Jack Sheppard was de beruchtste rover en dief van de 18e eeuw. Zijn spectaculaire ontsnappingen uit verschillende gevangenissen, waaronder twee uit Newgate, maakten hem de meest glamoureuze schurk van Londen in de weken voor zijn dramatische executie.

Jack Sheppard (4 maart 1702 - 16 november 1724) werd geboren in een arme familie in Spitalfields in Londen, een gebied dat berucht was om struikrovers, schurken en prostituees in het begin van de 18e eeuw. Hij ging in de leer als timmerman en in 1722, na 5 jaar leertijd, was hij al een volleerd vakman, met nog minder dan een jaar van zijn opleiding te gaan.

Hij was nu 20 jaar oud, een kleine man, 1,75 m lang en licht gebouwd. Zijn snelle glimlach, charme en persoonlijkheid maakten hem blijkbaar populair in de kroegen van Drury Lane, waar hij in slecht gezelschap verkeerde en een verhouding kreeg met de prostituee Elizabeth Lyon, ook bekend als 'Edgworth Bess'.

Hij stortte zich met hart en ziel in deze duistere onderwereld van drank en hoererij. Het was onvermijdelijk dat zijn carrière als timmerman eronder leed en Sheppard begon te stelen om zijn legale inkomen op te krikken. Zijn eerste geregistreerde misdaad was een kleine winkeldiefstal in het voorjaar van 1723.

Het duurde niet lang voordat hij de plaatselijke schurk Joseph Blake, bekend als 'Blueskin', ontmoette en met hem in contact kwam. Zijn misdaden escaleerden. Hij werd tussen 1723 en 1724 vijf keer gearresteerd en gevangengezet, maar ontsnapte vier keer. Dit maakte hem berucht, maar toch zeer populair, vooral onder de armen.

Zijn eerste ontsnapping, 1723.

Hij werd naar St Anne's Roundhouse gestuurd voor zakkenrollen en kreeg daar bezoek van Bess Lyon, die werd herkend en ook gearresteerd. Ze werden samen naar de New Prison in Clerkenwell gestuurd en opgesloten in een cel die bekend stond als The Newgate Ward. De volgende ochtend vijlde Sheppard zijn boeien af, maakte een gat in de muur en verwijderde een ijzeren staaf en een houten staaf uit het raam. Hij bond lakens en dekens aan elkaar en deHet tweetal liet zich op de grond zakken, Bess als eerste. Daarna klommen ze over een 22 meter hoge muur om te ontsnappen, een hele prestatie als je bedenkt dat Jack geen lange man was en Bess een vrij grote, rondborstige vrouw.

Zijn tweede ontsnapping, 30 augustus 1724.

In 1724 werd Jack Sheppard veroordeeld voor inbraak en kreeg de doodstraf. In Newgate was er in die tijd een luik met grote ijzeren spijkers dat uitkwam in een donkere gang,

die naar de veroordeelde cel leidde. Sheppard vijlde een van de spijkers weg zodat deze gemakkelijk zou afbreken. s Avonds kwamen twee bezoekers, Bess Lyon en een andere prostituee, Moll Maggot, hem opzoeken. Zij leidden de bewaker af terwijl hij de spijker verwijderde, zijn hoofd en schouders door de ruimte duwde en met de hulp van de twee vrouwen ontsnapte. Deze keer was zijn lichte gestalte naar zijnvoordeel.

Hij was echter niet lang vrij.

Zijn laatste en beroemdste ontsnapping, 15 oktober 1724

Jack Sheppard maakte zijn beroemdste ontsnapping, opnieuw uit de Newgate gevangenis, tussen 16.00 en 01.00 uur op 15 oktober. Hij slaagde erin zijn handboeien af te schudden en met een kromme spijker het hangslot los te maken waarmee zijn ketting aan de vloer vastzat. Door verschillende sloten te forceren, beklom hij een muur en bereikte het dak van de gevangenis. Hij ging terug naar zijn cel voor een deken en gebruikte die om van het dak af te glijden en opHij klom het huis binnen en ontsnapte door de voordeur, nog steeds met zijn voetboeien om.

Hij haalde een passerende schoenmaker over om de voetboeien te verwijderen, maar werd minder dan twee weken later aangehouden, te dronken om zich tegen zijn arrestatie te verzetten.

Daniel Defoe, de auteur van Robinson Crusoë was zo in de ban van Jack Sheppard's gedurfde ontsnappingen dat hij zijn autobiografie als ghostwriter schreef, Een verhaal van alle berovingen, ontsnappingen etc. van John Sheppard in 1724.

Sheppard werd veroordeeld en opgehangen op Tyburn, waarmee een einde kwam aan zijn korte criminele carrière. Hij was zo'n populaire rebellenheld dat de route naar zijn executie werd omzoomd door huilende vrouwen die in het wit gekleed waren en bloemen gooiden.

Sheppard had echter nog een laatste grote ontsnapping gepland - aan de galg.

In een complot tussen Daniel Defoe en Appleby, zijn uitgever, was gepland dat ze het lichaam na de vereiste 15 minuten aan de galg zouden ophalen en zouden proberen hem te reanimeren, omdat het in zeldzame gevallen mogelijk was een ophanging te overleven. Helaas was de menigte niet op de hoogte van dit plan. Ze stormden naar voren en trokken aan zijn benen om hun held een snelle en minder pijnlijke dood te bezorgen. Hij werd begravendie nacht op het kerkhof van St Martin-in-the-Fields.

Sheppard was beroemd om zijn gedurfde ontsnappingen uit de gevangenis. Er werden zelfs populaire toneelstukken geschreven en opgevoerd na zijn dood. Het personage van Macheath in John Gay's De opera van de bedelaar (1728) was gebaseerd op Sheppard. In 1840 schreef William Harrison Ainsworth een roman genaamd Jack Sheppard Deze roman was zo populair dat de autoriteiten, voor het geval mensen zouden worden aangezet tot criminaliteit, nog veertig jaar lang weigerden om in Londen toneelstukken uit te geven met "Jack Sheppard" in de titel.