Ο Τζακ Σέπαρντ ήταν ο πιο διαβόητος ληστής και κλέφτης του 18ου αιώνα. Οι θεαματικές αποδράσεις του από διάφορες φυλακές, μεταξύ των οποίων και δύο από το Newgate, τον έκαναν τον πιο γοητευτικό απατεώνα του Λονδίνου τις εβδομάδες πριν από τη δραματική του εκτέλεση.

Ο Jack Sheppard (4 Μαρτίου 1702 - 16 Νοεμβρίου 1724) γεννήθηκε σε μια φτωχή οικογένεια στο Spitalfields του Λονδίνου, μια περιοχή διαβόητη για τους ληστές, τους κακοποιούς και τις πόρνες στις αρχές του 18ου αιώνα. Μαθητεύτηκε ως ξυλουργός και το 1722, μετά από 5 χρόνια μαθητείας, ήταν ήδη ένας άριστος τεχνίτης, ενώ του είχε απομείνει λιγότερο από ένας χρόνος από την εκπαίδευσή του.

Τώρα ήταν 20 ετών, ήταν ένας μικροκαμωμένος άντρας, ύψους 1,75 μ. και ελαφρώς σωματώδης. Το γρήγορο χαμόγελό του, η γοητεία και η προσωπικότητά του τον έκαναν προφανώς δημοφιλή στις ταβέρνες της Drury Lane, όπου έπεσε σε κακές παρέες και τα έφτιαξε με μια πόρνη ονόματι Elizabeth Lyon, γνωστή και ως "Edgworth Bess".

Ρίχτηκε ολόψυχα σε αυτόν τον σκοτεινό υπόκοσμο του ποτού και της πορνείας. Αναπόφευκτα, η καριέρα του ως ξυλουργού υπέφερε και ο Σέπαρντ άρχισε να κλέβει για να ενισχύσει το νόμιμο εισόδημά του. Το πρώτο του καταγεγραμμένο έγκλημα ήταν για μικροκλοπή σε κατάστημα την άνοιξη του 1723.

Δεν άργησε να γνωρίσει και να συναναστραφεί με τον τοπικό κακοποιό Τζόζεφ Μπλέικ, γνωστό ως "Blueskin". Τα εγκλήματά του κλιμακώθηκαν. Συνελήφθη και φυλακίστηκε πέντε φορές μεταξύ 1723 και 1724, αλλά δραπέτευσε τέσσερις φορές, καθιστώντας τον διαβόητο αλλά και εξαιρετικά δημοφιλή, ιδίως μεταξύ των φτωχών.

Η πρώτη του απόδραση, 1723.

Στάλθηκε στο St Anne's Roundhouse για κλοπή πορτοφολιού, τον επισκέφθηκε εκεί η Bess Lyon, την οποία αναγνώρισε και επίσης συνέλαβε. Στάλθηκαν μαζί στη Νέα Φυλακή στο Clerkenwell και κλείστηκαν σε ένα κελί γνωστό ως The Newgate Ward. Το επόμενο πρωί ο Sheppard έβγαλε τα δεσμά του, άνοιξε μια τρύπα στον τοίχο και αφαίρεσε μια σιδερένια ράβδο και μια ξύλινη ράβδο από το παράθυρο. Δένοντας σεντόνια και κουβέρτες μεταξύ τους, οΣτη συνέχεια, σκαρφάλωσαν πάνω από έναν τοίχο ύψους 22 μέτρων για να καταφέρουν να διαφύγουν, ένας άθλος, αν σκεφτεί κανείς ότι ο Τζακ δεν ήταν ψηλός άντρας και η Μπες ήταν μια αρκετά μεγάλη, χυμώδης γυναίκα.

Η δεύτερη απόδρασή του, 30 Αυγούστου 1724.

Το 1724, έχοντας καταδικαστεί για διάρρηξη, ο Τζακ Σέπαρντ βρέθηκε υπό καταδίκη σε θάνατο. Στο Newgate εκείνη την εποχή υπήρχε μια καταπακτή με μεγάλα σιδερένια καρφιά που άνοιγε σε ένα σκοτεινό πέρασμα,

που οδηγούσε στο κελί των καταδικασμένων. Ο Σέπαρντ λίμαρε ένα από τα καρφιά έτσι ώστε να σπάσει εύκολα. Το βράδυ ήρθαν να τον δουν δύο επισκέπτριες, η Μπες Λάιον και μια άλλη πόρνη, η Μολ Μαγκότ. Απέσπασαν την προσοχή του φρουρού, ενώ εκείνος αφαίρεσε το καρφί, έσπρωξε το κεφάλι και τους ώμους του μέσα από το κενό και με τη βοήθεια των δύο γυναικών, έκανε την απόδρασή του. Αυτή τη φορά το αδύνατο κορμί του ήταν για να τονπλεονέκτημα.

