Jack Sheppard je bil najbolj zloglasni ropar in tat 18. stoletja. Zaradi spektakularnih pobegov iz različnih zaporov, vključno z dvema pobegoma iz Newgatea, je bil v tednih pred dramatično usmrtitvijo najbolj očarljiv lopov v Londonu.

Jack Sheppard (4. marec 1702 - 16. november 1724) se je rodil v revni družini v Spitalfieldu v Londonu, ki je bil v začetku 18. stoletja znan po razbojnikih, lopovih in prostitutkah. Izučil se je za mizarja in leta 1722, po petih letih vajeništva, je bil že odličen obrtnik, do konca šolanja pa mu je manjkalo manj kot leto dni.

Zaradi svojega hitrega nasmeha, šarma in osebnosti je bil priljubljen v gostilnah na Drury Laneu, kjer je padel v slabo družbo in se zapletel s prostitutko Elizabeth Lyon, znano tudi kot "Edgworth Bess".

Neizogibno je trpela njegova mizarska kariera, zato se je Sheppard začel ukvarjati s krajo, da bi povečal svoj zakoniti zaslužek. Njegov prvi zabeleženi zločin je bila drobna tatvina v trgovini spomladi leta 1723.

Kmalu je spoznal lokalnega zlikovca Josepha Blaka, znanega kot "Blueskin", in se zapletel z njim. Njegovi zločini so se stopnjevali. Med letoma 1723 in 1724 so ga petkrat aretirali in zaprli, vendar je štirikrat pobegnil, zaradi česar je bil razvpit, vendar zelo priljubljen, zlasti med revnimi ljudmi.

Njegov prvi pobeg, 1723.

Poslali so ga v St Anne's Roundhouse, ker je kradel žepe, tam pa ga je obiskala Bess Lyon, ki so jo prepoznali in prav tako aretirali. Skupaj so ju poslali v New Prison v Clerkenwellu in zaprli v celico, znano kot Newgate Ward. Naslednje jutro je Sheppard snel okove, naredil luknjo v steno ter z okna odstranil železno in leseno palico. Povezal je rjuhe in odeje ternato sta se spustila na tla, Bess je šla prva. nato sta preplezala 22 metrov visok zid, da bi se rešila, kar je bil precejšen podvig, saj Jack ni bil visok moški, Bess pa je bila precej velika in čedna ženska.

Drugi pobeg, 30. avgust 1724.

Leta 1724 je bil Jack Sheppard obsojen zaradi vloma na smrtno kazen. V Newgatu je bila v tistih časih loputa z velikimi železnimi bodicami, ki se je odpirala v temen hodnik,

Sheppard je enega od trnov odpeljal tako, da se je zlahka odlomil. Zvečer sta ga obiskali Bess Lyon in druga prostitutka Moll Maggot, ki sta odvrnili pozornost stražarja, on pa je odstranil trn, potisnil glavo in ramena skozi prostor in s pomočjo obeh žensk pobegnil. Tokrat se je s svojim drobnim telesomprednost.

Vendar pa ni bil dolgo svoboden.

Njegov zadnji in najslavnejši pobeg, 15. oktober 1724

Jack Sheppard je 15. oktobra med četrto uro popoldne in eno uro zjutraj pobegnil iz zapora Newgate. uspelo mu je izmakniti se z okovov in s krivim žebljem odtrgati ključavnico, ki je verigo pritrjevala na tla. prelisičil je več ključavnic, preplezal steno in prišel na streho zapora. vrnil se je v celico po odejo in z njo zdrsnil po strehi na tla.splezal v hišo in pobegnil skozi vhodna vrata, pri čemer je še vedno nosil okove za noge.

Mimoidočega čevljarja je prepričal, da mu je odstranil okove za noge, vendar so ga po manj kot dveh tednih prijeli, saj je bil preveč pijan, da bi se upiral aretaciji.

Daniel Defoe, avtor Robinson Crusoe , so drzni pobegi Jacka Shepparda tako navdušili, da je napisal njegovo avtobiografijo, Pripoved o vseh ropih, pobegih itd. Johna Shepparda , leta 1724.

Sheppard je bil obsojen in obešen v Tyburnu, s čimer se je končala njegova kratka zločinska kariera. Bil je tako priljubljen uporniški junak, da so ob poti na njegovo usmrtitev jokale ženske, oblečene v belo, in metale cvetje.

Vendar je Sheppard načrtoval še zadnji veliki pobeg - pred vislicami.

V načrtu, v katerem sta sodelovala Daniel Defoe in njegov založnik Appleby, je bilo načrtovano, da bosta po predpisanih 15 minutah na vislicah pobrala truplo in ga poskušala oživiti, saj je bilo v redkih primerih mogoče preživeti obešanje. Žal množica ni vedela za ta načrt. Napredovala je in ga vlekla za noge, da bi svojemu junaku zagotovila hitro in manj bolečo smrt.tisto noč na pokopališču St Martin-in-the-Fields.

Sheppard je bil znan po svojih drznih pobegih iz zapora. Tako zelo, da so bile po njegovi smrti napisane in uprizorjene priljubljene igre. lik Macheatha v igri Johna Gaya Žrebčeva opera (1728) temelji na Sheppardu. Leta 1840 je William Harrison Ainsworth napisal roman z naslovom Jack Sheppard Ta roman je bil tako priljubljen, da so oblasti v primeru, da bi ljudi spodbudil k zločinu, še nadaljnjih štirideset let v Londonu zavrnile dovoljenje za gledališke igre z naslovom "Jack Sheppard".