Джэк Шэппард быў самым вядомым рабаўніком і злодзеем 18-га стагоддзя. Яго ўражлівыя ўцёкі з розных турмаў, у тым ліку два з Ньюгейта, зрабілі яго самым гламурным жулікам у Лондане за некалькі тыдняў да драматычнага пакарання.

Джэк Шэппард (4 сакавіка 1702 г. - 16 лістапада 1724 г.) нарадзіўся ў беднай сям'і. сям'я ў Спіталфілдсе ў Лондане, раёне, які ў пачатку 18 стагоддзя славіўся разбойнікамі, зладзеямі і прастытуткамі. Ён вучыўся цесляру і да 1722 г., пасля 5 гадоў навучання, ён ужо быў дасведчаным майстрам, яму засталося менш за год навучання.

Цяпер яму было 20 гадоў, ён быў маленькім чалавекам, Рост 5 футаў 4 цалі і слабага целаскладу. Яго хуткая ўсмешка, абаяльнасць і індывідуальнасць, відаць, зрабілі яго папулярным у карчмах Друры-Лейн, дзе ён трапіў у дрэнную кампанію і завязаў прастытутку па імі Элізабэт Ліён, таксама вядомай як «Эджворт Бэс».

Ён усім сэрцам кінуўся ў гэты цяністы падземны свет выпіўкі і распусніцтва. Непазбежна яго кар'ера цесляра пацярпела, і Шэппард пачаў красці, каб павялічыць свой законны прыбытак. Яго першае зафіксаванае злачынства было за дробны крадзеж у краме вясной 1723 года.

Неўзабаве ён сустрэў і звязаўся з мясцовым злыднем Джозэфам Блэйкам, вядомым як «Сіняя скура». Яго злачынствы нарасталі. Ён быў арыштаваны і заключаны ў турму пяць разоў паміж 1723 і 1724 гадамі, але чатыры разы ўцёк, што зрабіла яго сумна вядомымнадзвычай папулярны, асабліва сярод бедных.

Яго першыя ўцёкі, 1723.

Адпраўлены ў круглы дом Святой Ганны для кішэнных крадзяжоў, там яго наведала Бэс Ліён, якая была прызнаны і таксама арыштаваны. Іх разам адправілі ў новую турму ў Клеркенвелле і зачынілі ў камеры, вядомай як The Newgate Ward. На наступную раніцу Шэппард зняў кайданы, зрабіў дзірку ў сцяне і выняў з акна жалезны і драўляны пруты. Звязаўшы разам прасціны і коўдры, пара апусцілася на зямлю, Бэс ішла першай. Потым яны пералезлі праз сцяну вышынёй 22 футы, каб уцячы, што было даволі добрым подзвігам, улічваючы, што Джэк не быў высокім чалавекам, а Бэс была даволі буйной, пышнай жанчынай.

Яго Другі ўцёкі, 30 жніўня 1724 г.

У 1724 г., будучы асуджаным за крадзеж са ўзломам, Джэк Шэппард апынуўся прыгавораным да смяротнага пакарання. У той час у Ньюгейце быў люк з вялікімі жалезнымі шыпамі, якія адкрываліся ў цёмны праход,

які вёў да камеры асуджаных. Шэппард адпілаваў адзін з шыпоў, каб ён лёгка адламаўся. Увечары да яго прыйшлі двое наведвальнікаў, Бэс Ліён і яшчэ адна прастытутка Мол Маггот. Яны адцягнулі ўвагу ахоўніка, пакуль ён зняў шып, прасунуў галаву і плечы праз прастору і з дапамогай дзвюх жанчын уцёк. На гэты раз яго слабая фігура была яму на карысць.

Аднак ён не быў вольныдоўга.

Яго апошні і самы вядомы ўцёкі, 15 кастрычніка 1724 г.

Джэк Шэппард здзейсніў свой самы вядомы ўцёкі, зноў жа з турмы Ньюгейт, паміж гадзінамі 16.00 і 01.00 15 кастрычніка. Яму ўдалося зняць кайданкі і крывым пазногцем выдраць навясны замок, які мацаваў ланцуг да падлогі. Адкрыўшы некалькі замкоў, ён перабраўся праз сцяну і дабраўся да даху турмы. Вярнуўшыся ў камеру па коўдру, ён выкарыстаў яе, каб саслізнуць з даху на суседні дах. Забраўшыся ў дом, ён уцёк праз ўваходныя дзверы, усё яшчэ апрануўшы кайданы.

Ён пераканаў шаўца, які праходзіў міма, зняць кайданы, але пазней быў затрыманы, менш чым праз два тыдні, быў занадта п'яны, каб супраціўляцца арышту .

Даніэль Дэфо, аўтар Рабінзона Круза , быў настолькі захоплены дзёрзкімі ўцёкамі Джэка Шэппарда, што напісаў сваю аўтабіяграфію Апавяданне аб усіх рабаваннях, уцёках і г.д. Джон Шэппард , у 1724 г.

Шэппард быў прызнаны вінаватым і прысуджаны да павешання ў Тайберне, што паклала канец яго кароткай крымінальнай кар'еры. Ён быў настолькі папулярным паўстанцкім героем, што шлях да яго пакарання быў высланы плачучымі жанчынамі, апранутымі ў белае і кідаючымі кветкі.

Аднак Шэппард запланаваў апошні вялікі ўцёкі - ад шыбеніцы.

У схеме з удзелам Даніэля Дэфо і Эплбі, яго выдаўца, планавалася, што яны здабудуць цела пасля неабходнага15 хвілін на шыбеніцы і спрабуюць яго ажывіць, бо ў рэдкіх выпадках удавалася выжыць пасля павешання. На жаль, натоўп не ведаў пра гэты план. Яны кінуліся наперад і пацягнулі яго за ногі, каб забяспечыць свайму герою хуткую і менш балючую смерць. Ён быў пахаваны ў тую ноч на могілках Святога Марціна-ін-зе-Філдс.

Шэппард быў вядомы сваімі смелымі ўцёкамі з турмы. Настолькі пасля яго смерці пісаліся і ставіліся папулярныя п'есы. Персанаж Мачыта ў п'есе Джона Гэя The Beggar's Opera (1728) быў заснаваны на Шэппардзе. Затым у 1840 годзе Уільям Гарысан Эйнсворт напісаў раман пад назвай Джэк Шэппард . Гэты раман быў настолькі папулярны, што ўлады, у выпадку падбухторвання людзей да злачынстваў, адмаўляліся ліцэнзаваць любыя п'есы ў Лондане з назвай «Джэк Шэппард» на наступныя сорак гадоў.