Džek Šepard je bio najozloglašeniji pljačkaš i lopov u 18. veku. Njegovi spektakularni bijegovi iz raznih zatvora, uključujući dva iz Newgatea, učinili su ga najglamuroznijim lopovima u Londonu u sedmicama prije njegovog dramatičnog pogubljenja.

Jack Sheppard (4. marta 1702. – 16. novembra 1724.) rođen je u siromašnoj porodice u Spitalfildsu u Londonu, oblasti ozloglašenom po razbojnicima, zlikovcima i prostitutkama početkom 18. veka. Bio je šegrt za stolara i 1722. godine, nakon 5 godina šegrtovanja, već je bio sposoban zanatlija, s manje od godinu dana školovanja.

Sada sa 20 godina, bio je mali čovjek, 5'4″ visok i blago građen. Njegov brzi osmeh, šarm i ličnost su ga očigledno učinili popularnim u tavernama Drury Lanea, gde je upao u loše društvo i stupio u vezu sa prostitutkom po imenu Elizabet Lajon, takođe poznatom kao 'Edgworth Bess'.

On je upao u loše društvo. bacio se svim srcem u ovo mračno podzemlje pijenja i kurve. Neizbježno je patila njegova karijera stolara, a Sheppard se počeo baviti krađama kako bi povećao svoj legitimni prihod. Njegov prvi zabilježeni zločin bio je za sitnu krađu u prodavnici u proljeće 1723.

Ubrzo je upoznao lokalnog zlikovca Josepha Blakea, poznatog kao 'Blueskin', i spao s njim. Njegovi zločini su eskalirali. Hapšen je i zatvaran pet puta između 1723. i 1724., ali je četiri puta pobjegao, zbog čega je još uvijek bio ozloglašen.izuzetno popularan, posebno među siromašnima.

Njegovo prvo bijeg, 1723.

Poslan u St. Anne's Roundhouse na džeparenje, tamo ga je posjetila Bess Lyon koja je prepoznat i takođe uhapšen. Zajedno su poslani u Novi zatvor u Clerkenwellu i zaključani u ćeliju poznatu kao The Newgate Ward. Sljedećeg jutra Sheppard je skinuo svoje okove, napravio rupu u zidu i uklonio željeznu i drvenu šipku s prozora. Vezavši čaršave i ćebad zajedno, par se spustio na tlo, a Bess je krenula prva. Zatim su se popeli preko zida visokog 22 stope da bi pobjegli, što je bio podvig s obzirom na to da Jack nije bio visok muškarac, a Bess je bila prilično krupna, krupna žena.

Njegova Drugi bijeg, 30. kolovoza 1724.

Godine 1724., nakon što je osuđen za provalu, Jack Sheppard našao se na smrtnoj kazni. U Newgateu je tih dana postojao otvor sa velikim željeznim šiljcima koji su se otvarali u mračni prolaz,

koji je vodio do osuđene ćelije. Sheppard je odvojio jedan od šiljaka tako da bi se lako otkinuo. Uveče su ga posjetile dvije posjetioce, Bess Lyon i još jedna prostitutka, Moll Maggot. Oni su odvukli pažnju čuvaru dok je on skinuo šiljak, gurnuo glavu i ramena kroz prostor i uz pomoć dvije žene pobjegao. Ovaj put mu je slaba struktura bila u prednosti.

Međutim, nije bio slobodandugo.

Njegov posljednji i najpoznatiji bijeg, 15. listopada 1724.

Jack Sheppard je napravio svoj najpoznatiji bijeg, opet iz zatvora Newgate, između sati 15. oktobra u 16h i 01h. Uspio je da skine lisice i krivim ekserom otkine katanac kojim je njegov lanac pričvršćen za pod. Provalio je nekoliko brava, prešao je na zid i stigao do krova zatvora. Vrativši se u svoju ćeliju po ćebe, onda je njime skliznuo niz krov i na susjedni krov. Popevši se u kuću, pobegao je kroz ulazna vrata, još uvek noseći pegle za noge.

Ubedio je obućara u prolazu da skine pegle za noge, ali je kasnije uhapšen, manje od dve nedelje kasnije, previše pijan da bi se opirao hapšenju .

Daniel Defoe, autor Robinsona Crusoea , bio je toliko zadivljen hrabrim bijegom Jacka Shepparda da je kao duh napisao svoju autobiografiju, Pripovijest o svim pljačkama, bijegovima itd. John Sheppard , 1724.

Sheppard je osuđen i osuđen na vješanje u Tyburnu, čime je okončana njegova kratka kriminalna karijera. Bio je toliko popularan buntovnički heroj da je put do njegovog pogubljenja bio iscrtan uplakanim ženama odjevenim u bijelo i bacajući cvijeće.

Međutim, Sheppard je planirao posljednji veliki bijeg – sa vješala.

U šemi koja je uključivala Daniela Defoea i Applebyja, njegovog izdavača, planirano je da oni vrate tijelo nakon što je potrebno15 minuta na vješalima i pokušajte ga oživjeti, jer je u rijetkim slučajevima bilo moguće preživjeti vješanje. Nažalost, publika nije znala za ovaj plan. Jurnuli su naprijed i povukli ga za noge kako bi osigurali svom junaku brzu i manje bolnu smrt. Sahranjen je te noći na groblju St Martin-in-the-Fields.

Sheppard je bio poznat po svojim odvažnim bijegima iz zatvora. Tako su popularne drame pisane i izvođene nakon njegove smrti. Lik Macheatha u Prosjačkoj operi (1728) Johna Gaya baziran je na Sheppardu. Zatim je 1840. William Harrison Ainsworth napisao roman pod nazivom Jack Sheppard . Ovaj roman je bio toliko popularan da su vlasti, u slučaju da ljudi budu podstaknute na zločin, odbijale da dozvole bilo koju predstavu u Londonu sa "Jack Sheppardom" u naslovu narednih četrdeset godina.