Џек Шепард је био најозлоглашенији пљачкаш и лопов у 18. веку. Његова спектакуларна бекства из разних затвора, укључујући два из Њугејта, учинила су га најгламурознијим лоповом у Лондону у недељама пре драматичног погубљења.

Џек Шепард (4. март 1702 – 16. новембар 1724) рођен је у сиромашном породице у Спиталфилдсу у Лондону, области озлоглашеној по разбојницима, зликовцима и проституткама почетком 18. века. Био је шегрт за столара и 1722. године, после 5 година шегртовања, већ је био способан занатлија, са мање од годину дана школовања.

Сада је имао 20 година, био је мали човек, 5'4″ висок и благо грађен. Његов брзи осмех, шарм и личност су га очигледно учинили популарним у тавернама Друри Лејна, где је упао у лоше друштво и ступио у везу са проститутком по имену Елизабет Лајон, такође познатом као „Едгворт Бес“.

Он је упао у лоше друштво. свесрдно се бацио у ово мрачно подземље опијања и курве. Неизбежно, његова каријера столара је патила, а Шепард је почео да краде како би повећао свој легитимни приход. Његов први забележени злочин био је за ситну крађу у продавници у пролеће 1723.

Убрзо је срео и спао са локалним зликовцем Џозефом Блејком, познатим као „Блуескин“. Његови злочини су ескалирали. Био је хапшен и затваран пет пута између 1723. и 1724., али је четири пута побегао, што га је учинило озлоглашеним.изузетно популаран, посебно међу сиромашнима.

Његово прво бекство, 1723.

Послат у Ст. Анне'с Роундхоусе на џепарење, тамо га је посетила Бес Лајон која је препознати и такође ухапшени. Заједно су послати у Нови затвор у Клеркенвелу и закључани у ћелију познату као Тхе Невгате Вард. Следећег јутра Шепард је скинуо своје окове, направио рупу у зиду и уклонио гвоздену и дрвену шипку са прозора. Везавши чаршаве и ћебад заједно, пар се спустио на земљу, а Бес је ишла прва. Затим су се попели преко зида високог 22 стопе да би побегли, што је био подвиг с обзиром на то да Џек није био висок мушкарац, а Бес је била прилично крупна, крупна жена.

Његова Друго бекство, 30. августа 1724.

Године 1724, пошто је осуђен за провалу, Џек Шепард се нашао на смртној казни. У Њугејту је тих дана постојао отвор са великим гвозденим шиљцима који су се отварали у мрачни пролаз,

који је водио до ћелије осуђеника. Шепард је одвојио један од шиљака тако да се лако одломи. Увече су два посетиоца, Бес Лајон и још једна проститутка, Мол Магот, дошли да га виде. Они су одвукли пажњу чувару док је он скинуо шиљак, гурнуо главу и рамена кроз простор и уз помоћ две жене побегао. Овог пута му је слаб оквир био у предности.

Међутим, није био слободандуго.

Његово последње и најпознатије бекство, 15. октобра 1724.

Џек Шепард је направио свој најпознатији бекство, поново из затвора Њугејт, између сати 15. октобра у 16 ​​часова и 01:00 часова. Успео је да скине лисице и искривљеним ексером откинуо катанац којим му је ланац био причвршћен за под. Наметнувши неколико брава, прешао је на зид и стигао до крова затвора. Вративши се у своју ћелију по ћебе, онда је њиме склизнуо низ кров и на суседни кров. Попевши се у кућу, побегао је кроз улазна врата, још увек носећи пегле за ноге.

Убедио је обућара у пролазу да скине пегле за ноге, али је касније ухапшен, мање од две недеље касније, превише пијан да би се опирао хапшењу .

Даниел Дефое, аутор Робинсон Црусое , био је толико задивљен смелим бекствима Џека Шепарда да је као дух написао своју аутобиографију, Наратив о свим пљачкама, бекствима итд. Џон Шепард , 1724.

Шепард је осуђен и осуђен на вешање у Тајбурну, чиме је окончана његова кратка криминална каријера. Био је толико популаран побуњенички херој да је пут до његовог погубљења био низ уплаканих жена обучених у бело и бацања цвећа.

Међутим, Шепард је планирао још један велики бег – са вешала.

У шеми у којој су учествовали Данијел Дефо и Еплби, његов издавач, било је планирано да они извуку тело након што је потребно15 минута на вешалима и покушајте да га оживите, јер је у ретким случајевима било могуће преживети вешање. Нажалост, публика није знала за овај план. Навалили су напред и повукли га за ноге како би осигурали свом јунаку брзу и мање болну смрт. Сахрањен је те ноћи на гробљу Светог Мартин-ин-тхе-Фиелдс.

Шепард је био познат по својим смелим бекствима из затвора. Тако су популарне драме писане и извођене након његове смрти. Лик Макита у Просјачкој опери Џона Геја (1728) заснован је на Шепарду. Затим је 1840. Вилијам Харисон Ејнсворт написао роман под називом Џек Шепард . Овај роман је био толико популаран да су власти, у случају да се људи подстакну на злочин, одбијале да дозволе било коју представу у Лондону са „Џеком Шепардом“ у наслову наредних четрдесет година.