Ses évasions spectaculaires de diverses prisons, dont deux de Newgate, ont fait de lui le voyou le plus prestigieux de Londres dans les semaines qui ont précédé son exécution dramatique.

Jack Sheppard (4 mars 1702 - 16 novembre 1724) est né dans une famille pauvre de Spitalfields à Londres, un quartier réputé pour ses bandits de grand chemin, ses bandits et ses prostituées au début du XVIIIe siècle. Il a suivi un apprentissage de charpentier et en 1722, après 5 ans d'apprentissage, il était déjà un artisan accompli, alors qu'il lui restait moins d'un an de formation.

Son sourire rapide, son charme et sa personnalité l'ont apparemment rendu populaire dans les tavernes de Drury Lane, où il a eu de mauvaises fréquentations et s'est mis en ménage avec une prostituée du nom d'Elizabeth Lyon, également connue sous le nom d'"Edgworth Bess".

Il se jette à corps perdu dans ce monde interlope de la boisson et de la prostitution. Inévitablement, sa carrière de charpentier en pâtit et Sheppard se met à voler pour augmenter ses revenus légitimes. Son premier délit enregistré est un petit vol à l'étalage commis au printemps 1723.

Il ne tarde pas à rencontrer Joseph Blake, connu sous le nom de "Blueskin". Ses crimes se multiplient. Il est arrêté et emprisonné cinq fois entre 1723 et 1724, mais s'évade quatre fois, ce qui le rend tristement célèbre mais extrêmement populaire, en particulier parmi les pauvres.

Sa première évasion, 1723.

Envoyé à St Anne's Roundhouse pour vol à la tire, il y reçoit la visite de Bess Lyon qui est reconnue et également arrêtée. Ils sont envoyés ensemble à la New Prison à Clerkenwell et sont enfermés dans une cellule connue sous le nom de Newgate Ward. Le lendemain matin, Sheppard lève ses fers, fait un trou dans le mur et retire une barre de fer et une barre de bois de la fenêtre. En attachant des draps et des couvertures ensemble, leIls ont ensuite escaladé un mur de 22 pieds de haut pour s'enfuir, un véritable exploit si l'on considère que Jack n'était pas un homme de grande taille et que Bess était une femme plantureuse et de grande taille.

Sa deuxième évasion, le 30 août 1724.

En 1724, Jack Sheppard, condamné pour cambriolage, se retrouve sous le coup d'une condamnation à mort. À Newgate, à l'époque, une trappe munie de grandes pointes de fer s'ouvrait sur un passage sombre,

Sheppard a limé l'une des pointes pour qu'elle se brise facilement. Dans la soirée, deux visiteuses, Bess Lyon et une autre prostituée, Moll Maggot, sont venues le voir. Elles ont distrait le gardien pendant qu'il enlevait la pointe, passait la tête et les épaules dans l'espace et, avec l'aide des deux femmes, s'échappait. Cette fois-ci, sa petite taille était à son avantage, mais il n'avait pas le choix.avantage.

Il n'a cependant pas été libre longtemps.

Sa dernière et plus célèbre évasion, le 15 octobre 1724

Jack Sheppard a réalisé sa plus célèbre évasion, toujours de la prison de Newgate, entre 16 heures et 1 heure du matin, le 15 octobre. Il a réussi à se défaire de ses menottes et, à l'aide d'un clou tordu, à forcer le cadenas qui retenait sa chaîne au sol. Forçant plusieurs cadenas, il a escaladé un mur et atteint le toit de la prison. Retournant dans sa cellule pour prendre une couverture, il s'en est servi pour glisser le long du toit et se retrouver sur le sol de la prison.En grimpant dans la maison, il s'est échappé par la porte d'entrée, toujours muni de ses jambières.

Il a persuadé un cordonnier de passage de lui enlever les fers, mais il a été appréhendé moins de deux semaines plus tard, trop ivre pour résister à l'arrestation.

Daniel Defoe, l'auteur de Robinson Crusoé Jack Sheppard était tellement fasciné par ses évasions audacieuses qu'il a écrit son autobiographie, Récit de tous les vols, évasions, etc. de John Sheppard en 1724.

Sheppard est reconnu coupable et condamné à être pendu à Tyburn, ce qui met fin à sa courte carrière criminelle. Il était un héros rebelle si populaire que le chemin menant à son exécution était bordé de femmes en pleurs, vêtues de blanc et jetant des fleurs.

Cependant, Sheppard avait prévu une dernière grande évasion, celle de la potence.

Dans le cadre d'un plan impliquant Daniel Defoe et Appleby, son éditeur, il était prévu qu'ils récupèrent le corps après les 15 minutes requises sur la potence et tentent de le réanimer, car dans de rares cas, il est possible de survivre à une pendaison. Malheureusement, la foule n'était pas au courant de ce plan. Elle s'est avancée et a tiré sur ses jambes pour assurer à son héros une mort rapide et moins douloureuse. Il a été enterré.cette nuit-là dans le cimetière de St Martin-in-the-Fields.

Sheppard était célèbre pour ses évasions audacieuses de la prison, à tel point que des pièces populaires ont été écrites et jouées après sa mort. Le personnage de Macheath dans la pièce de John Gay intitulée L'opéra des mendiants (1728) s'inspire de Sheppard, puis en 1840 William Harrison Ainsworth écrit un roman intitulé Jack Sheppard Ce roman a connu un tel succès que les autorités, pour éviter que les gens ne soient incités au crime, ont refusé d'autoriser toute pièce de théâtre à Londres dont le titre comportait "Jack Sheppard" pendant quarante ans.