Ženy sedeli na koni bokom už v staroveku. Na koňoch jazdili väčšinou muži, ženy boli len pasažierky, sedeli za mužmi, buď sa držali muža okolo pása, alebo sedeli na malom polstrovanom sedadle či pilóne. Čiastočne to bolo spôsobené ich dlhými, ťažkými sukňami; jazda na koni bokom bola nepraktická. Aj jazda bokom sa považovala za zachovanie dámskej skromnosti.

Myšlienka, že je neslušné, aby dáma jazdila na koni, siaha až do roku 1382, keď česká princezná Anna jazdila na koni po Európe na ceste za kráľom Richardom II. Jazda na koni sa považovala za spôsob, ako si chrániť panenstvo. Čoskoro sa začalo považovať za vulgárne, aby akákoľvek žena jazdila na koni.

Koncom stredoveku už bolo zrejmé, že aby mohli dámy jazdiť na koni, muselo byť sedlo špeciálne navrhnuté tak, aby umožňovalo ženám ovládať koňa, ale zároveň zachovávalo primeranú úroveň slušnosti.

Najstarším funkčným bočným sedlom bola konštrukcia podobná kreslu, kde žena sedela na koni bokom s nohami na podnožke, navrhnutá koncom 14. storočia. Katarína Medicejská údajne vyvinula praktickejšiu konštrukciu v 16. storočí. Namiesto toho, aby mala obe nohy položené vedľa seba na podnožke, položila pravú nohu cez hlavicu sedla, aby ukázalaJazda týmto spôsobom umožňovala jazdcovi oveľa väčšiu kontrolu nad koňom a dokonca mu umožňovala bezpečne klusať a cválať.

Jazda v rýchlosti, sedenie bokom

Postupom času sa na sedle vykonali ďalšie úpravy, ale revolučné bolo zavedenie druhej nánožky v 30. rokoch 19. storočia. Táto dodatočná nánožka poskytla ženám väčšiu bezpečnosť a zároveň väčšiu voľnosť pohybu pri jazde v bočnom sedle. To im umožnilo udržať sa v cvale a dokonca preskakovať ploty pri love a skokoch, pričom stále zodpovedali očakávanémuúrovne slušnosti a skromnosti.

V tomto období jazdili na koni takmer výlučne dámy z vyšších spoločenských vrstiev. Až do 50. rokov 19. storočia boli totiž jazda na koni a tanec jedinými spoločensky prijateľnými fyzickými aktivitami pre dievčatá a ženy z aristokratických a vyšších vrstiev.

Schéma znázorňujúca polohu nôh pri jazde v bočnom sedle

Vo viktoriánskej ére bol postoj ženy jazdiacej v bočnom sedle veľmi podobný tomu dnešnému. Jazdkyňa sedela vzpriamene, s pravým bokom vzadu, aby sa ramená dostali do línie. Pravá noha bola položená na prednej časti sedla, ľavá noha bola pokrčená a opierala sa o sedlo a chodidlo bolo v strmeni s papučou.

Pokiaľ ide o jazdecký odev, až koncom 16. storočia sa objavil habit špeciálne navrhnutý na jazdu v bočnom sedle. Dovtedy sa na jazdu na koni nosilo bežné denné oblečenie. Prvá "bezpečnostná sukňa" bola vynájdená v roku 1875, aby sa predišlo hrozným nehodám, pri ktorých sa ženy zachytávali za sukne a boli ťahané koňmi, ak spadli. Tieto bezpečnostné sukne sa zapínali pozdĺž švov aneskôr sa vyvinula do zásterovej sukne zapínanej okolo pása, ktorá zakrývala len nohy (ktoré boli obopnuté nohavicami).

Začiatkom 20. storočia sa stalo spoločensky prijateľným, aby ženy jazdili v sedle a nosili delené sukne alebo nohavice, a bočné sedlo začalo upadať z módy. Svoju úlohu zohral aj vznik volebného práva žien; pre sufražetky bola jazda v sedle symbolom mužskej nadvlády. A tak sa do roku 1930 stala jazda v sedle úplne prijateľnou a preferovanou metódou jazdy pre ženy.

V posledných rokoch však došlo k oživeniu jazdeckého umenia v bočnom sedle. Dalo by sa to nazvať efektom "Lady Mary": fiktívna hrdinka seriálu Downton Abbey loví bokom a zdá sa, že vyvolala nový záujem medzi jazdkyňami. Skupiny ako "Flying Foxes" a "A Bit on the Side" možno vidieť jazdiť na výstavách po celej krajine.Rekord v skoku práve stanovila Michaela Bowlingová - 6ft 3in!