جک شپرد بدنام ترین دزد و دزد قرن هجدهم بود. فرارهای دیدنی او از زندان های مختلف، از جمله دو زندان از نیوگیت، او را به پر زرق و برق ترین سرکش لندن در هفته های قبل از اعدام چشمگیرش تبدیل کرد. خانواده ای در اسپیتالفیلدز در لندن، منطقه ای که در اوایل قرن هجدهم برای مردان بزرگراه، تبهکاران و روسپی ها بدنام بود. او به عنوان یک نجار شاگردی کرد و تا سال 1722، پس از 5 سال شاگردی، در حالی که کمتر از یک سال از آموزش او باقی مانده بود، قبلاً یک صنعتگر ماهر بود. 5.4 اینچ بلند و اندکی ساخته شده است. لبخند سریع، جذابیت و شخصیت او ظاهراً باعث محبوبیت او در میخانه های Drury Lane شد، جایی که او با یک شرکت بد در میان رفت و با یک فاحشه به نام الیزابت لیون، که همچنین به عنوان "Edgworth Bess" شناخته می شود، قرار گرفت.

او با تمام وجود خود را به این دنیای زیر سایه مشروب خواری و فحشا انداخت. به ناچار حرفه او به عنوان یک نجار آسیب دید و شپرد برای افزایش درآمد قانونی خود دست به دزدی زد. اولین جنایت ثبت شده او برای دزدی کوچک از مغازه در بهار 1723 بود.

زمانی نگذشت که او با شرور محلی جوزف بلیک، معروف به "Blueskin" آشنا شد و با او درگیر شد. جنایات او افزایش یافت. او بین سال‌های 1723 و 1724 پنج بار دستگیر و زندانی شد، اما چهار بار فرار کرد و او را بدنام کرد.به خصوص در میان فقرا بسیار محبوب است.

اولین فرار او، 1723.

فرستاده شده به خانه سنت آنه برای جیب بری، بس لیون از او دیدن کرد. شناسایی و همچنین دستگیر شد. آنها با هم به زندان نیو در کلکنول فرستاده شدند و در سلولی به نام بخش نیوگیت حبس شدند. صبح روز بعد شپرد قید و بندهای خود را جدا کرد، سوراخی در دیوار ایجاد کرد و یک میله آهنی و یک میله چوبی را از پنجره برداشت. ملحفه ها و پتوها را به هم گره زدند، جفت خودشان را روی زمین پایین آوردند و بس اول رفت. آنها سپس از دیواری به ارتفاع 22 فوت بالا رفتند تا فرار خود را به خوبی انجام دهند، با توجه به اینکه جک مردی قدبلند نبود و بس زنی کاملاً درشت هیکل و تنومند بود، بسیار شاهکار بود.

او فرار دوم، 30 آگوست 1724.

در سال 1724، جک شپرد پس از محکوم شدن به سرقت، خود را در معرض حکم اعدام قرار داد. در آن روزها در نیوگیت دریچه ای با میخ های آهنی بزرگ وجود داشت که به گذرگاهی تاریک باز می شد،

که به سلول محکوم منتهی می شد. شپرد یکی از میخ ها را جدا کرد تا به راحتی پاره شود. در شب دو بازدیدکننده، بس لیون و روسپی دیگر، مول ماگوت، برای دیدن او آمدند. آنها حواس نگهبان را پرت کردند در حالی که او سنبله را برداشت، سر و شانه هایش را از داخل فضا عبور داد و با کمک دو زن توانست فرار کند. این بار فریم اندک او به نفع او بود.

اما او آزاد نبودطولانی است.

آخرین و مشهورترین فرار او، 15 اکتبر 1724

جک شپرد مشهورترین فرار خود را انجام داد، دوباره از زندان نیوگیت، بین ساعاتی از 15 اکتبر ساعت 16 و 1 بامداد. او موفق شد دستبندهایش را کنار بزند و با یک میخ کج، قفلی را که زنجیرش را روی زمین محکم کرده بود، برداشت. به زور چندین قفل از دیوار بالا رفت و به پشت بام زندان رسید. پس از بازگشت به سلول خود برای یک پتو، از آن برای پایین آمدن سقف و روی سقف همسایه استفاده کرد. با بالا رفتن از خانه، از درب ورودی فرار کرد، در حالی که هنوز اتوهای پایش را بر سر داشت.

او یک کفاش در حال عبور را متقاعد کرد تا اتوهای پا را دربیاورد اما بعداً، کمتر از دو هفته بعد، دستگیر شد، زیرا آنقدر مست بود که نتوانست در برابر دستگیری مقاومت کند. .

دانیل دفو، نویسنده رابینسون کروزوئه ، چنان مجذوب فرارهای جسورانه جک شپرد شد که زندگی نامه خود را با ارواح نوشت، روایتی از همه سرقت ها، فرارها و غیره. جان شپرد ، در سال 1724.

شپرد مجرم شناخته شد و به اعدام در تایبورن محکوم شد و به دوران جنایی کوتاه خود پایان داد. او چنان قهرمان شورشی محبوبی بود که مسیر اعدام او با گریه زنانی که لباس سفید پوشیده بودند و گل پرتاب می کردند، طی شد.

اما شپرد آخرین فرار بزرگ را برنامه ریزی کرده بود - از چوبه دار.

در طرحی که شامل دانیل دفو و اپلبی، ناشر او بود، برنامه ریزی شد که آنها جسد را پس از بررسی های لازم پس بگیرند.15 دقیقه روی چوبه دار و سعی کنید او را احیا کنید، زیرا در موارد نادر ممکن بود از حلق آویز شدن جان سالم به در ببرید. متأسفانه جمعیت از این طرح بی خبر بودند. آنها به سمت جلو حرکت کردند و پاهای او را کشیدند تا قهرمانشان مرگی سریع و کمتر دردناک را تضمین کنند. او در همان شب در قبرستان سنت مارتین این فیلدز به خاک سپرده شد.

شپارد به خاطر فرارهای جسورانه اش از زندان مشهور بود. به طوری که پس از مرگ او نمایشنامه های محبوبی نوشته و اجرا شد. شخصیت ماچیث در اپرای گدا (1728) جان گی بر اساس شپرد ساخته شد. سپس در سال 1840 ویلیام هریسون اینسورث رمانی به نام جک شپرد نوشت. محبوبیت این رمان به حدی بود که مقامات، در صورت تحریک مردم به جنایت، تا چهل سال دیگر از دادن مجوز نمایشنامه‌ای در لندن با عنوان «جک شپرد» خودداری کردند.