Джак Шепърд е най-известният крадец и разбойник през XVIII в. Зрелищните му бягства от различни затвори, включително две от Нюгейт, го превръщат в най-бляскавия мошеник в Лондон седмици преди драматичната му екзекуция.

Джак Шепърд (4 март 1702 г. - 16 ноември 1724 г.) е роден в бедно семейство в лондонския квартал Спиталфийлдс - район, известен с разбойници, злодеи и проститутки в началото на XVIII в. Учи за дърводелец и през 1722 г., след 5 години чиракуване, вече е опитен занаятчия, като му остава по-малко от година до края на обучението.

20-годишен, той е дребен мъж, висок 180 см, с леко телосложение. Бързата му усмивка, чарът и характерът му очевидно го правят популярен в кръчмите на "Дръри Лейн", където попада в лоша компания и се сгодява за проститутка на име Елизабет Лайън, известна още като "Едгуърт Бес".

Той се хвърля с цялото си сърце в този сенчест подземен свят на пиене и разврат. Кариерата му на дърводелец неизбежно страда и Шепърд започва да краде, за да увеличи законните си доходи. Първото му регистрирано престъпление е дребна кражба от магазин през пролетта на 1723 г.

Не след дълго се запознава с местния злодей Джоузеф Блейк, известен като "Блускин". Престъпленията му се увеличават. Между 1723 и 1724 г. той е арестуван и вкарван в затвора пет пъти, но четири пъти успява да избяга, което го прави известен, но изключително популярен, особено сред бедните.

Първото му бягство, 1723 г.

Изпратен е в "Сейнт Ан" за джебчийство, където го посещава Бес Лион, която е разпозната и също е арестувана. двамата са изпратени заедно в Новия затвор в Клеркенуел и са затворени в килия, известна като "Нюгейт". на следващата сутрин Шепърд сваля оковите си, прави дупка в стената и изважда от прозореца железен прът и дървена греда.След това се изкачват по 22-метрова стена, за да избягат, което е доста труден подвиг, като се има предвид, че Джак не е висок мъж, а Бес е доста едра и пищна жена.

Второто му бягство, 30 август 1724 г.

През 1724 г., след като е осъден за кражба с взлом, Джак Шепърд получава смъртна присъда. В Нюгейт по онова време имало люк с големи железни шипове, който се отварял в тъмен коридор,

Шепърд изпилил един от шиповете, така че лесно да се счупи. Вечерта при него дошли две посетителки - Бес Лион и друга проститутка - Мол Магот. Те отвлекли вниманието на пазача, докато той махнал шипа, проврял главата и раменете си през отвора и с помощта на двете жени избягал.предимство.

Той обаче не е свободен за дълго.

Неговото последно и най-известно бягство, 15 октомври 1724 г.

Джак Шепърд извършва най-известното си бягство, отново от затвора Нюгейт, между 16:00 и 1:00 ч. на 15 октомври. той успява да се измъкне от белезниците си и с помощта на крив пирон отмъква катинара, с който веригата му е прикрепена към пода. изтръгва няколко ключалки, прескача стената и стига до покрива на затвора. връща се в килията си за одеяло, след което го използва, за да се спусне по покрива и да се качи наКачил се на покрива на съседната къща и избягал през входната врата, все още с белезници на краката.

Той убеждава минаващ обущар да свали белезниците от краката си, но след по-малко от две седмици е заловен твърде пиян, за да окаже съпротива при ареста.

Даниел Дефо, авторът на Робинзон Крузо , е толкова запленен от дръзките бягства на Джак Шепърд, че написва автобиографията му, Разказ за всички грабежи, бягства и др. на Джон Шепърд , през 1724 г.

Шепърд е признат за виновен и осъден да бъде обесен в Тибърн, което слага край на кратката му престъпна кариера. Той е толкова популярен герой на бунтовниците, че пътят към екзекуцията му е осеян с плачещи жени, облечени в бяло и хвърлящи цветя.

Въпреки това Шепърд е планирал едно последно голямо бягство - от бесилото.

По план, в който участват Даниел Дефо и издателят му Епълби, те трябвало да извадят тялото след необходимите 15 минути на бесилото и да се опитат да го съживят, тъй като в редки случаи било възможно да се оцелее след обесване. За съжаление тълпата не знаела за този план. Тя се втурнала напред и дърпала краката му, за да осигури на героя си бърза и по-малко болезнена смърт.тази нощ в гробището на Сейнт Мартин-ин-те-Филдс.

Шепърд е известен с дръзките си бягства от затвора. Толкова популярни пиеси се пишат и играят след смъртта му. Операта на просяка (1728 г.) е базиран на Шепърд. През 1840 г. Уилям Харисън Ейнсуърт пише роман, наречен Джак Шепърд Романът е толкова популярен, че властите, в случай че хората бъдат подтикнати към престъпление, отказват да издават лицензи за пиеси в Лондон с "Джак Шепърд" в заглавието в продължение на още четиридесет години.