Jack Sheppard è stato il più famoso ladro e rapinatore del XVIII secolo. Le sue spettacolari evasioni da varie prigioni, tra cui due da Newgate, lo resero la canaglia più affascinante di Londra nelle settimane precedenti la sua drammatica esecuzione.

Jack Sheppard (4 marzo 1702 - 16 novembre 1724) nacque in una famiglia povera di Spitalfields a Londra, una zona nota per i briganti, i furfanti e le prostitute all'inizio del XVIII secolo. Fu apprendista falegname e nel 1722, dopo 5 anni di apprendistato, era già un abile artigiano, a cui mancava meno di un anno di formazione.

Il suo sorriso rapido, il suo fascino e la sua personalità lo resero apparentemente popolare nelle taverne di Drury Lane, dove si trovò in cattiva compagnia e si mise con una prostituta di nome Elizabeth Lyon, nota anche come "Edgworth Bess".

Inevitabilmente, la sua carriera di falegname ne risentì e Sheppard iniziò a rubare per aumentare le sue entrate legittime. Il suo primo crimine registrato fu un piccolo furto nella primavera del 1723.

Non passò molto tempo prima che incontrasse e si innamorasse del criminale locale Joseph Blake, noto come "Blueskin". I suoi crimini si moltiplicarono: fu arrestato e imprigionato cinque volte tra il 1723 e il 1724, ma riuscì a evadere quattro volte, il che lo rese famigerato ma estremamente popolare soprattutto tra i poveri.

La sua prima fuga, 1723.

Inviato a St Anne's Roundhouse per borseggio, riceve la visita di Bess Lyon, che viene riconosciuta e arrestata. I due vengono inviati insieme alla New Prison di Clerkenwell e rinchiusi in una cella nota come Newgate Ward. Il mattino seguente Sheppard si toglie le catene, fa un buco nel muro e rimuove una sbarra di ferro e una di legno dalla finestra. Legando insieme lenzuola e coperte, i due vengono arrestati.I due si calarono a terra, Bess per prima, e poi scavalcarono un muro alto 22 metri per fuggire, un'impresa non da poco se si considera che Jack non era un uomo alto e Bess era una donna piuttosto grande e formosa.

La sua seconda fuga, 30 agosto 1724.

Nel 1724, dopo essere stato condannato per furto con scasso, Jack Sheppard si trovò sotto condanna a morte. A Newgate a quei tempi c'era una botola con grandi punte di ferro che si apriva in un passaggio buio,

Sheppard limò uno degli spuntoni in modo che si spezzasse facilmente. La sera vennero a trovarlo due visitatrici, Bess Lyon e un'altra prostituta, Moll Maggot, che distrassero la guardia mentre lui rimuoveva lo spuntone, si spingeva con la testa e le spalle attraverso l'intercapedine e, con l'aiuto delle due donne, fuggiva. Questa volta la sua esile struttura era al suo servizio.vantaggio.

Tuttavia, non rimase libero a lungo.

La sua ultima e più famosa fuga, 15 ottobre 1724

Jack Sheppard compì la sua più famosa evasione, sempre dalla prigione di Newgate, tra le 16 e l'1 di notte del 15 ottobre. Riuscì a sfilarsi le manette e, con un chiodo storto, a forzare il lucchetto che fissava la sua catena al pavimento. Forzando diversi lucchetti, scalò un muro e raggiunse il tetto della prigione. Tornato in cella per prendere una coperta, la usò poi per scivolare giù dal tetto e raggiungere la prigione.Arrampicandosi sulla casa, è fuggito attraverso la porta d'ingresso, indossando ancora i ferri alle gambe.

Convinse un calzolaio di passaggio a rimuovere i ferri alle gambe, ma fu poi arrestato, meno di due settimane dopo, troppo ubriaco per resistere all'arresto.

Daniel Defoe, autore di Robinson Crusoe era talmente affascinato dalle fughe rocambolesche di Jack Sheppard da scriverne l'autobiografia, Narrazione di tutte le rapine, le fughe ecc. di John Sheppard nel 1724.

Sheppard fu condannato all'impiccagione a Tyburn, ponendo fine alla sua breve carriera criminale. Era un eroe ribelle così popolare che la strada per la sua esecuzione era costeggiata da donne piangenti vestite di bianco che lanciavano fiori.

Tuttavia Sheppard aveva pianificato un'ultima grande fuga: dalla forca.

In un piano che coinvolgeva Daniel Defoe e Appleby, il suo editore, era stato previsto di recuperare il corpo dopo i 15 minuti richiesti sulla forca e di tentare di rianimarlo, dato che in rari casi era possibile sopravvivere a un'impiccagione. Sfortunatamente la folla non era a conoscenza di questo piano, ma si è riversata in avanti e ha tirato le sue gambe per assicurare al loro eroe una morte rapida e meno dolorosa. È stato sepoltoquella notte nel cimitero di St Martin-in-the-Fields.

Sheppard era famoso per le sue rocambolesche fughe dal carcere, tanto che dopo la sua morte vennero scritte e rappresentate opere teatrali popolari. Il personaggio di Macheath nell'opera di John Gay L'opera del mendicante (1728) era basato su Sheppard. Poi nel 1840 William Harrison Ainsworth scrisse un romanzo intitolato Jack Sheppard Questo romanzo fu così popolare che le autorità, nel caso in cui la gente fosse incitata al crimine, rifiutarono di autorizzare a Londra qualsiasi opera teatrale con "Jack Sheppard" nel titolo per altri quarant'anni.