Ωστόσο, δεν ήταν ελεύθερος για πολύ.

Η τελευταία και πιο διάσημη απόδρασή του, 15 Οκτωβρίου 1724

Ο Τζακ Σέπαρντ πραγματοποίησε την πιο διάσημη απόδρασή του, και πάλι από τη φυλακή Newgate, μεταξύ των ωρών 4 μ.μ. και 1 π.μ. στις 15 Οκτωβρίου. Κατάφερε να γλιστρήσει από τις χειροπέδες του και με ένα στραβό καρφί, παραβίασε το λουκέτο που ασφάλιζε την αλυσίδα του στο πάτωμα. Παραβιάζοντας αρκετές κλειδαριές, σκαρφάλωσε έναν τοίχο και έφτασε στην οροφή της φυλακής. Επιστρέφοντας στο κελί του για μια κουβέρτα, τη χρησιμοποίησε στη συνέχεια για να γλιστρήσει από την οροφή και να φτάσει στηνΑνεβαίνοντας στο σπίτι, διέφυγε από την μπροστινή πόρτα, φορώντας ακόμα τα σιδερένια του πόδια.

Έπεισε έναν περαστικό υποδηματοποιό να αφαιρέσει τα σίδερα για τα πόδια, αλλά συνελήφθη αργότερα, λιγότερο από δύο εβδομάδες αργότερα, πολύ μεθυσμένος για να αντισταθεί στη σύλληψη.

Ο Daniel Defoe, ο συγγραφέας του Ροβινσώνας Κρούσος , γοητεύτηκε τόσο πολύ από τις τολμηρές αποδράσεις του Τζακ Σέπαρντ που έγραψε την αυτοβιογραφία του, Αφήγηση όλων των ληστειών, αποδράσεων κ.λπ. του John Sheppard , το 1724.

Ο Σέπαρντ καταδικάστηκε σε απαγχονισμό στο Τάιμπερν, τερματίζοντας τη σύντομη εγκληματική του καριέρα. Ήταν τόσο δημοφιλής ήρωας των επαναστατών που η διαδρομή προς την εκτέλεσή του ήταν γεμάτη από γυναίκες που έκλαιγαν ντυμένες στα λευκά και πετούσαν λουλούδια.

Ωστόσο, ο Σέπαρντ είχε σχεδιάσει μια τελευταία μεγάλη απόδραση - από την αγχόνη.

Σε ένα σχέδιο στο οποίο συμμετείχαν ο Ντάνιελ Ντεφόε και ο Άπλμπι, ο εκδότης του, σχεδιάστηκε να ανασύρουν το πτώμα μετά από τα απαιτούμενα 15 λεπτά στην αγχόνη και να προσπαθήσουν να τον επαναφέρουν, καθώς σε σπάνιες περιπτώσεις ήταν δυνατόν να επιβιώσει κανείς από τον απαγχονισμό. Δυστυχώς το πλήθος δεν γνώριζε αυτό το σχέδιο. Ορμώντας προς τα εμπρός, τράβηξαν τα πόδια του για να εξασφαλίσουν στον ήρωά τους έναν γρήγορο και λιγότερο επώδυνο θάνατο. Τον έθαψανεκείνη τη νύχτα στο νεκροταφείο του Αγίου Μαρτίνου στο Φιλντς.

Ο Σέπαρντ ήταν διάσημος για τις τολμηρές αποδράσεις του από τη φυλακή. Τόσο πολύ, που δημοφιλή θεατρικά έργα γράφτηκαν και παίχτηκαν μετά το θάνατό του. Ο χαρακτήρας του Μάχιθ στο έργο του Τζον Γκέι Η όπερα του ζητιάνου (1728) βασίστηκε στον Sheppard. Στη συνέχεια, το 1840 ο William Harrison Ainsworth έγραψε ένα μυθιστόρημα με τίτλο Jack Sheppard Το μυθιστόρημα αυτό ήταν τόσο δημοφιλές που οι αρχές, σε περίπτωση που ο κόσμος υποκινούσε το έγκλημα, αρνήθηκαν να παραχωρήσουν άδεια για θεατρικά έργα στο Λονδίνο με τίτλο "Jack Sheppard" για σαράντα χρόνια.