Jack Sheppard bio je najozloglašeniji pljačkaš i lopov 18. stoljeća. Njegovi spektakularni bijegovi iz raznih zatvora, uključujući dva iz Newgatea, učinili su ga najglamuroznijim skitnikom u Londonu u tjednima prije dramatičnog pogubljenja.

Jack Sheppard (4. ožujka 1702. – 16. studenog 1724.) rođen je u siromašnoj obitelji obitelj u Spitalfieldsu u Londonu, području poznatom po razbojnicima, zlikovcima i prostitutkama početkom 18. stoljeća. Bio je šegrt za stolara i do 1722., nakon 5 godina naukovanja, već je bio iskusan zanatlija, s manje od godinu dana obuke.

Sada star 20 godina, bio je mali čovjek, 5'4 inča visok i blago građen. Njegov brzi osmijeh, šarm i osobnost očito su ga učinili popularnim u tavernama Drury Lanea, gdje je upao u loše društvo i spojio se s prostitutkom Elizabeth Lyon, također poznatom kao 'Edgworth Bess'.

On bacio se svim srcem u ovo sjenovito podzemlje pića i kurvanja. Neizbježno je patila njegova karijera stolara i Sheppard je počeo krasti kako bi povećao svoj legitimni prihod. Njegov prvi zabilježeni zločin bio je zbog sitne krađe u trgovini u proljeće 1723.

Ubrzo je upoznao lokalnog zlikovca Josepha Blakea, poznatog kao 'Blueskin', i zapao u njega. Njegovi su zločini eskalirali. Bio je uhićen i zatvaran pet puta između 1723. i 1724., ali je pobjegao četiri puta, što ga je učinilo zloglasnimiznimno popularan, posebno među siromašnima.

Njegov prvi bijeg, 1723.

Poslan u Roundhouse St Anne zbog džeparenja, tamo ga je posjetila Bess Lyon koja je prepoznat i također uhićen. Zajedno su poslani u New Prison u Clerkenwellu i zaključani u ćeliju poznatu kao The Newgate Ward. Sljedećeg jutra Sheppard je skinuo svoje okove, napravio rupu u zidu i uklonio željeznu i drvenu šipku s prozora. Vezavši plahte i pokrivače zajedno, par se spustio na tlo, a Bess je išla prva. Zatim su se popeli preko zida visokog 22 stope kako bi uspjeli pobjeći, što je bio pravi podvig s obzirom da Jack nije bio visok muškarac, a Bess je bila prilično krupna, puna žena.

Njegov Drugi bijeg, 30. kolovoza 1724.

1724., nakon što je osuđen za provalu, Jack Sheppard se našao pod smrtnom kaznom. U Newgateu je tih dana postojao otvor s velikim željeznim šiljcima koji su vodili u mračni prolaz,

koji je vodio do osuđeničke ćelije. Sheppard je odbrusio jedan od šiljaka kako bi se lako odlomio. Navečer su ga posjetile dvije posjetiteljice, Bess Lyon i još jedna prostitutka, Moll Maggot. Odvratili su stražara dok je on uklanjao šiljak, gurao glavu i ramena kroz prostor i uz pomoć dviju žena pobjegao. Ovaj put mu je njegova vitka građa bila u korist.

Međutim, nije bio slobodandugo.

Njegov posljednji i najpoznatiji bijeg, 15. listopada 1724.

Jack Sheppard izveo je svoj najpoznatiji bijeg, ponovno iz zatvora Newgate, između sati 16. listopada u 16 sati i 1 sat ujutro. Uspio je skliznuti lisice i krivim noktom pokupiti lokot koji mu je lanac pričvrstio za pod. Otključavši nekoliko brava, uspeo se uz zid i stigao do krova zatvora. Vrativši se u svoju ćeliju po pokrivač, zatim se njime spustio niz krov i spustio na susjedni krov. Popevši se u kuću, pobjegao je kroz ulazna vrata, još uvijek noseći okove za noge.

Nagovorio je postolara u prolazu da skine okove, ali je kasnije uhićen, manje od dva tjedna kasnije, previše pijan da bi se opirao uhićenju .

Daniel Defoe, autor Robinson Crusoe , bio je toliko opčinjen hrabrim bijegovima Jacka Shepparda da je napisao svoju autobiografiju, A Narrative of All the Robberies, Escapes etc. John Sheppard , 1724.

Sheppard je osuđen i osuđen na vješanje u Tyburnu, čime je okončana njegova kratka kriminalna karijera. Bio je toliko popularan pobunjenički heroj da je put do njegova pogubljenja bio oivičen uplakanim ženama odjevenim u bijelo i bacanjem cvijeća.

Međutim, Sheppard je isplanirao posljednji veliki bijeg – s vješala.

U planu koji je uključivao Daniela Defoea i Applebyja, njegovog izdavača, bilo je planirano da će oni preuzeti tijelo nakon potrebnog15 minuta na vješalima i pokušati ga oživjeti, jer se u rijetkim slučajevima moglo preživjeti vješanje. Nažalost, publika nije znala za ovaj plan. Jurnuli su naprijed i povukli ga za noge kako bi osigurali svom heroju brzu i manje bolnu smrt. Te je noći pokopan na groblju St Martin-in-the-Fields.

Sheppard je bio poznat po svojim odvažnim bijegovima iz zatvora. Utoliko su popularne drame napisane i izvođene nakon njegove smrti. Lik Macheatha u Prosjačkoj operi (1728.) Johna Gaya temelji se na Sheppardu. Zatim je 1840. William Harrison Ainsworth napisao roman pod nazivom Jack Sheppard . Ovaj je roman bio toliko popularan da su vlasti, u slučaju da se ljude potakne na zločin, odbile licencirati bilo koju predstavu u Londonu s naslovom “Jack Sheppard” sljedećih četrdeset godina.