Jack Sheppard bol najznámejším lupičom a zlodejom 18. storočia. Jeho veľkolepé úteky z rôznych väzníc vrátane dvoch z Newgate z neho v týždňoch pred jeho dramatickou popravou urobili najoslnivejšieho lumpa v Londýne.

Jack Sheppard (4. marca 1702 - 16. novembra 1724) sa narodil v chudobnej rodine v londýnskej štvrti Spitalfields, ktorá bola začiatkom 18. storočia povestná lúpežníkmi, darebákmi a prostitútkami. Vyučil sa za stolára a v roku 1722, po piatich rokoch učenia, bol už zručným remeselníkom, pričom mu zostával necelý rok do konca školenia.

Mal 20 rokov, bol to malý, 175 cm vysoký a mierne stavaný muž. Jeho rýchly úsmev, šarm a osobnosť ho zrejme urobili populárnym v krčmách na Drury Lane, kde sa dostal do zlej spoločnosti a začal sa stretávať s prostitútkou Elizabeth Lyonovou, známou aj ako "Edgworth Bess".

Do tohto pochybného podsvetia plného alkoholu a prostitúcie sa vrhol celým srdcom. Jeho kariéra stolára tým nevyhnutne utrpela a Sheppard sa začal venovať krádežiam, aby si zvýšil legálny príjem. Jeho prvý zaznamenaný zločin bol drobná krádež v obchode na jar 1723.

Netrvalo dlho a stretol sa s miestnym zloduchom Josephom Blakeom, známym ako "Blueskin". Jeho zločiny sa stupňovali. V rokoch 1723 až 1724 bol päťkrát zatknutý a uväznený, ale štyrikrát ušiel, čím sa stal neslávne známym, ale mimoriadne obľúbeným najmä medzi chudobnými.

Jeho prvý útek, 1723.

Poslali ho do St Anne's Roundhouse za vreckové krádeže, kde ho navštívila Bess Lyonová, ktorú spoznali a tiež zatkli. Spoločne ich poslali do New Prison v Clerkenwelli a zavreli do cely známej ako Newgate Ward. Nasledujúce ráno Sheppard zložil putá, urobil dieru v stene a z okna odstránil železnú tyč a drevenú tyč. Zviazal prestieradlá a prikrývky aPotom preliezli 22 metrov vysokú stenu, aby sa im podarilo uniknúť, čo bol celkom dobrý výkon, keďže Jack nebol vysoký muž a Bess bola dosť veľká, kyprá žena.

Jeho druhý útek, 30. augusta 1724.

V roku 1724 bol Jack Sheppard odsúdený za lúpež na trest smrti. V Newgate bol v tých časoch poklop s veľkými železnými hrotmi, ktorý ústi do tmavej chodby,

Sheppard vypiloval jeden z hrotov tak, aby sa ľahko odlomil. Večer ho prišli pozrieť dve návštevníčky, Bess Lyonová a ďalšia prostitútka Moll Maggotová. Odviedli pozornosť strážcu, zatiaľ čo on odstránil hrot, pretlačil hlavu a ramená cez priestor a s pomocou oboch žien sa dal na útek. Tentoraz sa jeho drobný rám dostal k jehovýhodu.

Na slobode však nebol dlho.

Jeho posledný a najslávnejší útek, 15. októbra 1724

Jack Sheppard uskutočnil svoj najznámejší útek z väznice Newgate 15. októbra medzi 16.00 a 1.00 h. Podarilo sa mu zložiť putá a pomocou krivého klinca prelomil visiaci zámok, ktorým bola reťaz pripevnená k podlahe. Prelomil niekoľko zámkov, preliezol stenu a dostal sa na strechu väznice. Vrátil sa do cely po deku a potom sa pomocou nej zošmykol zo strechy navyliezol na susednú strechu, vliezol do domu a ušiel cez vchodové dvere, pričom mal stále na nohách železá.

Presvedčil okoloidúceho obuvníka, aby mu odstránil putá na nohy, ale neskôr ho zadržali, keď bol o necelé dva týždne neskôr príliš opitý na to, aby sa bránil zatknutiu.

Daniel Defoe, autor Robinson Crusoe , bol tak očarený odvážnymi útekmi Jacka Shepparda, že napísal jeho autobiografiu, Rozprávanie o všetkých lúpežiach, útekoch atď. Johna Shepparda , v roku 1724.

Shepparda usvedčili a odsúdili na obesenie v Tyburne, čím sa skončila jeho krátka zločinecká kariéra. Bol takým populárnym hrdinom povstania, že cestu na jeho popravu lemovali plačúce ženy oblečené v bielom a hádzali kvety.

Sheppard však plánoval posledný veľký útek - pred šibenicou.

V pláne, na ktorom sa podieľali Daniel Defoe a jeho vydavateľ Appleby, bolo naplánované, že telo po potrebných 15 minútach na šibenici vyzdvihnú a pokúsia sa ho oživiť, pretože v zriedkavých prípadoch je možné obesenie prežiť. Nanešťastie, dav o tomto pláne nevedel. Vrhli sa vpred a ťahali ho za nohy, aby svojmu hrdinovi zabezpečili rýchlu a menej bolestivú smrť.tej noci na cintoríne v St Martin-in-the-Fields.

Sheppard bol známy svojimi odvážnymi útekmi z väzenia. Po jeho smrti boli napísané a hrané populárne hry. Žobrácka opera (1728) bol založený na Sheppardovi. V roku 1840 napísal William Harrison Ainsworth román s názvom Jack Sheppard Tento román bol taký populárny, že úrady pre prípad, že by ľudí podnietil k zločinu, odmietli v Londýne udeliť licenciu na akékoľvek hry s názvom "Jack Sheppard" na ďalších štyridsať rokov.