Ženy seděly na koni bokem již ve starověku. Na koních jezdili převážně muži, ženy byly pouze pasažérkami, seděly za muži, buď se držely muže kolem pasu, nebo seděly na malém polstrovaném sedátku či pilonu. Částečně to bylo způsobeno dlouhými a těžkými sukněmi, jízda v sedle byla nepraktická. Také jízda bokem byla považována za zachování dámské skromnosti.

Myšlenka, že je neslušné, aby dáma jezdila na koni, sahá až do roku 1382, kdy česká princezna Anna projížděla Evropou v sedle na koni na cestě za králem Richardem II. Jízda v sedle byla považována za způsob, jak ochránit své panenství. Brzy bylo považováno za vulgární, aby jakákoli žena jezdila v sedle.

V pozdním středověku bylo zřejmé, že aby mohly dámy jezdit na koni, musí být sedlo speciálně navrženo tak, aby žena mohla koně ovládat, ale zároveň si zachovala patřičnou úroveň slušnosti.

Nejstarší funkční boční sedlo bylo konstrukce podobná křeslu, kdy žena seděla na koni bokem s nohama na opěrce, navržená koncem 14. století. Kateřina Medicejská údajně vyvinula v 16. století praktičtější konstrukci. Místo aby měla obě nohy položené vedle sebe na opěrce, položila pravou nohu přes hlavici sedla, aby ukázalaJezdec měl díky tomuto způsobu jízdy mnohem větší kontrolu nad koněm a mohl dokonce bezpečně klusat a klusat.

Jízda v rychlosti, sezení stranou

Postupem času došlo k dalším úpravám sedla, ale převratné bylo až zavedení druhé bambule ve 30. letech 19. století. Tato přídavná bambule poskytla ženám větší bezpečnost a zároveň větší volnost pohybu při jízdě v bočním sedle. Díky tomu mohly zůstat ve cvalu a dokonce i přeskakovat ploty při lovu a skocích, přičemž stále odpovídaly očekávanému vzhledu.úroveň slušnosti a skromnosti.

V této době jezdily na koni téměř výhradně dámy z vyšších společenských vrstev. Až do 50. let 19. století byly totiž jízda na koni a tanec jedinými společensky přijatelnými pohybovými aktivitami pro dívky a ženy z aristokracie a vyšších vrstev.

Schéma znázorňující polohu nohou při jízdě v bočním sedle

Ve viktoriánské éře byl postoj ženy při jízdě v sedle velmi podobný dnešnímu. Jezdkyně seděla v sedle, pravý bok měla zakloněný dozadu, aby ramena mohla padnout do jedné linie. Pravá noha byla položena na přední části sedla, levá noha byla pokrčená a spočívala na sedle, chodidlo bylo ve třmenu.

Co se týče jezdeckého oděvu, teprve koncem 16. století byl zaveden hábit určený speciálně pro jízdu v sedle. Do té doby se pro jízdu na koni nosil běžný denní oděv. První "bezpečnostní sukně" byla vynalezena v roce 1875, aby se předešlo hrozivým nehodám, při nichž byly ženy zachyceny za sukně a při pádu taženy koněm. Tyto bezpečnostní sukně se zapínaly podél švů apozději se vyvinula v zástěrkovou sukni zapínanou kolem pasu, která zakrývala pouze nohy (které byly obepnuty nohavicemi).

Na počátku 20. století se stalo společensky přijatelným, aby ženy jezdily v sedle a nosily rozdělené sukně nebo kalhoty, a boční sedlo začalo ustupovat z módy. Svou roli sehrál i vznik volebního práva žen; pro sufražetky byla jízda v bočním sedle symbolem mužské nadvlády. A tak se do roku 1930 stala jízda v sedle zcela přijatelným a preferovaným způsobem jízdy pro ženy.

V posledních několika letech však došlo k oživení umění jízdy na koni s bočním sedlem. Dalo by se to nazvat efektem "Lady Mary": fiktivní hrdinka seriálu Downton Abbey loví bokem a zdá se, že vyvolala nový zájem mezi jezdkyněmi. Skupiny jako "Flying Foxes" a "A Bit on the Side" lze vidět jezdit na výstavách po celé zemi. Vskutku, nová britská side-saddle highMichaela Bowlingová právě vytvořila rekord ve skoku do výšky 6 stop a 3 palce!