女性にとって、馬に横座りすることは古代にまでさかのぼる。 主として男性が馬に乗り、女性は男性の後ろに座り、男性の腰を抱くか、小さなパッド入りの座席やリアに座る乗客にすぎなかった。 これは、長く重いスカートのせいもあり、またがって乗るのは非現実的だった。 また、横座りは女性の慎みを保つためと考えられていた。

女性が馬にまたがるのが下品だという考え方は、1382年、ボヘミアのアン王女がリチャード2世と結婚するためにヨーロッパを横乗りで横断したときにまで遡ることができる。 横乗りは処女性を守るための方法だと考えられていた。 やがて、女性が馬にまたがるのは下品だとみなされるようになった。

中世後期には、女性が馬に乗るには、馬をコントロールしながらも品位を保てるように特別に設計された鞍が必要であることは明らかだった。

最も初期の機能的なサイドサドルは椅子のような構造で、女性が馬の上で横向きに座り、足をフットレストに乗せるもので、14世紀後半に考案された。 カトリーヌ・ド・メディチは16世紀に、より実用的なデザインを開発したと言われている。 彼女は両足をフットレストに並べて乗せるのではなく、右足を鞍の柄の上に乗せ、鞍の柄を見せるようにした。この方法で騎乗することで、騎手は馬をよりコントロールできるようになり、安全にトロットや駈歩をすることもできるようになった。

スピードに乗り、脇に座る

その後、鞍はさらに改良されたが、画期的だったのは1830年代に導入された2つ目の柄頭である。 この柄頭を追加することで、女性は横鞍で騎乗する際の安全性が向上し、さらに自由に動くことができるようになった。 これにより、女性は狩猟や障害飛越の際に、期待される騎乗スタイルに適合したまま、疾走を続け、柵を飛び越えることもできるようになった。礼儀と謙虚さのレベル

実際、1850年代まで、乗馬とダンスは、貴族や上流階級の少女や女性にとって、社会的に受け入れられる唯一の身体活動だった。

横乗り時の脚の位置を示す図

ヴィクトリア朝時代には、女性がサイド・サドルに乗る姿勢は現在のものとほぼ同じであった。 騎手は跨がって座り、肩が一直線になるように右腰を落とす。 右足は鞍の前に置き、左足は曲げて鞍の上に置き、足はスリッパ鐙に入れる。

乗馬の服装については、16世紀後半になって初めて横乗り専用の馬具が登場した。 それ以前は、普段着で乗馬をしていた。 女性が転倒したときにスカートに引っかかって馬に引きずられるという恐ろしい事故を防ぐために、1875年に最初の「安全スカート」が発明された。 この安全スカートは、縫い目に沿ってボタンが付いていてその後、エプロン・スカートに発展し、腰の周りにボタンが付けられ、脚（脚はブリーチズに包まれていた）をちょうど覆うようになった。

20世紀初頭には、女性がスプリットスカートやブリーチを履いてまたがることが社会的に受け入れられるようになり、サイドサドルは流行しなくなっていった。 女性参政権の台頭も一役買っていた。女性参政権運動家にとって、サイドサドルに乗ることは男性支配の象徴だったのだ。 こうして1930年までには、またがることは完全に受け入れられるようになり、女性の乗馬方法として好まれるようになった。

しかし、ここ数年、横乗り乗馬が復活している。 ダウントン・アビーの架空のヒロインが横乗りで狩りをする「レディ・メアリー」効果とも呼べるもので、女性ライダーの間に新たな関心を呼び起こしたようだ。 フライング・フォックス」や「ア・ビット・オン・ザ・サイド」といったグループが、各地の展示会で横乗り乗馬を披露している。 実際、イギリスの新しい横乗りハイジャンプの記録はミカエラ・ボウリングが打ち立てたばかり！