Jack Sheppard var alræmdasti ræningi og þjófur 18. aldar. Stórkostlegir flóttir hans úr ýmsum fangelsum, þar á meðal tveimur frá Newgate, gerðu hann að glæsilegasta fangi í London vikurnar fyrir stórkostlega aftöku hans.

Jack Sheppard (4. mars 1702 – 16. nóvember 1724) fæddist í fátækum hópi. fjölskyldu í Spitalfields í London, svæði sem var alræmt fyrir þjóðvegamenn, illmenni og vændiskonur snemma á 18. öld. Hann lærði sem trésmið og árið 1722, eftir 5 ára iðnnám, var hann þegar orðinn iðnmaður, með minna en ár eftir af námi sínu.

Nú 20 ára gamall, hann var lítill maður, 5'4" á hæð og lítillega byggð. Snöggt bros hans, þokki og persónuleiki gerðu hann greinilega vinsælan á krám Drury Lane, þar sem hann lenti í vondum félagsskap og tók upp með vændiskonu sem heitir Elizabeth Lyon, einnig þekkt sem 'Edgworth Bess'.

Hann fleygði sér af heilum hug inn í þennan skuggalega undirheima drykkju og hórdóms. Óhjákvæmilega varð ferill hans sem smiður þjáður og Sheppard tók að stela til að auka lögmætar tekjur sínar. Fyrsti skráði glæpurinn hans var fyrir smáþjófnað í búð vorið 1723.

Það leið ekki á löngu þar til hann hitti og lenti í staðbundnum illmenni Joseph Blake, þekktur sem „Blueskin“. Glæpum hans stigmagnaðist. Hann var handtekinn og fangelsaður fimm sinnum á árunum 1723 til 1724 en slapp fjórum sinnum, sem gerði hann alræmdur enn.afar vinsæll, sérstaklega meðal fátækra.

His First Escape, 1723.

Sendur til St Anne's Roundhouse í vasaþjófnaði, þar heimsótti Bess Lyon sem var viðurkenndur og einnig handtekinn. Þeir voru sendir saman í New Prison í Clerkenwell og voru læstir inni í klefa sem kallast The Newgate Ward. Morguninn eftir fílaði Sheppard af sér fjötrana, gerði gat á vegginn og fjarlægði járnstöng og viðarstöng úr glugganum. Binda sængurföt og teppi saman, parið lækkaði sig til jarðar, Bess fór á undan. Þeir klifruðu síðan yfir 22 feta háan vegg til að bæta úr því að þeir slepptu, töluvert afrek í ljósi þess að Jack var ekki hávaxinn maður og Bess var frekar stór og lúin kona.

Hans Second Escape, 30. ágúst 1724.

Árið 1724, eftir að hafa verið dæmdur fyrir innbrot, lenti Jack Sheppard í dauðadómi. Í Newgate á þeim tímum var lúga með stórum járnbroddum sem opnuðust inn í dimman gang,

sem leiddu að dæmda klefanum. Sheppard fleygði einn af broddunum í burtu svo hann brotnaði auðveldlega af. Um kvöldið komu tveir gestir, Bess Lyon og önnur vændiskona, Moll Maggot, til að sjá hann. Þeir trufluðu athygli gæslunnar á meðan hann fjarlægði broddinn, ýtti höfði og öxlum í gegnum rýmið og komst undan með hjálp kvennanna tveggja. Í þetta skiptið var lítilsháttar ramma hans í hag.

Hann var hins vegar ekki laus fyrirlangur.

His Last and Most Famous Escape, 15th October 1724

Jack Sheppard slapp sinn frægasta, aftur úr Newgate fangelsinu, á milli kl. 16:00 og 1:00 þann 15. október. Honum tókst að renna af handjárnum og með skakka nögl tók hann í hengilásinn sem festi keðjuna við gólfið. Hann þvingaði nokkra lása, fór á vegg og náði þaki fangelsisins. Hann sneri aftur í klefa sinn til að fá teppi og notaði það síðan til að renna niður þakið og upp á nærliggjandi þak. Hann klifraði inn í húsið og slapp inn um útidyrnar, enn með fótajárnin á sér.

Hann fékk skósmið sem átti leið hjá til að fjarlægja fótajárnin en var síðar handtekinn, innan við tveimur vikum síðar, of drukkinn til að standast handtöku. .

Daniel Defoe, höfundur Robinson Crusoe , var svo heillaður af áræðin flótta Jack Sheppards að hann draugur skrifaði ævisögu sína, A Narrative of all the Robberies, Escapes etc. of John Sheppard , árið 1724.

Sheppard var dæmdur sekur og dæmdur til hengingar í Tyburn, sem endaði stuttan glæpaferil hans. Hann var svo vinsæl hetja uppreisnarmanna að leiðin að aftöku hans var vörðuð af grátandi hvítklæddum konum og hentu blómum.

Sheppard hafði hins vegar skipulagt einn síðasta frábæra flótta – úr gálganum.

Í áætlun sem tók þátt í Daniel Defoe og Appleby, útgefanda hans, var áætlað að þeir myndu ná í líkið eftir tilskilið15 mínútur á gálga og reyna að endurlífga hann, þar sem í einstaka tilfellum var hægt að lifa af hengingu. Því miður vissi fólkið ekki af þessari áætlun. Þeir hlupu áfram og toguðu í fætur hans til að tryggja hetju sinni skjótan og minna sársaukafullan dauða. Hann var grafinn um nóttina í kirkjugarði St Martin-in-the-Fields.

Sheppard var frægur fyrir áræðin flótta úr fangelsi. Svo mjög voru vinsæl leikrit skrifuð og flutt eftir dauða hans. Persóna Macheath í John Gay's The Beggar's Opera (1728) var byggð á Sheppard. Árið 1840 skrifaði William Harrison Ainsworth skáldsögu sem heitir Jack Sheppard . Þessi skáldsaga var svo vinsæl að yfirvöld, ef fólk ætti að hvetja til glæpa, neituðu að gefa leyfi fyrir leikritum í London með „Jack Sheppard“ í titlinum í fjörutíu ár til viðbótar.