Jack Sheppard var det 18. århundredes mest berygtede røver og tyv. Hans spektakulære flugt fra forskellige fængsler, herunder to fra Newgate, gjorde ham til den mest glamourøse skurk i London i ugerne op til hans dramatiske henrettelse.

Jack Sheppard (4. marts 1702 - 16. november 1724) blev født ind i en fattig familie i Spitalfields i London, et område, der var berygtet for landevejsrøvere, skurke og prostituerede i begyndelsen af 1700-tallet. Han kom i lære som tømrer, og i 1722, efter 5 års læretid, var han allerede en dygtig håndværker med mindre end et år tilbage af sin uddannelse.

Han var nu 20 år gammel og en lille mand, 1,80 m høj og let bygget. Hans hurtige smil, charme og personlighed gjorde ham tilsyneladende populær på værtshusene på Drury Lane, hvor han kom i dårligt selskab og fandt sammen med en prostitueret ved navn Elizabeth Lyon, også kendt som "Edgworth Bess".

Han kastede sig helhjertet ud i denne lyssky underverden med druk og hor. Det gik uundgåeligt ud over hans karriere som tømrer, og Sheppard begyndte at stjæle for at øge sin lovlige indkomst. Hans første registrerede forbrydelse var et mindre butikstyveri i foråret 1723.

Det varede ikke længe, før han mødte og blev venner med den lokale skurk Joseph Blake, kendt som "Blueskin". Hans forbrydelser eskalerede. Han blev arresteret og fængslet fem gange mellem 1723 og 1724, men undslap fire gange, hvilket gjorde ham berygtet, men alligevel ekstremt populær, især blandt de fattige.

Hans første flugt, 1723.

Anne's Roundhouse for lommetyveri, hvor han fik besøg af Bess Lyon, der blev genkendt og også arresteret. De blev sammen sendt til New Prison i Clerkenwell og låst inde i en celle kendt som The Newgate Ward. Næste morgen filede Sheppard sine lænker af, lavede et hul i væggen og fjernede en jernstang og en træstang fra vinduet. Ved at binde lagner og tæpper sammen, fikDe klatrede derefter over en 22 meter høj mur for at gennemføre deres flugt, noget af en bedrift, når man tænker på, at Jack ikke var nogen høj mand, og Bess var en ret stor, fyldig kvinde.

Hans anden flugt, 30. august 1724.

I 1724 blev Jack Sheppard dømt til døden efter at være blevet dømt for indbrud. I Newgate var der dengang en luge med store jernpigge, der førte ind til en mørk gang,

Sheppard filede et af piggene væk, så det let kunne brække af. Om aftenen kom to besøgende, Bess Lyon og en anden prostitueret, Moll Maggot, for at se ham. De distraherede vagten, mens han fjernede piggen, skubbede sit hoved og sine skuldre gennem rummet og med hjælp fra de to kvinder flygtede. Denne gang var hans spinkle krop til hansfordel.

Han var dog ikke fri ret længe.

Hans sidste og mest berømte flugt, 15. oktober 1724

Jack Sheppard foretog sin mest berømte flugt, igen fra Newgate-fængslet, mellem kl. 16 og 01 den 15. oktober. Det lykkedes ham at smutte af håndjernene, og med et skævt søm dirkede han hængelåsen op, der fastgjorde hans kæde til gulvet. Han forcerede flere låse, klatrede over en mur og nåede op på fængslets tag. Han vendte tilbage til sin celle efter et tæppe og brugte det til at glide ned af taget og ned påHan kravlede ind i huset og flygtede gennem hoveddøren, stadig med fodlænkerne på.

Han overtalte en forbipasserende skomager til at fjerne fodlænkerne, men blev senere pågrebet, mindre end to uger senere, for beruset til at modsætte sig anholdelsen.

Daniel Defoe, forfatteren af Robinson Crusoe var så betaget af Jack Sheppards dristige flugt, at han ghostskrev hans selvbiografi, En fortælling om alle John Sheppards røverier, flugt osv. i 1724.

Sheppard blev dømt til at blive hængt i Tyburn, hvilket afsluttede hans korte kriminelle karriere. Han var så populær en oprørshelt, at vejen til hans henrettelse var kantet af grædende kvinder, der var klædt i hvidt og kastede blomster.

Men Sheppard havde planlagt en sidste stor flugt - fra galgen.

I en plan, der involverede Daniel Defoe og Appleby, hans forlægger, var det planlagt, at de ville hente liget efter de nødvendige 15 minutter i galgen og forsøge at genoplive ham, da det i sjældne tilfælde var muligt at overleve en hængning. Desværre var folkemængden ikke klar over denne plan. De strømmede frem og trak i hans ben for at sikre deres helt en hurtig og mindre smertefuld død. Han blev begravetden aften på kirkegården i St Martin-in-the-Fields.

Sheppard var berømt for sine dristige flugtforsøg fra fængslet. Så meget, at der blev skrevet og opført populære skuespil efter hans død. Karakteren Macheath i John Gays Tiggerens opera (1728) var baseret på Sheppard, og i 1840 skrev William Harrison Ainsworth en roman med titlen Jack Sheppard Denne roman var så populær, at myndighederne, i tilfælde af at folk skulle blive opildnet til kriminalitet, nægtede at give licens til skuespil i London med "Jack Sheppard" i titlen i yderligere fyrre år.