Jack Sheppard var 1700-tallets mest beryktede røver og tyv. Hans spektakulære rømninger fra forskjellige fengsler, inkludert to fra Newgate, gjorde ham til den mest glamorøse skurken i London i ukene før hans dramatiske henrettelse.

Jack Sheppard (4. mars 1702 – 16. november 1724) ble født i en fattig familie i Spitalfields i London, et område beryktet for veimenn, skurker og prostituerte tidlig på 1700-tallet. Han gikk i lære som snekker og i 1722, etter 5 års læretid, var han allerede en dyktig håndverker, med mindre enn ett år igjen av opplæringen.

Nå 20 år gammel var han en liten mann, 5'4" høy og litt bygget. Hans raske smil, sjarm og personlighet gjorde ham tilsynelatende populær på tavernaene på Drury Lane, hvor han falt i dårlig selskap og tok opp med en prostituert kalt Elizabeth Lyon, også kjent som 'Edgworth Bess'.

Han kastet seg helhjertet inn i denne lyssky underverdenen av drikking og hor. Uunngåelig led hans karriere som snekker, og Sheppard begynte å stjele for å øke sin legitime inntekt. Hans første registrerte forbrytelse var for småbutikktyveri våren 1723.

Det tok ikke lang tid før han møtte og falt sammen med den lokale skurken Joseph Blake, kjent som 'Blueskin'. Hans forbrytelser eskalerte. Han ble arrestert og fengslet fem ganger mellom 1723 og 1724, men rømte fire ganger, noe som gjorde ham beryktet ennåekstremt populær, spesielt blant de fattige.

His First Escape, 1723.

Sendt til St Anne's Roundhouse for lommetyveri, ble han besøkt der av Bess Lyon som var anerkjent og også arrestert. De ble sendt sammen til New Prison i Clerkenwell og ble låst inne i en celle kjent som The Newgate Ward. Neste morgen filet Sheppard av lenkene, laget et hull i veggen og fjernet en jernstang og en trestang fra vinduet. Paret bandt laken og tepper sammen, senket seg til bakken, Bess gikk først. De klatret deretter over en 22 fot høy vegg for å gjøre det godt igjen, en bragd med tanke på at Jack ikke var en høy mann, og Bess var en ganske stor, tykk kvinne.

Hans Second Escape, 30. august 1724.

I 1724, etter å ha blitt dømt for innbrudd, havnet Jack Sheppard under dødsdom. I Newgate på den tiden var det en luke med store jernpigger som åpnet seg inn i en mørk passasje,

som førte til den dødsdømte cellen. Sheppard filet bort en av piggene slik at den lett skulle knekke av. Om kvelden kom to besøkende, Bess Lyon og en annen prostituert, Moll Maggot, for å se ham. De distraherte vakten mens han fjernet piggen, dyttet hodet og skuldrene gjennom rommet og slapp unna med hjelp av de to kvinnene. Denne gangen var hans svake ramme til hans fordel.

Han var imidlertid ikke fri forlang.

His Last and Most Famous Escape, 15. oktober 1724

Jack Sheppard foretok sin mest berømte flukt, igjen fra Newgate Prison, mellom kl. 16.00 og 01.00 den 15. oktober. Han lyktes i å skli av håndjernene og plukket med en skjev spiker hengelåsen som festet kjedet til gulvet. Han tvang flere låser, klatret en vegg og nådde taket av fengselet. Da han kom tilbake til cellen sin for et teppe, brukte han det til å gli ned taket og opp på et nabotak. Han klatret inn i huset og rømte gjennom inngangsdøren, fortsatt iført benjernene.

Han overtalte en forbipasserende skomaker til å fjerne benjernene, men ble senere pågrepet, mindre enn to uker senere, for full til å motstå arrestasjon .

Daniel Defoe, forfatteren av Robinson Crusoe , ble så betatt av Jack Sheppards vågale rømminger at han spøkelsesskrev sin selvbiografi, A Narrative of all the Robberies, Escapes etc. of John Sheppard , i 1724.

Sheppard ble dømt og dømt til å bli hengt i Tyburn, og avsluttet hans korte kriminelle karriere. Han var en så populær opprørshelt at veien til hans henrettelse var omkranset av gråtende kvinner kledd i hvitt og kastet blomster.

Men Sheppard hadde planlagt en siste stor flukt – fra galgen.

I et opplegg som involverte Daniel Defoe og Appleby, utgiveren hans, var det planlagt at de skulle hente liket etter det nødvendige15 minutter på galgen og prøv å gjenopplive ham, da det i sjeldne tilfeller var mulig å overleve en henging. Dessverre var publikum ikke klar over denne planen. De sprang fremover og trakk i bena hans for å sikre helten deres en rask og mindre smertefull død. Han ble gravlagt den natten på kirkegården til St Martin-in-the-Fields.

Sheppard var kjent for sine vågale rømminger fra fengselet. Så mye at populære skuespill ble skrevet og fremført etter hans død. Karakteren til Macheath i John Gays The Beggar's Opera (1728) var basert på Sheppard. Så i 1840 skrev William Harrison Ainsworth en roman kalt Jack Sheppard . Denne romanen var så populær at myndighetene, i tilfelle folk skulle bli hetset til kriminalitet, nektet å lisensiere noen skuespill i London med «Jack Sheppard» i tittelen i ytterligere førti år.