Kuuden ja puolen vuosisadan ajanjakso Rooman vallan päättymisen (noin 410) ja normannien valloituksen (1066) välillä on Englannin historian tärkein ajanjakso, sillä juuri näinä vuosina syntyi uusi "englantilainen" identiteetti: maa yhdistyi yhden kuninkaan alaisuuteen, kansat puhuivat yhteistä kieltä ja kaikkia hallittiin maan lakien mukaan.

Tätä ajanjaksoa on perinteisesti kutsuttu "pimeäksi keskiajaksi", mutta viidennen ja kuudennen vuosisadan alkupuolta voidaan ehkä kutsua "pimeän keskiajan pimeimmäksi ajaksi", sillä näiltä ajoilta on olemassa vain vähän kirjallisia merkintöjä, ja ne, joita on, ovat joko vaikeasti tulkittavissa tai ne on dokumentoitu kauan kuvailtujen tapahtumien jälkeen.

Rooman legioonat ja siviilihallitukset alkoivat vetäytyä Britanniasta vuonna 383 turvatakseen imperiumin rajat muualla Manner-Euroopassa, ja tämä oli lähes päättynyt vuoteen 410 mennessä. 350 vuotta kestäneen Rooman vallan jälkeen jäljelle jääneet ihmiset eivät olleet vain brittiläisiä, vaan itse asiassa roomalais-brittiläisiä, eikä heillä enää ollut keisarillista valtaa, johon he voisivat vedota suojellakseen itseään.

Roomalaisia olivat vaivanneet vakavat barbaarihyökkäykset noin vuodesta 360 lähtien: Skotlannista saapuneet piktit (pohjoiskelttiläiset), Irlannista tulleet skotit (vuoteen 1400 asti sana "skotti" tarkoitti irlantilaista) ja Pohjois-Saksasta ja Skandinaviasta tulleet anglosaksit. Legioonien lähdettyä kaikki tulivat ryöstämään roomalaisen Britannian kertynyttä vaurautta.

Roomalaiset olivat käyttäneet pakanallisten saksien palkkasotilaspalveluksia satojen vuosien ajan, koska he halusivat mieluummin taistella heidän rinnallaan kuin näitä raivokkaita heimoryhmiä vastaan, joita johtivat soturiaristokraatit päällikön tai kuninkaan johdolla. Tällainen järjestely toimi todennäköisesti hyvin, kun Rooman armeija pystyi valvomaan heidän määräänsä ja käyttämään heidän palkkasotilaspalveluksiaan tarpeen mukaan.Romanit, jotka myöntävät viisumeja ja leimaavat passeja maahantulosatamissa, mutta maahanmuuton määrä näyttää kuitenkin karanneen hieman käsistä.

Aikaisempien saksalaisten hyökkäysten jälkeen Itä- ja Kaakkois-Englannissa saapui noin vuodesta 430 alkaen runsaasti germaanisia siirtolaisia, joista tärkeimmät olivat Jyllannin niemimaalta (nykyisestä Tanskasta) kotoisin olevat juutit, Angelnista Lounais-Jyllannista kotoisin olevat englantilaiset ja Luoteis-Saksasta kotoisin olevat saksit.

Vortigern ja hänen vaimonsa Rowena

Etelä-Britannian päähallitsija tai korkein kuningas oli tuolloin Vortigern. Joskus tapahtumien jälkeen kirjoitetuissa kertomuksissa kerrotaan, että Vortigern oli se, joka palkkasi germaaniset palkkasoturit, joita johtivat veljekset Hengist ja Horsa, 440-luvulla. Heille tarjottiin maata Kentin alueella vastineeksi heidän palveluksistaan pohjoisen pickejä ja skotteja vastaan taistelemisessa. Veljekset eivät tyytyneet tarjoukseen, vaan kapinoivat,Vortigernin pojan tappaminen ja suuri maankaappaus.

Joskus 540-luvulla kirjoittanut brittiläinen kirkonmies ja munkki Gildas kirjoittaa myös, että britit järjestivät "viimeisen roomalaisen" Ambrosius Aurelianuksen komennossa vastarintaa anglosaksista hyökkäystä vastaan, joka huipentui Badonin taistelussa eli Mons Badonicuksen taistelussa vuoden 517 tienoilla. Tämän kirjattiin olleen merkittävä voitto briteille, sillä se pysäytti brittien hyökkäyksen.Tänä aikana kuningas Arthurin legendaarinen hahmo nousee ensimmäisen kerran esiin, ja vaikka Gildas ei mainitse häntä, yhdeksännellä vuosisadalla ilmestyneessä Historia Brittonum -tekstissä ("Brittiläisten historia") Arthur mainitaan Badonissa voittoisan brittiläisen joukon johtajana.

Arthur johtaa hyökkäystä Badonin taistelussa -

Vuoteen 650 mennessä saksien etenemistä ei kuitenkaan voitu enää hillitä, ja lähes kaikki Englannin alankoalueet olivat heidän hallinnassaan. Monet britit pakenivat kanaalin yli sopivasti nimettyyn Bretagneen: jäljelle jäänyttä kansaa kutsuttiin myöhemmin "englantilaisiksi". Englantilainen historioitsija, kunnianarvoisa Bede (Baeda 673-735), kuvailee, että englantilaiset asettuivat itään, saksit etelään ja englantilaiset itään.Juutit Kentissä. Uudempi arkeologia viittaa siihen, että tämä pitää suurin piirtein paikkansa.

Bede

Aluksi Englanti jakautui moniin pieniin valtakuntiin, joista muodostuivat seuraavat päävaltakunnat: Bernicia, Deira, Itä-Anglia (itäenglantilaiset), Essex (itäsaxilaiset), Kent, Lindsey, Mercia, Sussex (eteläsaxilaiset) ja Wessex (länsisaxilaiset). Nämä puolestaan supistuivat pian seitsemään valtakuntaan, "anglosaksiseen heptarkiaan". Lincolnin ympärille keskittynyt Lindsey sulautui muihin valtakuntiin ja katosi käytännössä.Bernicia ja Deira yhdistyivät Northumbriaksi (Humberin pohjoispuolinen maa).

Seuraavien vuosisatojen aikana suurten kuningaskuntien väliset rajat muuttuivat, kun yksi valtakunta saavutti ylivallan muihin nähden, pääasiassa sotamenestysten ja -epäonnistumisten kautta. Kristinusko palasi myös Etelä-Englannin rannoille pyhän Augustinuksen saapuessa Kentiin vuonna 597. Vuosisadan kuluessa Englannin kirkko oli levinnyt kaikkialle kuningaskuntiin ja tuonut mukanaan dramaattista edistystä taiteen ja kulttuurin alalla.oppiminen, valo, joka lopettaa "pimeimmän pimeän keskiajan".

Anglosaksiset kuningaskunnat (punaisella) noin 800 jKr.

Seitsemännen vuosisadan loppuun mennessä nykyisen Englannin alueella oli seitsemän anglosaksista kuningaskuntaa, lukuun ottamatta Kernowia (Cornwall). Seuraa alla olevia linkkejä anglosaksisia kuningaskuntia ja hallitsijoita koskeviin oppaisiin.

- Northumbria,

- Mercia,

- East Anglia,

- Wessex,

- Kent,

- Sussex ja

- Essex.

Viikinkien hyökkäyksen aiheuttama kriisi toisi kuitenkin vasta yhden yhtenäisen englantilaisen kuningaskunnan.