęło wiele czasu, zanim poznał i związał się z lokalnym złoczyńcą Josephem Blake'em, znanym jako "Blueskin". Jego przestępstwa nasiliły się. Był aresztowany i więziony pięć razy w latach 1723-1724, ale uciekł cztery razy, co uczyniło go znanym, ale niezwykle popularnym, zwłaszcza wśród biedoty.

Jego pierwsza ucieczka, 1723 r.

Wysłany do St Anne's Roundhouse za kradzież kieszonkową, został tam odwiedzony przez Bess Lyon, która została rozpoznana i również aresztowana. Razem zostali wysłani do New Prison w Clerkenwell i zamknięci w celi znanej jako The Newgate Ward. Następnego ranka Sheppard zdjął kajdany, zrobił dziurę w ścianie i usunął żelazny pręt i drewnianą sztabę z okna. Wiążąc ze sobą prześcieradła i koce, Sheppard został aresztowany.Para opuściła się na ziemię, Bess szła pierwsza. Następnie wspięli się po ścianie o wysokości 22 stóp, aby dokonać ucieczki, co było nie lada wyczynem, biorąc pod uwagę, że Jack nie był wysokim mężczyzną, a Bess była dość dużą, pulchną kobietą.

Jego druga ucieczka, 30 sierpnia 1724 r.

W 1724 roku, skazany za włamanie, Jack Sheppard został skazany na karę śmierci. W tamtych czasach w Newgate znajdował się właz z dużymi żelaznymi kolcami, otwierający się na ciemne przejście,

który prowadził do celi skazańców. Sheppard spiłował jeden z kolców tak, aby łatwo się złamał. Wieczorem przyszły do niego dwie odwiedzające, Bess Lyon i inna prostytutka, Moll Maggot. Odwróciły uwagę strażnika, podczas gdy on usunął kolec, przepchnął głowę i ramiona przez przestrzeń i z pomocą dwóch kobiet uciekł. Tym razem jego drobna budowa była dla niegokorzyść.

Nie był jednak wolny zbyt długo.

Jego ostatnia i najsłynniejsza ucieczka, 15 października 1724 r.

Jack Sheppard dokonał swojej najsłynniejszej ucieczki, ponownie z więzienia Newgate, między godziną 16:00 a 1:00 w dniu 15 października. Udało mu się zsunąć kajdanki i za pomocą krzywego gwoździa zerwał kłódkę mocującą jego łańcuch do podłogi. Sforsował kilka zamków, wspiął się po ścianie i dotarł na dach więzienia. Wracając do swojej celi po koc, użył go, aby zsunąć się po dachu i zejść na dół.Wdrapawszy się do domu, uciekł przez frontowe drzwi, wciąż mając na nogach kajdanki.

Przekonał przechodzącego szewca, by zdjął mu kajdany z nóg, ale został zatrzymany niecałe dwa tygodnie później, zbyt pijany, by oprzeć się aresztowaniu.

Daniel Defoe, autor książki Robinson Crusoe Był tak zafascynowany brawurowymi ucieczkami Jacka Shepparda, że napisał jego autobiografię, Opowieść o wszystkich napadach, ucieczkach itp. Johna Shepparda w 1724 roku.

Sheppard został skazany i powieszony w Tyburn, co zakończyło jego krótką karierę kryminalną. Był tak popularnym bohaterem rebelii, że droga do jego egzekucji była wyłożona płaczącymi kobietami ubranymi na biało i rzucającymi kwiaty.

Sheppard zaplanował jednak ostatnią wielką ucieczkę - spod szubienicy.

W planach Daniela Defoe i Appleby'ego, jego wydawcy, było odzyskanie ciała po wymaganych 15 minutach na szubienicy i próba ożywienia go, ponieważ w rzadkich przypadkach możliwe było przeżycie powieszenia. Niestety tłum nie był świadomy tego planu. Tłum rzucił się do przodu i pociągnął za nogi, aby zapewnić swojemu bohaterowi szybką i mniej bolesną śmierć. Został pochowanytej nocy na cmentarzu St Martin-in-the-Fields.

Sheppard był znany ze swoich brawurowych ucieczek z więzienia. Do tego stopnia, że po jego śmierci pisano i wystawiano popularne sztuki teatralne. Postać Macheatha w sztuce Johna Gaya Opera żebracza (W 1840 roku William Harrison Ainsworth napisał powieść zatytułowaną Jack Sheppard Powieść ta była tak popularna, że władze, na wypadek podżegania ludzi do zbrodni, odmówiły licencjonowania jakichkolwiek sztuk w Londynie z "Jackiem Sheppardem" w tytule przez kolejne czterdzieści lat.