Jack Sheppard oli 1700-luvun pahamaineisin ryöstäjä ja varas. Hänen upeat pakomatkansa eri vankiloista, muun muassa kahdesta Newgate-vankilasta, tekivät hänestä Lontoossa lumoavimman roiston viikkoja ennen dramaattista teloitustaan.

Jack Sheppard (4. maaliskuuta 1702 - 16. marraskuuta 1724) syntyi köyhään perheeseen Lontoon Spitalfieldsissä, joka oli 1700-luvun alussa pahamaineinen alue maantierosvoista, roistoista ja prostituoiduista. Hän pääsi puusepän oppisopimukseen, ja vuonna 1722, viiden vuoden oppisopimuskoulutuksen jälkeen, hän oli jo taitava käsityöläinen, ja hänellä oli jäljellä enää vajaa vuosi koulutusta.

Hän oli 20-vuotias, pieni mies, 1,80 metriä pitkä ja hieman ruumiinrakenteeltaan kevyt. Hänen nopea hymynsä, charminsa ja persoonallisuutensa tekivät hänestä ilmeisesti suositun Drury Lanen kapakoissa, joissa hän joutui huonoon seuraan ja seurusteli prostituoidun Elizabeth Lyonin kanssa, joka tunnettiin myös nimellä "Edgworth Bess".

Hän heittäytyi täydestä sydämestään tähän juomisen ja huoraamisen hämärään alamaailmaan. Hänen uransa puusepäntyönä kärsi väistämättä, ja Sheppard ryhtyi varastamaan lisätäkseen laillisia tulojaan. Hänen ensimmäinen kirjattu rikoksensa oli pieni myymälävarkaus keväällä 1723.

Ei kestänyt kauan, ennen kuin hän tapasi paikallisen roiston Joseph Blaken, joka tunnettiin nimellä "Blueskin", ja joutui yhteen tämän kanssa. Hänen rikoksensa lisääntyivät. Hänet pidätettiin ja vangittiin viisi kertaa vuosina 1723-1724, mutta hän pääsi neljä kertaa pakoon, mikä teki hänestä pahamaineisen mutta samalla erittäin suositun erityisesti köyhien keskuudessa.

Hänen ensimmäinen pakomatkansa, 1723.

Hänet lähetettiin St Anne's Roundhouseen taskuvarkaudesta, ja siellä hänen luonaan kävi Bess Lyon, joka tunnistettiin ja pidätettiin myös. Heidät lähetettiin yhdessä Clerkenwellin New Prisoniin ja lukittiin selliin, joka tunnettiin nimellä The Newgate Ward. Seuraavana aamuna Sheppard viilasi kahleet irti, teki reiän seinään ja irrotti ikkunasta rautakiskon ja puukiskon. Sitomalla lakanoita ja peittoja yhteen,pariskunta laskeutui maahan, Bess ensin. Sitten he kiipesivät 22 metriä korkean seinän yli ja pääsivät pakoon, mikä oli melkoinen saavutus, kun otetaan huomioon, että Jack ei ollut pitkä mies ja Bess oli melko kookas ja pullea nainen.

Hänen toinen pakomatkansa, 30. elokuuta 1724.

Vuonna 1724 Jack Sheppard, joka oli tuomittu murtovarkaudesta, sai kuolemantuomion. Newgatessa oli tuohon aikaan luukku, jossa oli suuret rautanaulat ja joka avautui pimeään käytävään,

joka johti tuomitun selliin. Sheppard viilasi yhden piikeistä pois niin, että se olisi helposti katkennut. Illalla kaksi vierailijaa, Bess Lyon ja toinen prostituoitu, Moll Maggot, tulivat tapaamaan häntä. He harhauttivat vartijan, kun Sheppard poisti piikin, työnsi päänsä ja hartiansa aukosta läpi ja pääsi kahden naisen avulla pakenemaan. Tällä kertaa hänen hoikka ruumiinsa oli hänenetu.

Hän ei kuitenkaan ollut pitkään vapaana.

Hänen viimeinen ja kuuluisin pakomatkansa, 15. lokakuuta 1724.

Jack Sheppard teki kuuluisimman pakomatkansa jälleen Newgaten vankilasta 15. lokakuuta kello 16.00 ja 1.00 välisenä aikana. Hän onnistui liukastumaan käsiraudoistaan ja mursi kierolla naulalla riippulukon, jolla hänen ketjunsa oli kiinnitetty lattiaan. Vääntäessään useita lukkoja hän kiipesi seinää pitkin vankilan katolle. Palattuaan selliinsä hakemaan huopaa hän liukui sen avulla katolta alas ja vankilan katolle.Hän kiipesi taloon ja pakeni etuovesta, yhä säärenraudat yllään.

Hän suostutteli ohikulkevan suutarin poistamaan jalkaraudat, mutta hänet otettiin kiinni vajaan kahden viikon kuluttua, koska hän oli liian humalassa vastustaakseen pidätystä.

Daniel Defoe, kirjailija Robinson Crusoe oli niin innostunut Jack Sheppardin uhkarohkeista pakomatkoista, että hän kirjoitti Jack Sheppardin omaelämäkerran haamuna, Kertomus John Sheppardin kaikista ryöstöistä, paoista jne. vuonna 1724.

Sheppard tuomittiin hirtettäväksi Tyburnissa, mikä päätti hänen lyhyen rikollisuransa. Hän oli niin suosittu kapinallisankari, että valkoisiin pukeutuneet ja kukkia heittelevät itkevät naiset kulkivat hänen teloitusreittiään pitkin.

Sheppard oli kuitenkin suunnitellut viimeistä suurta pakoa - hirsipuusta.

Daniel Defoen ja hänen kustantajansa Applebyn suunnitelman mukaan he noutaisivat ruumiin hirsipuussa ollessaan 15 minuutin kuluttua ja yrittäisivät herättää hänet henkiin, sillä harvoissa tapauksissa oli mahdollista selvitä hengissä hirttäytymisestä. Valitettavasti väkijoukko ei tiennyt tästä suunnitelmasta. He ryntäsivät eteenpäin ja vetivät jaloista varmistaakseen sankarilleen nopean ja vähemmän kivuliaan kuoleman. Hänet haudattiin.sinä yönä St Martin-in-the-Fieldsin hautausmaalla.

Sheppard oli kuuluisa rohkeista vankilapakoistaan. Niinkin paljon, että hänen kuolemansa jälkeen kirjoitettiin ja esitettiin suosittuja näytelmiä. Macheathin hahmo John Gayn teoksessa Kerjäläisooppera (1728) perustui Sheppardiin. 1840 William Harrison Ainsworth kirjoitti romaanin nimeltä Jack Sheppard Romaani oli niin suosittu, että viranomaiset kieltäytyivät neljänkymmenen vuoden ajan myöntämästä Lontoossa lupaa näytelmille, joiden nimessä esiintyi "Jack Sheppard", siltä varalta, että se yllyttäisi ihmisiä rikoksiin.