Jack Sheppard a 18. század leghírhedtebb rablója és tolvaja volt, akit látványos szökései különböző börtönökből, köztük két Newgate-ből való szökése London legdicsőbb szélhámosává tett a drámai kivégzése előtti hetekben.

Jack Sheppard (1702. március 4. - 1724. november 16.) szegény családban született a londoni Spitalfieldsben, amely a 18. század elején az útonállókról, gazemberekről és prostituáltakról hírhedt környék volt. Ácsnak tanult, és 1722-ben, 5 év tanonckodás után már ügyes mesterember volt, kevesebb mint egy éve volt hátra a képzésből.

A most 20 éves, 5'4″ magas, kis termetű férfi, akit gyors mosolya, bája és személyisége nyilvánvalóan népszerűvé tett a Drury Lane kocsmáiban, ahol rossz társaságba keveredett, és összejött egy Elizabeth Lyon nevű prostituálttal, akit "Edgworth Bess"-ként is ismertek.

Teljes szívvel vetette bele magát az ivás és a kurválkodás árnyékos alvilágába. Ácsmesteri karrierje óhatatlanul szenvedett, és Sheppard lopni kezdett, hogy növelje törvényes jövedelmét. 1723 tavaszán elkövetett első feljegyzett bűncselekménye egy piti bolti lopás volt.

Nem sokkal később megismerkedett a helyi gazemberrel, Joseph Blake-kel, akit "Blueskin" néven ismertek. 1723 és 1724 között ötször tartóztatták le és börtönözték be, de négyszer megszökött, ami hírhedté, de rendkívül népszerűvé tette, különösen a szegények körében.

Első menekülése, 1723.

Zsebtolvajlásért a St Anne's Roundhouse-ba küldték, ott meglátogatta Bess Lyon, akit felismertek és szintén letartóztattak. Együtt küldték őket a Clerkenwell-i New Prisonba, és a Newgate Ward nevű cellába zárták őket. Másnap reggel Sheppard lefejtette a bilincseit, lyukat vágott a falon, és eltávolított egy vasrudat és egy fadarabot az ablakból. Lepedőket és takarókat kötve össze, aA páros leereszkedett a földre, Bess ment előre, majd átmásztak egy 22 láb magas falon, hogy elmeneküljenek, ami nem kis teljesítmény volt, tekintve, hogy Jack nem volt magas férfi, Bess pedig elég nagydarab, dús nő volt.

Második szökése, 1724. augusztus 30.

1724-ben Jack Sheppardot betörésért ítélték el, és halálra ítélték. 1724-ben a Newgate-ben akkoriban egy nagy vastüskékkel ellátott lejáró nyílt egy sötét folyosóra,

amely a halálraítélt cellájába vezetett. Sheppard az egyik tüskét úgy reszelte le, hogy az könnyen letörjön. Este két látogató, Bess Lyon és egy másik prostituált, Moll Maggot kereste fel. Ők elterelték az őr figyelmét, miközben ő eltávolította a tüskét, fejét és vállát átdugta a résen, és a két nő segítségével megszökött. Ezúttal vékony testalkata a sajátelőny.

Nem sokáig volt azonban szabad.

Utolsó és leghíresebb szökése, 1724. október 15.

Jack Sheppard október 15-én délután 4 és hajnali 1 óra között hajtotta végre leghíresebb szökését, ismét a Newgate börtönből. Sikerült lecsúsznia bilincseit, és egy görbe szöggel feltörte a láncát a padlóhoz rögzítő lakatot. Több zárat is megerőszakolva felmászott egy falon, és feljutott a börtön tetejére. Visszatérve cellájába egy takaróért, majd azt használta, hogy lecsússzon a tetőről és a börtön tetejére.A férfi bemászott a házba, és a bejárati ajtón keresztül menekült ki, még mindig lábvasat viselve.

Rábeszélt egy arra járó cipészmestert, hogy vegye le a lábvasakat, de kevesebb mint két héttel később elfogták, mivel túlságosan részeg volt ahhoz, hogy ellenálljon a letartóztatásnak.

Daniel Defoe, a Robinson Crusoe , annyira elbűvölték Jack Sheppard merész szökései, hogy szellemíróként megírta önéletrajzát, John Sheppard összes rablásainak, szökéseinek stb. elbeszélése 1724-ben.

Sheppardot elítélték, és Tyburnben felakasztották, véget vetve rövid bűnözői karrierjének. Olyannyira népszerű lázadó hős volt, hogy a kivégzéséhez vezető utat fehérbe öltözött, virágot szóró, síró nők szegélyezték.

Sheppard azonban még egy utolsó nagy menekülést tervezett - az akasztófáról.

Daniel Defoe és kiadója, Appleby részvételével azt tervezték, hogy a szükséges 15 perc elteltével a holttestet a bitófán fogják elővenni, és megpróbálják újraéleszteni, mivel ritka esetekben lehetséges volt túlélni az akasztást. Sajnos a tömeg nem tudott erről a tervről. Előrenyomultak, és a lábát rángatták, hogy hősüknek gyors és kevésbé fájdalmas halált biztosítsanak. Eltemették.azon az éjszakán a Szent Márton temetőben.

Sheppard híres volt vakmerő szökéseiről a börtönből. Olyannyira, hogy halála után népszerű színdarabokat írtak és adtak elő. Macheath karaktere John Gay John Gay A koldusopera (1728) Sheppard alapján írta. 1840-ben William Harrison Ainsworth írt egy regényt, melynek címe Jack Sheppard Ez a regény olyan népszerű volt, hogy a hatóságok, nehogy az emberek bűntettre buzduljanak, negyven évig megtagadták minden olyan londoni színdarab engedélyezését, amelynek címében a "Jack Sheppard" szerepelt.